В начале октября из-за сплоченного тяжелого льда, преградившего путь, пришлось стать на зимовку, пришвартовав судно к ледяному припаю на южной стороне острова Боневи, у западного входа в Таймырский пролив.
С первых дней зимовки ученые и офицеры начали проводить регулярные метеорологические, гидрологические и геофизические исследования. Были обследованы и нанесены на карту близлежащие острова, побережье Таймыра, собраны геологические и зоологические коллекции. Сам Толль принимал деятельное участие в обследовании побережья Таймыра, в определении положения устья реки Таймыры. Наблюдая в конце октября прилет с севера куропатки и встретив дикого оленя, он в дневнике сделал предположение о наличии неизвестных островов к северу от мыса Челюскин (полуостровом Челюскина считалась самая северная часть Таймыра):
«Зимует ли здесь куропатка или же она отстала при перелете, задержавшись на отдаленных островах, как и встреченный нами днем раньше олень? Полагаю, что на пути к мысу Челюскина должны находиться еще острова, с которых могли прибыть сюда оба эти странника. Простирание пластов полуострова Челюскина прослеживается на север. В этом направлении следует ожидать еще островов, быть может, не менее многочисленных, чем в Таймырских льдах!»
Прошло совсем немного времени, и эти острова (архипелаг Северная Земля) были открыты — в 1913 году их обнаружила русская экспедиция, возглавляемая гидрографом Б. А. Вилькицким (в честь него назван пролив, который отделяет архипелаг от Таймыра).
Во время зимовки Толль (как начальник экспедиции) назначил капитаном «Зари» лейтенанта Матисена, а лейтенант Коломейцев убыл с судна на собачьих упряжках к устью Енисея, а затем в Петербург — с письмами и отчетом. Ему же Толль поручил организовать в 1901 году угольный склад на Диксоне, а в следующем году — на острове Котельный (Новосибирские острова). Николаю Коломейцеву удалось выполнить только первую часть поручения и завезти уголь для «Зари» на Диксон. От организации угольного склада на Котельном Академия наук отказалась, что впоследствии привело к трагическому финалу экспедиции.
То, что записал в своем дневнике Э. В. Толль, в полной мере отражает его характер и устремления.
«Для моей семьи разлука была бы большой несправедливостью, если бы я не надеялся вернуться отсюда более умудренным и созревшим человеком. Для этого необходимо напряжение всех духовных сил, подчинение высоким нравственным законам, когда обостряется совесть, усиливается строгое отношение к себе, обуздывается темперамент и сердце становится более восприимчивым в любви к окружающим. Я думаю, что имел право и даже был обязан следовать своим личным побуждениям, предприняв эту экспедицию. Надеюсь, что при развитии таких качеств, как выдержка и самоотверженность, моя работа окажется полезной и плодотворной для науки, а косвенно и для будущих поколений».
«Заря» освободилась ото льдов только 12 августа 1901 года и через семь суток была уже у мыса Челюскин. Там высадились на берег. Ученый Зееберг определил астрономический пункт, а боцман Бегичев с матросами соорудили гурий (знак, сложенный на берегу из камней для приметы становища). Далее «Заря» направилась по морю Лаптевых к предполагаемому месту расположения Земли Санникова и прошла к северу от острова Котельный до 77°9′ северной широты и 140°23′ восточной долготы. Но неизвестных земель обнаружить не удалось.
Ветер усиливался, а впереди была кромка из мощных льдин, высоко выступавших над водой и сталкивавшихся между собой от проходившей крупной зыби. Пришлось отходить к югу. Вечером ветер достиг ураганной силы.
28 августа Толль распорядился взять курс на юго-восток и идти севернее островов Котельный и Фаддеевский, по направлению к острову Беннетта. В дневнике он записал:
«Но что же будет с Землей Санникова? Находится ли она за ледовым поясом? При таком тумане, как сегодня, невозможно ничего выяснить. Нам необходима также ясная погода для определения местонахождения. Хочу пройти к острову Беннетта и, воспользовавшись открытой водой, попытаюсь продвинуться вдоль его западного берега на северо-восток, чтобы там высадиться, пока западно-юго-западный ветер не нагнал снова лед. Если это удастся или если удастся найти зимнюю гавань у острова Генриетты, то оттуда можно будет отправиться на санях и каяке (лодке, обтянутой тюленьей кожей) для исследования Земли Санникова. Однако у меня закрадываются тяжелые предчувствия… но довольно об этом!»
3 сентября 1901 года судно стало на вторую зимовку в лагуне Нерпалах у западного побережья Котельного. К экспедиции присоединилась вспомогательная партия во главе с геологом К. А. Воллосовичем, прибывшая на собачьих упряжках из Усть-Янска. Во время метеорологических наблюдений скончался врач экспедиции Г. Э. Вальтер. Потеря любимого друга потрясла Толля.