Мстиславский подступил к стану самозванца, но медлил, ожидая еще подкрепления: 50 000 против 15 000 казалось ему еще мало! Лжедимитрий не хотел медлить: 21 декабря, одушевив свое войско речью, которая дышала полною уверенностью в правоте дела, он ударил на царское войско, которое тотчас дрогнуло, Мстиславский был смят в общем расстройстве, сбит с лошади, получил несколько ран в голову; царское войско потеряло 4000 человек убитыми, и только неопытность Лжедимитрия в ратном деле помешала ему нанесть Мстиславскому совершенное поражение. Обозревая после битвы поле сражения и видя столько трупов с русской стороны, Лжедимитрий заплакал.
Несмотря, однако, на эту победу, которая по-настоящему должна была бы сильно возвысить дух в подвижниках Лжедимитрия, дела его грозили принять очень дурной оборот. Лев Сапега писал Мнишку, что в Польше на его предприятие смотрят очень дурно, и советовал возвратиться, и Мнишек под предлогом сейма стал сбираться в Польшу; рыцарство начало требовать у Лжедимитрия денег: «Если не дашь, то едем все в Польшу», – кричало оно. Рота Фредрова сказала ему: «Дай только нам, а другим не давай: другие смотрят на нас и останутся, если мы останемся». Лжедимитрий поверил, дал деньги одной роте; но другие, узнав об этом, еще больше взволновались, и когда Мнишек выехал из обоза, то за ним поехала и большая часть поляков. Лжедимитрий ездил от одной роты к другой, уговаривая рыцарство остаться, но встречал только оскорбления, один поляк сказал ему: «Дай Бог, чтоб посадили тебя на кол». Лжедимитрий дал ему за это в зубы, но этим не унял рыцарство, которое стащило с него соболью шубу; русские приверженцы царевича должны были потом выкупать ее. С Лжедимитрием осталось только 1500 поляков, которые вместо Мнишка выбрали гетманом Дворжицкого. Но эта убыль в войске скоро была вознаграждена: пришло 12 000 козаков малороссийских, с которыми самозванец засел в Севске.
Так как главный воевода, князь Мстиславский, был ранен, то другие воеводы, князь Дмитрий Шуйский с товарищами, не позаботились известить царя о битве под Новгородом Северским. Борис узнал о ней стороною и тотчас послал к войску чашника Вельяминова-Зернова с речью и милостивым словом. Посланный говорил Мстиславскому: «Государь и сын его жалуют тебя, велели тебе челом ударить, да жалуют тебя, велели о здоровье спросить». Потом, упомянув о сражении и ранах Мстиславского, посланный продолжал от имени царя: «И ты то сделал, боярин наш князь Федор Иванович! Помня Бога и крестное целованье, что пролил кровь свою за Бога, Пречистую Богородицу, за великих чудотворцев, за святые божии церкви, за нас и за всех православных христиан, и если даст Бог, службу свою довершишь и увидишь образ спасов, Пречистыя Богородицы и великих чудотворцев и наши царские очи, то мы тебя за твою прямую службу пожалуем великим своим жалованьем, чего у тебя и на уме нет».
С тем же посланным Борис отправил Мстиславскому для лечения ран медика и двоих аптекарей. Князю Дмитрию Шуйскому с товарищами царь велел поклониться, но прибавить: «Слух до нас дошел, что у вас, бояр наших и воевод, с крестопреступниками литовскими людьми и с расстригою было дело, а вы к нам не писали, каким обычаем дело делалось, и вы то делаете не гораздо, вам бы о том к нам отписать вскоре». У дворян, детей боярских и всех ратных людей царь и сын его велели спросить о здоровье. Такое благоволение могло быть оказано войску только за самую блистательную победу, следовательно, здесь обнаружилась вся робость Годунова пред опасностью, робость, заставившая его унизиться до ласкательства пред войском. Если и разбитое войско получило знаки царского благоволения, то понятно, что Борис спешил осыпать милостями воеводу, который один исполнил свою обязанность как должно, Басманова, защитника Новгорода Северского: он был вызван в Москву, куда имел торжественный въезд, получил боярство, богатое поместье, множество денег и подарков, не в пример больше, чем первый воевода, сидевший в Новгороде, князь Никита Трубецкой.