Две армии — Московская, во главе с Великим Князем Сергеем Александровичем, командующим войсками Московского Военного округа и Южная, во главе с бывшим военным министром генерал-адъютантом Свиты Его Величества Куропаткиным, маршировали навстречу друг другу по убранным полям и дорогам в районе Курска. Главными посредниками был назначены наследник престола, Великий Князь Михаил и действующий военный министр Александр Федорович Редигер.
Куропаткин, командовавший южной армией в составе двух армейских, сводного корпуса и одной кавалерийской дивизии, имея по плану первоначально меньшие, чем у князя Сергея силы, отступал к Курску. Отступал, ведя арьергардные бои сводными отрядами, собранными из разных дивизий и даже полков. Московская армия, имевшая такие же силы, но уже собранные в один кулак, наступала по всем правилам уставов. За исключением участвующей в маневрах Финляндской стрелковой бригады. Она, обмундированная в неожиданные для русской армии мундиры цвета, напоминающего английское хаки, действовала исключительно стрелковыми цепями, идущими одна за другой «волнами» (вместо поддержек в колоннах). Новое обмундирование делало стрелков — и офицеров и солдат, малозаметными на фоне не успевшей смениться осенней растительности. И посредники не раз были вынуждены констатировать, что она понесла меньшие потери, чем обороняющиеся и одержала победу.
Впрочем, несмотря на некоторые новшества, маневры проходили по какому-то совершенно устаревшему сценарию. Словно войска «играли в войнушку» наполеоновской эпохи. Казаков разворачивали в одношереножную лаву, всадники занимались джигитовкой, пехота наступала густыми цепями под музыку и барабанный бой, батареи ставили на открытые позиции, где они стояли, «выравненные, как на картинке».
Но все равно это были действительно масштабные учения. Новинки, примененные во время маневров, составили целый список: воздушные шары для наблюдения, полевые телефоны, полевые пулеметные роты…
Новый вид связи использовался интенсивно и даже, можно сказать, эффективно. Всего было проложено тридцать верст телеграфных и двадцать верст телефонных линий, установлено девять телеграфных и одиннадцать телефонных станций.
Кроме того, при штабах армий использовали несколько легковых «моторов» и «грузовозов» (грузовых автомобилей). Эксперимент с «моторами» признали неудачным по причине ненадежности техники. Был сделан опыт, также не совсем удачный, по использованию дорожных паровозов для снабжения войск продовольствием. Шести- и десятитонные паровые машины тянули за собой по три платформы соответственно по три и четыре тонны каждая. Русские дороги и особенно мосты оказались непригодными для таких тяжестей.
Новшеством было и то, что учебные бои и передвижения войск не прекращались и ночью.
Если судить по отчету Южной армии, Куропаткин и его войска достигли успеха в действиях против Московской армии во главе с великим князем Сергеем Александровичем. Однако сам Сергей, великий князь Михаил и поддерживающий их генерал Редигер считали иначе. Особенно они критиковали атаку укреплений Московской армии в последний день маневров.
Московская армия отступила на подготовленную позицию в окрестностях села Касторное — там были отрыты окопы полного профиля, замаскированы батареи, установлены проволочные заграждения и отрыты «волчьи ямы». Эту подготовленную оборону и атаковали силы Южной армии. Наступление велось по совершенно открытой местности, пехота и кавалерия при этом натыкались на овраги, которые им пришлось преодолевать под артиллерийским и винтовочным огнем. Всего в наступлении участвовало больше шестидесяти батальонов при поддержке стопушечной батареи. «Было ясно видно, — гласил отчет «южных», — дружное наступление VIII и X корпусов. Войска шли с музыкою, одушевление было полное». «Замечательна красива была последняя минута, — записал Николай в своем дневнике, который продолжил вести, пусть и не столь педантично, как ранее, — когда целое море белых рубашек наводнило всю местность». Но, несмотря на восхищение открывшейся картиной, Николай, участвовавший в маневрах инкогнито под именем полковника Михайлова в качестве одного из посредников, полагал, что бой на Касторной позиции показал полное отсутствие у Куропаткина понимания современных условий ведения войны при новом оружии. По крайней мере того, как сам Николай представлял это после рассказов добровольцев и чтения докладов об англо-бурской войне.