В 1601 или 1602 году, в понедельник второй недели Великого поста, в Москве Варварским крестцом шел монах Пафнутьева Боровского монастыря Варлаам; его нагнал другой монах, молодой, и вступил с ним в разговор. После обыкновенных приветствий и вопросов: кто и откуда? – Варлаам спросил у своего нового знакомца, назвавшегося Григорьем Отрепьевым, какое ему до него дело? Григорий отвечал, что, живя в Чудовом монастыре, сложил он похвалу московским чудотворцам и патриарх, видя такое досужество, взял его к себе, а потом стал брать с собою и в царскую Думу, и оттого вошел он, Григорий, в великую славу. Но ему не хочется не только видеть, даже и слышать про земную славу и богатство, и потому он решился съехать с Москвы в дальний монастырь: слышал он, что есть монастырь в Чернигове, и туда-то он хочет звать с собою Варлаама. Тот отвечал Отрепьеву, что если он жил в Чудове у патриарха, то в Чернигове ему не привыкнуть: черниговский монастырь, по слухам, место неважное. На это Григорий отвечал: «Хочу в Киев, в Печерский монастырь, там старцы многие души свои спасли; а потом, поживя в Киеве, пойдем во святой город Иерусалим ко гробу господню». Варлаам возразил, что Печерский монастырь за рубежом, в Литве, а за рубеж теперь идти трудно. «Вовсе не трудно, – отвечал Григорий, – государь наш взял мир с королем на двадцать два года, и теперь везде просто, застав нет». Тогда Варлаам согласился идти вместе с Отрепьевым: оба монаха поклялись друг другу, что не обманут, и отложили путь до завтра, уговорившись сойтись в Иконном ряду. На другой день в условленном месте Варлаам нашел Отрепьева и с ним третьего спутника: то был чернец Мисаил, а в миру звали его Михайла Повадин, Варлаам знавал его у князя Иван Ивановича Шуйского.
Богомольцы счастливо добрались до Новгорода Северского, прожили здесь недолго в Преображенском монастыре и, сыскав провожатого, какого-то отставного монаха, перебрались за границу. В Киеве они были приняты в Печерском монастыре, прожили здесь три недели и отправились в Острог, к тамошнему владельцу князю Константину. Проведши лето в Остроге, Варлаам и Мисаил посланы были князем Константином в Троицкий Дерманский монастырь, но Григорий не пошел туда с ними: он отправился в город Гощу, и скоро товарищи его узнали, что он скинул с себя монашеское платье и в гощинской (арианской) школе учится по-латыни и по-польски. Варлаам ездил из Дерманского монастыря в Острог бить челом князю Константину, чтобы тот велел взять Григория из Гощи и сделать по-старому чернецом, но дворовые люди князя отвечали ему: «Здесь земля вольная: кто в какой вере хочет, в той и живет»; а сам князь сказал: «Вот у меня и сын родной родился в православной вере, а теперь держит латинскую, мне и его не унять». Отрепьев зимовал в Гоще, но весною, после Светлого воскресенья, пропал без вести; по всем вероятностям, к этому времени должно отнести пребывание его у запорожцев, потом встретили его снова в польских пределах, в службе у князя Адама Вишневецкого, которому он и нашел случай открыть свое царственное происхождение, причем показал дорогой крест, возложенный на него при крещении крестным отцом Мстиславским.