В исследовании С.М. Кучиньского, посвященного чернигово-северским землям под властью ВКЛ, конкретные даты московско-литовского противостояния конца XV в. выделить сложно. Значительные московские наезды на Верховские княжества начались с 1484 г., но происходили они и в 1470-1474 гг.{65}
На основании упоминания в источниках московских «наездов», относящихся к периоду до 1485 и 1487 гг. (на которые опирались соответственно Л. Колянковский и Ф. Поппэ), С.М. Кучиньский передвигает датировку начала военных действий к 1468-1470 гг.{66} Сравнение и даже отождествление ситуации, сложившейся в московско-литовском пограничье к 1470 г., с конфронтацией сторон в 1480-х гг., сильно преувеличено. Ссылка лишь на одну неопределенную фразу, произнесенную пытавшимся оговорить московского государя послом Казимира в Большую орду Киреем («понеже бо многаа истома земли моей от него (Ивана III. —Историк считал, что не следует считать первым годом московско-литовской войны 1492 г., когда только усилилась военная активность и приблизилось окончание 20-летней необъявленной пограничной войны{68}
. Еще до указанного года в порубежных делах использовались регулярные полки. «Явной войной» выглядит поход под стены Воротынска 1489 г., когда туда двинулись 11 московских воевод{69}. Эскалация войны в 1492 г. не сопровождалась ее объявлением, не существует конкретных известий о начале конфронтации. По словам Кучиньского, «формально оба правительства не называли своим именем то, что происходило фактически»{70}. В итоге историк предлагает либо признать войну двадцатилетней — между 1473-1493 гг. — «войной среди мира», либо считать буквально, что ее не было, а первая московская война развернулась в 1500-1503 гг.{71}Г. Ловмяньский вслед за другими историками выделял период пограничной войны во время мира («wojna kresowa podczas pokoju»), относимый к 1486-1492 гг. Он включал пограничные столкновения, которые имели двоякий характер: 1) действия московских отрядов и 2) дела пограничных князей{72}
. После диверсионных операций, которые так и не привели к серьезной конфронтации, началась первая московская война, закончившаяся «вечным» миром{73}.И, наконец, Г. Блащик считает, что в начале правления перед Александром Ягеллончиком стояла проблема завершения войны с Москвой, которая была урегулирована в 1494 г.{74}
Первая московская война продолжалась с 1492 по 1494 г., но ей предшествовали события, которые определил А.А. Зимин как «странную», а Л. Коленковский — «пограничную войну». Истоки той войны историк предлагает искать в отъездах к Москве верховских князей. Последние также сыграли ключевую роль во всем конфликте{75}.Таким образом, можно заметить, что большинство польских историков почти единодушно распространяют время московско-литовского противостояния на 1486-1494 гг. (с определенными нюансами). Существенным является разделение войны на два этапа, для которых рубежом является 1492 г. — год смерти короля Казимира и время перелома в истории ВКЛ. Но С.М. Кучиньский представил убедительную критику такого подхода, заставив связать все события в единую войну.
Разработка проблем литовско-московских отношений конца XV-начала XVI в. в украинской историографии ведется не столь автивно, как у соседей. Вероятно, это связано с тем, что значительная часть литовско-московского пограничья указанного времени оставалась за пределами современной территории Украины. Исключением является Северская земля, истории которой уделено серьезное внимание Е.В. Русиной. При рассмотрении судьбы Северщины в межгосударственных отношениях конца XIV- начала XV в. исследовательница коснулась и событий, относящихся к периоду первой московско-литовской пограничной войны. По Е.В. Русиной, военные пути решения проблем в отношениях двух государств были выбраны в 80-х гг. XV в. «Точнiше датувати початок вiйни мiж Московщиною та ВКЛ неможливо», — утверждает автор со ссылками на работы А.А. Зимина, С.М. Кучиньского и И.Б. Грекова{76}
. Ареной военных столкновений в первый период войны стало Верхнее Поочье, а основным их содержанием стали переходы местных князей на московскую службу. После смерти короля Казимира (июнь 1492 г.) в связи с разделением верховной власти (великим князем литовским стал Александр Казимирович, а польским королем — Ян-Ольбрехт) позиции ВКЛ оказались ослабленными, чем воспользовался московский великий князь Иван III, активизировавший военные действия в том же регионе{77}. По сути, Е.В. Русина замыкает весь ход первой пограничной войны на одном Верхнем Поочье и только на заключительном этапе связывает его с Северщиной. Анализируя условия «вечного докончанья» 1494 г., автор критикует распространенное представление о присоединении территории северских земель к владениям Ивана III, которое «безперечно, пов'язано з вiдсутнiстю чiтких уявлень про локалiзацiю даного регiону»{78}.