Первая Московско-литовская пограничная война: 1486-1494

Также «смолняне» уступили московскому боярину Федору Андреевичу Свибло около 1371 г. Медынь^{758},[139] (на р. Медынке, возле левого притока р. Угры — Шани). Недалеко от Угры в XIV в. сохранялись и владения князей черниговского рода. Московский князь Семен Иванович до конца 40-х — начала 50-х гг. XIV в. приобрел у князя Семена Новосильского волость Заберегу^{759} — в верховье р. Протвы, за ее притоком р. Берегой[140]. К бывшим черниговским землям относилась, видимо, и Калуга, впервые упомянутая в 1371 г., как пункт, отторгнутый Москвой у великого князя литовского Ольгерда^{760}. Калугу, как свою потерю, назвал в послании патриарху Филофею сам великий князь литовский. Но он, по всей видимости, непосредственно ею не владел. Упоминание в послании 1371 г. московского нападения на новосильского князя Ивана (вероятно, в 1370 г., во время московского похода на Брянск)^{761} — союзника Ольгерда, дает некоторое основание причислить Калугу к Новосильскому княжеству^{762}. Однако по своему расположению она больше тяготела к соседней Тарусе: за Окой лежали неосвоенные земли и, чуть дальше к востоку, владения Любутска. Таким образом, с основным массивом Новосильского княжества возникал буфер, опиравшийся на природный барьер — р. Оку.

Непосредственно к волости Калуги примыкало Тарусско-Оболенское княжество (также выделившееся из Черниговского), князья которого постепенно распродавали свои владения и все более попадали в зависимость от Москвы. В 1392 г. московский великий князь Василий Дмитриевич приобрел в Орде верховные права на Тарусу^{763}. Часть тарусских князей после этого перешла на службу к великому князю литовскому Витовту, который выделил им значительные владения из состава карачевских, козельских и белевских земель^{764}. По центру этих владений Мезецку (Мезоческу, Мещовску) одна из ветвей тарусских князей стала называться мезецкими. Оставшиеся в московской службе тарусские и оболенские князья продолжали владеть отчинами, но значительную часть своих владений уже потеряли. К востоку от Калуги определяется место «Пересветовой купли» — территории вдоль левого берега Оки[141], которую приобрел у тарусских князей брянский боярин Александр Пересвет, выехавший в 1370-1371 гг. на службу в Москву[142]. Свои новые владения боярин мог «высмотреть» из-за Оки, так как как раз напротив них располагались земли, относившиеся к Любутску, который мог являться брянским (черниговским) анклавом. Очевидно, вместе с присоединением Брянска (вскоре после 1356 г.)^{765}ВКЛ распространило свою власть и на Любутск.

Связь Любутска с Брянском является лишь гипотезой, следствием наблюдений за совместными действиями брянских и любутских бояр. До сих пор выдвигались предположения об изначальной принадлежности Любутска Рязани (М.К. Любавский) или Новосили (А.А. Горский). Первое основано на существовании одноименного пункта в пределах Рязанского княжества и якобы имевшем место стремлении рязанцев отвоевать этот город у ВКЛ^{766}. Второе строится на еще более зыбком фундаменте: упоминании Любутска в «Списке городов русских дальних и ближних» между Одоевом и Новосилью^{767}.

Любутск занимал чрезвычайно важное положение в верховье р. Оки, и устранение угрозы, исходящей от него, стало одной из важных задач московского правительства. В отличие от линии обороны, складывавшейся вдоль р. Угры, короткая граница по Оке в районе Любутска использовалась и для нападения на московские земли. Здесь имелись броды, использовавшиеся для вторжений на левый (московский) берег Оки, удобно было концентрировать войска, а также встречать московские и рязанские отряды, стремившиеся на территорию ВКЛ.

В 1402 г. город был еще литовским^{768}. Но, судя по договору Василия I и серпуховского князя Владимира Андреевича, между 1402-1404 гг.^{769}, Любутск стал принадлежать Москве^{770}. Правда, лишь короткое время и до 1408 г. вернулся под власть ВКЛ[143], снова став очагом напряженности на литовско-московской границе.