Данию такая постановка вопроса категорически не устраивала, ибо отсюда было недалеко и до признания Ивана IV «господином» Фредерика (чего русская сторона не очень настойчиво, но добивалась). Датчане попытались обосновать свои права на Ливонию (Эстонию, Гарриен, Вирланд, Вик, Эзель, Курляндию, города Ревель, Ракобор, Нарву, Колк), на этот раз на более понятном для московитов языке: датские короли в древности крестили Эзель, Курскую и Леттскую земли, а вот новгородские и псковские князья несправедливо нападали на эти территории и брали с них откуп. Раз датчане спасли Ливонию «от безверности», то у них прав больше, чем у русских, которые только «мечем брали». Дипломаты ссылались также на геральдические символы городов, например Ревеля, на знамени которого — датское клеймо, три льва.
Объяснения посланников Копенгагена были сведены на нет тем фактом, что русские дипломаты их просто отказались понимать. А. Д. Басманов спросил: что такое Эстония, которую хочет датский король? Русские называют свою вотчину «Юрьевской державой», никакой «Эстонии» им неизвестно. Они категорически отказались даже взглянуть на привезенные послами грамоты о закладах, которые делали в Дании эстонские, ревельские и нарвские купцы. По мнению московских бояр, все жители Ливонии, в том числе и торговцы, отныне являются холопами Ивана IV, поэтому любые грамоты, данные ими без ведома своего господина, не имеют силы. Пусть послы больше таких грамот и не показывают, и нечего их смотреть.
Начался утомительный торг, который московские дипломаты вели в своем излюбленном стиле: после изматывающих дебатов они шли на крошечные уступки с видом, будто бы русский царь поступается последним и это его окончательная воля. Тактика была рассчитана на то, что у послов не хватит терпения. Сначала Москва легко рассталась с островами Дагданом, Моном, Аброй и Шкитом. Изумленные датчане указали, что эти острова и так уже заняты датскими войсками, чем же тогда в реальности жертвует Россия?
27 июля 1562 года в переговорах наступил новый этап. Русская сторона, видимо, решив, что послы достаточно измотаны мелочными торгами, заявила, что сделает почти все территориальные уступки (кроме двух городков — Старого и Нового Колков) при условии, что в перемирную грамоту будут вписаны как принадлежащие России Рига, Пернов и все другие, еще не завоеванные Москвой ливонские города. Датчане заявили, что они не осмелятся подписать подобный договор. Далее развернулись дебаты о сроках перемирия. Для заключения вечного мира русские предложили перечислить в договоре общих врагов «поименно», в противном случае соглашались заключить перемирие на два-три года. Датские послы ответили, что «вечный мир» никому и не нужен, их вполне удовлетворит временное перемирие… на сто лет. Постепенно стороны снизили свои требования: датчане были готовы удовлетвориться пятьюдесятью годами, а русские подняли срок вплоть до десяти лет.
Подоплека действий московских дипломатов была проста. Они добивались того, чтобы Дания либо стала реальной союзницей против Польши и Швеции, либо дала гарантии своего невмешательства в ливонский конфликт в случае участия этих стран (не помогать деньгами, не давать наемников и т. д.). На это Копенгаген был, в принципе, согласен.
На церемонии подписания договорных грамот 2 августа 1562 года возник новый спор: датчане обнаружили, что в тексте грамоты за Россией записаны некоторые города, которые на тот момент находились в руках Польши и Швеции. Послы оказались в довольно затруднительном положении: с одной стороны, Дания добилась практически всего, чего хотела, исключая нерешенный вопрос о Колках. С другой — закрепление договором прав России на Ригу, Венден и другие города создало бы угрозу втягивания Дании в войну, поскольку и Польша, и Швеция расценили бы этот жест как враждебный. По этой причине послы отказались утверждать русский вариант грамоты.
Это чуть не привело к срыву переговоров. Иван IV велел послам подумать, а своим боярам приказал прервать переговоры, если города не будут вписаны поименно. В тот же день стороны попытались найти компромисс. Датчане сказали, что готовы включить в договор пункт, что им «нет дела» до русских завоеваний в Ливонии, что у московского царя «свое дело» с польским и шведским королями. Иван IV, в свою очередь, предложил Дании… раздел Польши и Швеции. Он заявил, что не возражает против завоевания Фредериком польских Гданьска, Торуни, Хвойницы и шведских Стокгольма, Выборга, Або. Царь также обязывался отдать Дании часть будущих русских завоеваний в Ливонии, которые территориально будут примыкать к Эзелю и Вику. Взамен датчане должны будут отдать России те города «из русского листа», которые они завоюют в Ливонии. Особенно Ивана IV заботили права на Ригу и Венден (Кесь).