На этом и заканчивается первый условный период в творчестве писателя. Заканчиваются и премии. Проза Дилэни становится более плотной, насыщенной и сложной для восприятия. В 1975 году, после напряженной пятилетней работы выходит в свет роман «Далгрин» — самый крупный (около 900 страниц) и по сей день считающийся критиками центральным в творчестве Дилэни. Роман не завоевал никаких премий, но книга была распродана тиражом в 700 000 экземпляров. Читателей не остановило то, что роман очень напряженный, сложный по форме и стилю. Вокруг него разгорелось много споров: некоторые критики даже утверждали, что «Далгрин» вообще не относится к научной фантастике, а его герои неинтересны, и роль их в обществе незначительна. Сам Дилэни сформулировал суть романа так: «Книга утверждает, что „культура“ взаимоотношений в шайке преступников, во главе которой стоит человек, находящийся на грани безумия, не менее сложна, чем „культура“ взаимоотношений представителей среднего класса, собравшихся на званый обед».
В 1976 году появляется роман «Тритон». Как признавался сам Дилэни, работа над ним после «Далгрина» казалась очень легкой. В этом романе писатель попытался дать психологический анализ человека, не вызывающего никаких симпатий. Кроме того, в романе остро и глубоко исследуются гомосексуальные и гетеросексуальные взаимоотношения.
В восьмидесятые годы под влиянием творчества Джоанны Расс Дилэни создает четырехтомный сериал о Неверьене: «Легенды Неверьена»(1979), «Неверьен, или легенды знака и городов» (1983), «Полет из Неверьена» (1985), и «Возвращение в Неверьен»(1987). Этот сериал написан в жанре фэнтэзи. Действие происходит в далеком сказочном прошлом. Но и здесь Дилэни отступает от классических законов жанра, пересматривает их со своих оригинальных позиций, перерабатывает, и результат получается совсем неожиданным.
Дилэни пробует себя и в жанре классической оперы. В 1984 году из-под его пера выходит роман «Звезды в моем кармане, как песчинки», опять таки затрагивающий жизнь гомосексуалистов. И как продолжение и развитие этой темы — роман «Движение света в воде» (1988) — автобиографическое произведение, построенное на основе событий шестидесятых годов. В том же 1988 году Дилэни начинает преподавать литературу в Массачусетском университете.