Вскоре после смерти мужа она удочерила сироту, семнадцатилетнюю дочь друзей Элис Гордон, с которой много путешествовала. Элис познакомилась с частым гостем и врачом Белого дома, доктором Греем Грейсоном, который представил затем Эдит Элен Бонс. Обе дамы были одинаково симпатичны. Однажды они катались в автомобиле по парку Рок-Крик в Вашингтоне. Элен предложила после обеда заехать в Белый дом. Вначале Эдит отказалась, ссылаясь на грязную обувь. Но Элен уверила ее, что в Белом доме они никого не встретят, так как ее кузен с доктором Грейсоном заняты игрой в гольф. Эдит согласилась, но когда они выходили из лифта на втором этаже Белого дома, то неожиданно столкнулись с Вильсоном и доктором, которые — тоже в грязных туфлях — возвращались со спортивной площадки. Позже Эдит потешалась над удивительно неопрятной одеждой президента, сама же она была в элегантном черном костюме и красивой шляпке.
Мужчины переоделись, дамы отдали слуге привести в порядок туфли, и все встретились за чаем. Вильсон с удовольствием слушал истории, которые Эдит умела интересно рассказывать, сопровождая слова жестами и убедительной мимикой. Вильсон так увлекся ею, что попросил остаться на ужин. Она отказалась, но приняла предложение поужинать с ним на следующий день.
Во время второй встречи они говорили о детстве, о семьях и о жизни в южных штатах. Затем Вильсон стал приглашать Эдит на прогулки в автомобиле и на президентской яхте.
Он читал ее любимые книги, писал ей письма, не скрывая своих чувств, и даже велел провести частную телефонную линию между Белым домом и ее квартирой.
В 1915 году, во время первой встречи Вильсона с Эдит, в «Вашингтон Пост» вкралась следующая опечатка: «Вечером президент вступил в контакт с миссис Гальт». Вместо слова «entertaining» (встречать, принимать) было ошибочно набрано слово «entering» (вступать в контакт). Редакция попыталась изъять весь тираж, но часть его уже попала в киоски. Противники Вильсона использовали эту опечатку, чтобы пустить слух, представив президента героем-любовником. Его упрекали в том, что он имеет интимные отношения с «веселой вдовой», как называли миссис Гальт. В вашингтонских салонах ходил такой анекдот: «Как реагировала миссис Гальт, когда президент сделал ей предложение?» — «Она от страха упала с кровати». Перешептывались, что у Вильсона был роман с Эдит еще при жизни первой жены Элин, что Эдит была любовницей немецкого посла в Вашингтоне.
Вильсон и Эдит впервые встретились в марте 1915 года. 4 мая Вильсон сделал ей предложение. Эдит попросила время на обдумывание. «Ты не можешь любить меня, потому что ты меня совсем не знаешь… и кроме того, после смерти твоей жены еще даже и года не прошло», — сказала она. — «Я знаю, — возразил он. — Я знаю, что ты чувствуешь, малышка, но здесь время измеряется не неделями, месяцами и годами, а глубиной человеческого опыта. После ее смерти у меня ничего не было, кроме одиночества и боли в сердце». Затем он добавил, что уже сообщил о своих намерениях дочерям и кузине Элен Бонс, которые одобрили его.
Эдит не дала окончательного ответа, разбив сердце Вильсона, по мнению Элен. Продолжая встречаться с Вильсоном, она выдвинула условие, что выйдет за него замуж, если он выиграет президентские выборы 1916 года…
В сентябре во время автомобильной прогулки по парку Рок-Крик она вдруг положила руку ему на плечо и сказала нежно, что если он еще не отказался от своего предложения, то она его с радостью принимает. Вильсон был в восторге. Он писал другу: «Она как особый дар небесный вошла в нашу жизнь… Я приобрел дорогую мне спутницу, которая поможет мне быстрее преодолеть невыносимое одиночество, окружавшее меня в трудные месяцы этой ужасной войны». Эдит опасалась, что объявление о свадьбе отрицательно скажется на президентских выборах 1916 года. Поэтому они обручились тайно, сообщив лишь членам семьи.
Двое советников Вильсона, его зять Уильям Мак-Эду и полковник Эдвард М. Хаус предупреждали президента, что может произойти скандал, если общественность узнает о тайной помолвке. Они напомнили Вильсону о попытках прессы устроить скандал из-за знакомства с Мэри Пек.