Он, кажется, выступил в первый раз под начальством этого воина, безжалостно грабя Венгрию, которую «рыцари Запорожья» по приглашению императора Рудольфа II должны были защищать против турок. Он посетил потом Молдавию, все в качестве бандита, но отказался немного позже следовать за польскою армией, действовавшей против турок и татар. Нашелся один историк, который похвалил его за это доказательство его «практического ума». Кажется однако, такое достоинство более относится к «Периклу», только что встретившему свою Аспазию в лице молодой девушки из благородной польской семьи, г-жи Оборской, захваченной в окрестностях Бара и выданной насильно замуж. Это приключение поссорило атамана с Польшею.
Но «Алкивиад» вскоре взлетел на своих собственных крыльях. Напав неожиданно на города Луцк и Пинск и разграбив совершенно в одном из них дом епископа Терлецкого, находившегося в то время в Риме по делу Унии (в январе 1596 г.), он сразу явился защитником православной веры. Республике пришлось послать самого лучшего из своих полководцев, Жолкевского, против этого импровизированного апостола и, окруженная на берегах Сулы в июне 1596 года, шайка Наливайко сдалась в свою очередь, но при этом совершенно оправдала украинскую пословицу, по которой нужно убить казака три раза, чтобы его душа вышла из тела. Выданный своими товарищами, Наливайко был привезен в Варшаву, где, говорили, его сожгли на медленном огне в медном быке Фалариса. Мы знаем совершенно точно, что его просто обезглавили, но Украйна была по преимуществу страною легенд, и в ней рассказывали также о «каменном мешке», полой колонне, где будто бы Козинский искупил свои подвиги.
Репрессия принесла свои плоды. Успокоенные и ободренные поляки стали энергично развивать колонизацию, создав в несколько лет большие поместья: Романове, Хвостово, Гайссыно, Гумано, Гостомлы, Сквиры, Таборовку, Лысянку, прибавив одиннадцать деревень к владениям Василькова, тридцать пять к староству Белой Церкви. Но по тем же самым учреждениям, укрепившись на религиозной почве, и смутно обрисовываясь на национальной, пробегала часто струя сопротивления. Обратив Афонскую гору в Синай, Иван Вишня не переставал громить угнетателей истинной веры, и его страстные слова электризовали все более и более многочисленные группы попов, монахов, городских жителей, объединившихся в одном чувстве негодования и глухой злобы. За вспышкой вооруженных шаек последовала другая борьба, хотя и менее кровавая, но такая же страстная.
Потом еще раз, в первые годы семнадцатого века, взяло верх оружие, открыв казакам поле новой деятельности, Смутное время, созданное в большой соседней империи прекращением династии Рюриковичей, должно было дать большое развитие военным братствам Украйны. Следуя за звездою Лжедмитриев, или поступая на службу в польские войска, отправлявшиеся на завоевание вакантного наследства, привыкшие к войне, экзальтированные победою, обогащенные грабежом московских областей, «запорожские рыцари» показали такой пыл, такую стойкость и смелость, которых от них не ожидали. Черное море влечет их сильнее, чем когда-либо, а Днепр, который они олицетворяют, как некогда Баян в песне о Игоре олицетворял Донец в виде доверенного лица своего героя, а до него Гомер изображал Скамандр страшным и милосердным богом, Днепр – Славута, как они называли эту реку, становилась способной в их воображении повести их к покорению мира. Они, правда, не достигли этого, но в 1614 году они угрожают Синопу, а в 1616 г. сжигают Каффу. Война с Персией, в которую она ввязались, обезоружила на время Порту, а с другой стороны Польша также временно снискала себе уважение на Украйне. Благодаря неутомимой энергии и ловкости Жолкевского, ей удалось в 1617 году даже заключить с казаками договор, подписанный острием сабли, на Росе в окрестностях Ольшанки, номинально эта конвенция довела их до тысячи человек, состоящих на службе у республики.
Но это был лишь временный перерыв, обязанный по большей части авторитету единственного действительно ценного вождя, который находился тогда в распоряжении Запорожья. Это был атаман Петр Конашевич, по прозвищу Сагайдачный. Родившись в окрестностях Самбора, в Красноруссии или Галицкой Руси (восточной части современной Галиции), произведшей в то же время Ивана Вишню и Иова Борецкого, дворянин, если судить по его оружию, на котором был вычеканен знак креста, чем он вызвал панегирик Саковича, этот человек являлся одним из последних украинцев, искренно преданных Польше и той программе, которая проводилась ею в этих областях. И в то же время это был очень ярый приверженец православия, горячий сторонник частичной местной автономии и по-своему казак в душе.