Рассказывают, что царь приказал отрубить голову племяннику его Ивану Борисовичу Колычеву, зашить в кожаный мешок и принести к Филиппу. «Вот твой сродник, – сказали ему, – не помогли ему твои чары».
Через несколько дней царь приказал отправить Филиппа в Отрочь-монастырь в Тверь: с досады он казнил еще нескольких Колычевых. Вместо Филиппа царь велел избрать в сан митрополита троицкого архимандрита Кирилла. Бедному Пимену не удалось сесть на митрополичий престол, чего он надеялся.
Мужество Филиппа раздразнило Ивана; оно подействовало на него не менее писем Курбского; оно усилило в нем склонность искать измены и лить кровь мнимых врагов своих. В характере царя, как мы уже заметили, было медлить гибелью тех, которых он особенно ненавидел; его воображение как бы тешилось образами будущих мук, которые ожидали ненавистных ему людей, а между тем он срывал злобу на других. Уже давно не терпел он своего двоюродного брата Владимира Андреевича: последний в глазах подозрительного царя был для изменников готовым лицом, которого бы они, если б только была возможность, посадили на престол, низвергнув Ивана, но Иван не решался с ним покончить, хотя уже в 1563 году положил свою опалу как на него, так и на мать его; после того мать Владимира постриглась. Иван держал Владимира под постоянным надзором, отнял у него всех его бояр и слуг, окружил своими людьми, с тем чтобы знать о всех его поступках и замыслах.
В 1566 году царь отнял у него удел и дал вместо него другой. Наконец, в начале 1569 года, после суда над Филиппом, царь покончил с Владимиром. Было подозрение, быть может и справедливое, что Владимир, постоянно стесняемый недоверием царя, хотел уйти к Сигизмунду-Августу. Царь заманил его с женою в Александровскую Слободу и умертвил обоих. О роде смерти этих жертв показания современников не сходятся между собою: по одним – их отравили, по другим – зарезали. Во всяком случае, несомненно, что они были умерщвлены. Вслед за тем была утоплена в Шексне под Горицким монастырем мать Владимира монахиня Евдокия. Та же участь вместе с нею постигла инокиню Александру, бывшую княгиню Иулианию, вдову брата Иванова Юрия, какую-то инокиню Марию, также из знатного рода, и с ними двенадцать человек.
Московский царь давно уже не терпел Новгорода. При учреждении Опричнины, как выше было сказано, он обвинял весь русский народ в том, что, в прошедшие века, этот народ не любил царских предков. Видно, что Иван читал летописи и с особенным вниманием останавливался на тех местах, где описывались проявления древней вечевой свободы. Нигде, конечно, он не видел таких резких, ненавистных для него черт, как в истории Новгорода и Пскова. Понятно, что к этим двум землям, а особенно к Новгороду, развилась в нем злоба. Новгородцы уже знали об этой злобе и чуяли над собою беду, а потому и просили Филиппа ходатайствовать за них перед царем. Собственно, тогдашние новгородцы не могли брать на себя исторической ответственности за прежних, так как они происходили большею частью от переселенных Иваном III в Новгород жителей других русских земель; но для мучителя это обстоятельство проходило бесследно.
В 1569 году Иван начал выводить из Новгорода и Пскова жителей с их семьями: из Новгорода взял сто пятьдесят, из Пскова пятьсот, Новгород и Псков были в большом страхе. В это время какой-то бродяга, родом волынец, наказанный за что-то в Новгороде, вздумал разом и отомстить новгородцам и угодить Ивану. Он написал письмо, как будто от архиепископа Пимена и многих новгородцев к Сигизмунду-Августу, спрятал это письмо в Софийской церкви за образ Богородицы, а сам убежал в Москву и донес государю, что архиепископ с множеством духовных и мирских людей отдается литовскому государю. Царь с жадностью ухватился за этот донос и тотчас отправил в Новгород искать указанных грамот. Грамоты, действительно, отыскались. Чудовищно развитое воображение Ивана и любовь к злу не допустили его до каких-нибудь сомнений в действительности этой проделки.
В декабре 1569 года предпринял Иван Васильевич поход на север. С ним были все опричники и множество детей боярских. Он шел как на войну: то была странная, сумасбродная война с прошлыми веками, дикая месть живым за давно умерших. Не только Новгород и Псков, но и Тверь была осуждена на кару, как бы в воспоминанье тех времен, когда тверские князья боролись с московскими предками Ивана. Город Клин, некогда принадлежавший Твери, должен был первый испытать царский гнев. Опричники, по царскому приказанию, ворвались в город, били и убивали кого попало. Испуганные жители, ни в чем не повинные, не понимавшие, что все это значит, разбегались куда ни попало. Затем царь пошел на Тверь. На пути все разоряли и убивали всякого встречного, кто не нравился.