4 ноября части корпуса продолжали вести разведку противника и готовились к наступлению на Касторную. Бои вели только разведывательные подразделения. По данным разведки, было установлено, что противник подготавливается к упорной обороне. На станции Касторной и в селе Касторном пехота противника отрывала окопы для круговой обороны. По железной дороге курсировали бронепоезда, прикрывающие своим огнем все подступы к железнодорожному узлу. Сюда стягивались и кавалерийские части противника. Мы услышали, что генерал Постовский, возглавлявший оборону Касторной, поклялся, что он не сдаст этого железнодорожного узла и подступы к нему зальет кровью красных.
Противник рассчитывал на свое превосходство в силах, на отличные возможности для маневра бронепоездов, на удобное для обороны географическое расположение Касторной. Однако, полагаясь на богатый боевой опыт корпуса, на его высокую боеспособность, возлагая надежды на поддержку 11-й кавалерийской дивизии, с подходом которой наши боевые возможности увеличивались, я был твердо уверен в победе.
Не только по карте, но и по данным разведки корпуса, — кстати сказать, она действовала в районе Касторной очень активно, — мы установили, что местность на северных подступах к Касторной сильно пересеченная. С востока Касторная прикрывалась рекой Олым и особенно укрепленными оборонительными позициями. Наиболее открытой, благоприятной для наступления была местность с юга и юго-запада от Касторной. Отсюда я и решил нанести удар.
К вечеру 4 ноября был отдан приказ Конному корпусу с рассветом 5 ноября перейти в наступление с целью овладения железнодорожным узлом Касторное.
В ночь перед наступлением сильно похолодало, пошел густой сухой снег, подул сильный ветер, а к утру разыгралась пурга.
Несмотря на неблагоприятную погоду, все части корпуса с рассветом 5 ноября перешли в наступление. 4-я кавалерийская дивизия наносила главный удар противнику через Орехово, Погожевку, Котовка с выходом на железную дорогу Стар. Оскол — Касторная с целью охвата противника с юга. 6-я кавалерийская дивизия, тесно взаимодействуя с 4-й дивизией, наступала уступом влево, через станцию Нижнедевицк, Олым, Суковкино, прикрывая корпус от главных сил Мамонтова.
К 16 часам 4-я кавалерийская дивизия с боями овладела линией Семеновка, Горяиново, Плоское, Орехово. Особенно ожесточенный бой разгорелся в районе Орехово. Противник силою до шести кавалерийских полков оказывал упорное сопротивление, но под стремительными ударами главных сил 4-й кавдивизии отошел под прикрытие бронепоезда в направлении Погожевки.
6-я кавалерийская дивизия к 13 часам овладела Верхне- Туровым. Однако, попав в этом районе под сильный огонь бронепоездов и превосходящих сил противника, подтянутых со стороны города Нижнедевицка, дивизия вынуждена была оставить Верхне- Турово и отойти в исходное положение.
Ввиду того, что бушевала пурга, исключавшая всякое наблюдение и ориентировку, корпус прекратил наступление и закрепился на занятых рубежах.
6 и 7 ноября прошли во взаимных атаках и контратаках. Противник подтягивал свежие силы, вывел на железную дорогу Касторная — Воронеж три бронепоезда, которые непрерывно обстреливали позиции наших частей ураганным огнем. Однако 7 ноября части корпуса улучшили свое положение: 4-я дивизия заняла Успенку, а 6-я — Погожевку.
8 ноября противник со стороны станции Касторной, Котовка и Нижнедевицка перешел в наступление силами около четырех тысяч сабель и до восьми полков пехоты при поддержке четырех танков и трех бронепоездов. На всем фронте корпуса завязался упорный бой, продолжавшийся весь день.
В 9 часов утра в расположение 2-й бригады 4-й кавалерийской дивизии в Успенку вошли четыре танка белогвардейцев. Наши бойцы, до этого ни разу не видевшие танков, приняли их в непроглядной пурге за возы сена и продолжали спокойно укрываться от непогоды во дворах. Не встретив никого на улице, танки повернули обратно и без выстрела медленно ушли. Через некоторое время Успенку атаковала гренадерская дивизия. Гренадеры дрались упорно и, используя свое численное превосходство, а также поддержку танков, потеснили 2-ю бригаду. Но к 17 часам 2-я бригада совместно с 3-й бригадой этой же дивизии выбили белогвардейцев из Успенки и отбросили их вместе с танками к Касторной.
В то время как 4-я дивизия была связана боем с противником, наступавшим со стороны Касторной, белые, сгруппировав до трех тысяч сабель в районе Нижнедевицка, при поддержке трех бронепоездов атаковали две бригады 6-й кавдивизии, занимавшие Погожевку. После упорного боя, стремясь выйти из-под огня бронепоездов, эти бригады оставили Погожевку и отошли в Орехово.
В этот день штабом корпуса были получены данные, что 11-я кавалерийская дивизия вышла в Землянск, а 3-я бригада (Туркестанская) этой же дивизии прибыла в эшелонах на станцию Отрожка. Одновременно штаб корпуса получил сведения, что левофланговые части 13-й армии заняли Набережное, а части 8-й армии вышли на линию Турово, Николаевское, Вязноватка.