Открытые действия Иосифа в пользу унии начались или к концу еще того же 1498 г., или в начале следующего. Первое известие о них достигло Москвы 30 мая 1499 г. Вяземский наместник князь Оболенский писал государю, что получил письмо от находившегося при великой княгине Елене подьячего Федора Шестака, дошедшее до него, наместника, частным путем чрез несколько рук и представил государю самое это письмо. А в письме говорилось: «Здесь у нас, господине, произошла великая смута между латинами и нашим христианством. В нашего владыку Смоленского дьявол вселился (удерживая за собою по воле великого князя и Смоленскую епархию, Иосиф продолжал называться владыкою Смоленским и только нареченным митрополитом Киевским и всея Руси), и вместе с Сапегою отметником (который, как мы уже знаем, был близким родственником Иосифу) они восстали на православную веру. Великий князь неволил государыню нашу вел. княгиню Елену в проклятую латинскую веру, но государыню нашу Бог научил, да помнила она науку государя отца своего, и она отказала мужу так: «Помнишь, что обещал ты государю отцу моему, и я без воли государя отца моего не могу того сделать; обошлюсь с ним, как он меня научит». Да и все наше православное христианство хотят окрестить, оттого наша Русь с Литвой в сильной вражде. Ты бы эту записку послал до государя: государь сам того не знает. Больше писать не смею; коли б было с кем на словах пересказать». Заметим, кстати, что Иван Сапега не напрасно назван здесь отметником: он еще в 1492 г., находясь в Риме, отступил от православия и принял латинство или унию с Римскою Церковью. Получив такую весть о действиях Смоленского владыки Иосифа и отметника Сапеги от лица, находившегося вблизи Елены, Иван Васильевич в тот же день (30 мая) послал в Литву боярского сына Ивана Мамонова и велел ему сказать Елене наедине: «Дошел до нас слух, что муж твой Александр нудит тебя и иных людей отступить от своего греческого закона к римскому. Ты в этом мужа своего не слушай; пострадай до крови и до смерти, но к римскому закону не приступай, чтобы от Бога душою не погибнуть, а от нас и всего православного христианства не быть в проклятии, и сраму от иных вер православию не делай. Извести нас обо всем этом, правда ли то, и мы тогда пошлем к мужу твоему, зачем он делает против своего слова и обещания». То же писала к Елене Ивановне и мать Софья Фоминишна. Но едва Мамонов отправился, как в Москву прибыл (6 июня) гонец от Александра с известием, что Елена Ивановна занемогла. И Иван Васильевич послал (10 июня) в Вильну другого боярского сына, Андрея Кутузова, чтобы он разведал подробно о болезни Елены, а также передал ей грамотки от отца и матери, в которых они снова убеждали дочь свято хранить греческую веру и тем заслуживать Божия и их родительского благословения. В августе прибыли в Москву литовские послы, маршалок Станислав Глебович и писарь Иван Сапега для переговоров по делам политическим, но и во время этих переговоров Иван Васильевич сказал послам через своих бояр: «Александр теперь дочь нашу нудит к римскому закону и тем явно показывает, что он доброго жития с нами не хочет», а отпуская послов, сам наказал им передать Александру, чтобы он не принуждал своей жены к перемене веры, если не желает «нежитья» с ним.