Мальчик постепенно взрослел. Будучи оруженосцем, он принимал вспомогательное участие в довольно серьёзных схватках и битвах. Такого сие время, оно требует чтобы воин ещё с юных лет усвоил военное искусство. Наиболее яркие боевые действия в которых участвовал Стефан, это осада Сиракуз, Агридженто, взятие Кастроджованни; повелитель которого Хамут, видя что дело туго, заранее заключил договор с графом Рожером встретившись с ним на рассвете одного дня, за пределами города. Сей договор Хамут боясь мщения своих людей оставил в тайне. В один прекрасный день, он с некоторым сопровождением покинул город «по личным делам», и «абсолютно случайно» был схвачен воинами графа. Город Кастроджованни находясь в смятении сдался. После чего, Хамут довольно лихо перешёл в христианскую веру и получил во владение земли в Калабрии. Были крещены также его жена и дети. Несколько позже, Стефан принимал участие в осаде Бутеры, во время которой произошло весьма знаменательное событие. Граф, подведя своё воинство к городу, блокировал его со всех сторон и стал готовиться к осаде. В скором времени, для штурма всё было подготовлено. В это самое время, к графу прибыл посланник папы Римского Урбана, сообщая тому, что папа прибыл на землю Сицилии и просит графа Рожера прибыть в город Троину, где он остановился для беседы с ним. Также посланник добавлял к сказанному, что папа весьма утомлён длинной поездкой, так как путь его лежал с самой Террачины и что он весьма устал и ощущает телесную слабость. По этой причине, папа не может прибыть прямо к графу. Рожер, находящийся в состоянии боевого азарта приуныл от услышанного. Однако как благочестивый христианин он решил, что будет не хорошо не проделать короткий путь, дабы встретится с папой, ведь папа проделал такое большое расстояние ради встречи с ним. Рожер повелел своим людям, которые наиболее заслуживают доверия, продолжить осаду без него и оказывать на врага всяческое давление. Сам же он направился к городу Троина с небольшим сопровождением, в котором состоял и Стефан. Встреча была довольно тёплой и дружественной. Рожер I и Урбан II приветствовали друг друга оказывая при этом всевозможные знаки уважения. Стефан в первые в жизни воочию увидел столь великого мужа. Он смотрел на него с благоговением и страхом. Особо запомнился взор первосвященника, он был бесхитростный и излучал душевную доброту. При этом у папы было осунувшееся лицо и мешки под глазами, что говорило о его беспокойном образе жизни. Граф же, получив Апостольское благословение договорился при взаимном согласии с Урбаном о беседе на следующий день. Ранним утром они встретились, дабы обсудить то, что заставило папу проделать столь далёкий путь. А дело было вот в чём. Несколькими месяцами ранее, через аббата Николая Гроттаферрата и дьякона Роджера, Урбан кротко упрекнул Алексея императора Константинополя в том, что тот запрещает латинским христианам находящимся в пределах его империи причащаться опресноками. Но заставляет их использовать для причастия квасной хлеб, как то принято на Востоке. Император Византии в ответ на это отправил послов назад с письмом адресованным непосредственно Урбану, в котором он писал, чтобы он сам, и другое высокопоставленное духовенство прибыли бы в Константинополь для проведения собора. На котором латиняне и греки могли бы решить все разногласия, которые возникли в Божией церкви. Сам император обязался в последствии соблюдать все постановления, которые бы имели место на этом соборе. Император сообщал также в письме время, в течение которого он будет ожидать прибытие папы. Граф Рожер I поддержал Урбана в его желании прибыть в Византию для проведения собора и обещал ему всяческую поддержку в проведении этого предприятия. Посмотри какие воины! Воскликнул граф указав в сторону Стефана, они бесстрашны и не боятся никаких козней врага. Святая церковь может быть уверена, что её интересы будут надёжно защищены их щитом. Реплика графа вызвала у Стефана смущение. И покраснев он уставился на пол, положив правую руку на рукоятку меча. Урбан неторопясь подошёл к юноше, улыбнувшись он спросил его; как зовут тебя дитя?
– Моё имя Стефан – отвечал тот.
– Ты оруженосец?
– Да Ваше Святейшество.
– Скоро ты станешь рыцарем. И да благословит тебя Христос на твоём поприще, дитя моё – сказал Урбан осенив юношу крестным знамением.