У немцев были другие приоритеты, и когда вечером они начали свои атаки, то обрушились исключительно на главные силы. Были использованы все методы бомбометания, и тихоходные истребители ВСФ испытали большие проблемы при перехвате мощных Ju-88. Несмотря на это, хотя пикировщики провели множество атак, больше не пострадал ни один корабль. Но в 21.00 тяжелые корабли Соединения Н повернули назад.
Ночь прошла без инцидентов. Конвой обогнул мыс Бон и на рассвете повернул на восток прямо к Мальте, взяв курс чуть южнее Пантеллерии. Именно здесь итальянцы и поставили свой капкан.
Эскадра адмирала да Зара, состоящая из легких крейсеров «Раймондо Монтекукколи» и «Эугенио ди Савойя», а также эсминцев «Вивальди», «Малочелло», «Премуда», «Ориани» и «Аскари», 14 июня вышла из Палермо и сейчас атаковала конвой.
Самолеты-разведчики с Мальты заблаговременно предупредили англичан о появлении противника. Итальянскому адмиралу его самолеты помогали не так эффективно. Согласно его рапорту, он не имел никакого представления о составе британского эскорта. Может и так, но его дальнейшее поведение было недостаточно агрессивным, чтобы получить эту информацию.
Первый залп итальянских крейсеров прилетел в 06.40, сразу за ним последовал второй, который накрыл «Каир». Такая меткая стрельба оказалась неприятным сюрпризом для капитана 1 ранга Харди, так как его корабли не могли отвечать на такой большой дистанции. Третий и четвертый залпы итальянцы дали с дистанции 20000 ярдов по транспортам, снаряды опять накрыли цель. Только после этого эскорт поставил дымовую завесу, укрывшую конвой от итальянских наводчиков.
Пока «Каир» и эскортные миноносцы ставили дымовую завесу, 5 больших британских эсминцев под командованием капитана 2 ранга Скэфилда на «Бедуине» без колебаний пошли навстречу итальянским крейсерам и сопровождавшим их эсминцам. Да Зара был вынужден перенести огонь главного калибра на них, и конвой поспешно начал отходить на юг.
Во время сближения английские эсминцы попали под плотный и точный огонь итальянских крейсеров, и два корабля получили попадания, прежде чем подошли на дальности стрельбы собственных орудий. «Бедуин» получил 152-мм снаряд в среднюю часть, а «Партридж» — такой же в корму. Оба эсминца начали терять ход. Однако оставшаяся троица промчалась мимо, и строй англичан полностью рассыпался.
«Итюриэл» отважно бросился на ближайший крейсер и был вознагражден двумя попаданиями с дистанции 8000 ярдов. Итальянские крейсера не выдержали и поспешно отвернули, 3 сопровождающих их эсминца тоже начали отходить. Остальные 2 эсминца проявили некоторую настойчивость и попытались прорваться к конвою, однако «Марн» и «Матчлесс» перехватили их. В бою на малой дистанции «Вивальди» получил 120-мм снаряд в носовое котельное отделение. Взрывом были перебиты топливопроводы и паропроводы, рядом с носовым артпогребом вспыхнул пожар. Его товарищ «Малочелло» описал дугу, прикрывая поврежденный эсминец дымовой завесой, а «Вивальди» все-таки выпустил 2 торпеды в английские эсминцы.[3] От верной гибели его спасло то, что 3 неповрежденных британских эсминца были отозваны.
Это было вынужденной мерой. Внезапно изменившийся ветер разогнал дымовую завесу, поставленную «Хантами», и «Каир» снова оказался под огнем итальянских крейсеров. Они разделили свой огонь, двумя башнями стреляя по «Каиру», а двумя — по «Итюриэлу». Почти в этот же момент над конвоем, который защищали только «Ханты», появилась группа немецких бомбардировщиков. Несмотря на плотный заградительный огонь, который открыли эти отважные маленькие кораблики, немцы сумели нанести сокрушительный удар по «Чанту». В транспорт попали 3 бомбы, он взорвался и мгновенно затонул. Танкеру «Кентукки» повезло больше, он отделался близким попаданием. Но от этого взрыва он потерял ход, и тральщику «Хебе» пришлось взять его на буксир. Создалась очень опасная ситуация, и капитан 1 ранга Харди решил сосредоточить все оставшиеся военные корабли. К счастью, у да Зары не хватило духа снова пойти на сближение. Убежденный, что ему противостоит легкий крейсер типа «Колони», он предпочел сохранить большую дистанцию, постепенно склоняясь на юго-запад.
Теперь дымовую завесу ставили все британские корабли, и ее густые облака мешали артиллеристам да Зары. Итальянский адмирал не рискнул прорезать завесу, опасаясь подставить свои крейсера под торпеды, а оставшиеся у него 3 эсминца оказались такими же робкими. Поэтому в 08.30 да Зара повернул на север, чтобы лучше оценить ситуацию. «Каир» с эсминцами некоторое время преследовал его, а потом повернул назад к конвою.
В 11.20 на конвой обрушилась еще одна сильнейшая воздушная атака. Капитан 1 ранга Харди был вынужден принять тяжелое решение — попытаться довести до Мальты 2 неповрежденных транспорта. Поэтому он приказал кораблям эскорта потопить «Кентукки» и «Бэрдван», поврежденный бомбами во время второго налета. Это было сделано. «Каир» вместе с эсминцами присоединился к конвою, чтобы совершить последний бросок, теперь уже под защитой «Спитфайров» с острова.