Замечено близко стоявшими к тюремным героям и жившими с ними долгое время бок о бок, что эти угрюмые, обидчивые и завистливые люди, в то же время, в высшей степени тщеславные, хвастливые, слишком уверенные в собственных внутренних силах и сознательно любующиеся личным характером. Черты эти становятся тем крупнее и очевиднее, чем богаче известный герой похождениями и заслугами, приведшими его на каторгу. Нет ничего удивительного в том, что одаренный поэтическою натурою старался сам похвастать своими похождениями и уложить их в складном песенном произведении, предоставляя товарищам своим только два права: добавить забытое и недосказанное и довести сказание до сведения людей темных и несведущих. Вот почему, исходя из таких наблюдений, народ приписывает разбойничьи песни самим разбойничьим атаманам. Так, народное предание, нимало не ошибаясь, уверяет в том, что Стенька Разин, сидя в тюрьме и дожидаясь лютой казни, сложил песню и теперь повсюду известную в виде завещания его товарищам, которых просит он «схоронить его между трех дорог: меж московской, астраханской, славной киевской». Удалым шайкам Степана Тимофеевича то же народное предание приписывает и те песни, которые унесены в сибирские тюрьмы: «Ты возмой, возмой, туча грозная» (имеющая два начала: «Не рябинушка со березонькой совивается» и «Ах, туманы, вы туманушки, вы туманы мои непроглядные»); «Из-за леса, леса темного, из-за гор, гор высоких» [25].
Ванька Каин, в лице которого народ привык понимать окаянного грабителя, но который, по собственному его признанию, был и вором, и разбойником, и сыщиком, в то же время был одним из самых тщеславных людей этого полета.
В собственном признании его, данном в русской крепости Рогервике (теперь Балтийский порт), настолько сильно стремление его к хвастовству и невоздержно желание покрасоваться и похождениями, и подвигами перед судьями, и в крайней беде, что Ивана Осипова Каина можно считать прототипом и народное предание особенно не грешит, приписывая ему десятка четыре песен. Между этими песнями «Вниз по матушке по Волге, от крутых красных бережков, разыгралася погодушка верховая, волновая», известная всей России, приписывается всюду этому разбойнику-песельнику. Из Каиновых песен в сибирские тюрьмы пробрались две: «Не шуми-ка ты, мать, зеленая дубровушка» и «Усы» [26]; между русскими тюремными приписываются ему же: «Из Кремля-Кремля крепка города», «Не былинушка в чистом поле зашаталася» и проч. [27]. Остроумный на словах, находчивый и ловкий на деле, умевший перенести страсть к иносказательным выражениям и искусственному воровскому языку и в песни свои, Иван Осипов Каин рассказ о своих похождениях изложил письменно и пустил в народ. Изуродованная переписчиками тетрадка попалась в руки некоего «жителя города Москвы Матвея Комарова», который, по своему разумению, передал рассказ и издал его в печати три раза (в 1773, 1778, 1784 годах). В 1755 году над Каином снаряжена была следственная комиссия при Сыскном приказе, и издатель его песен и похождений (Комаров) видал там и слыхал его лично. «Каин, по благодеянию секретарскому, содержался в Сыскном приказе не так, как прочие колодники, и, имея на ногах кандалы, ходил по двору и часто прихаживал в передние Сыскного приказа и тут с подьячими и бывшими иногда дворянами вольно разговаривал. Рассказывал он свои похождения бывшему тогда в том приказе дворянину Фед. Фомину Левшину». Будучи сыщиком, он проворовался на сыскных делах до того, что уворовал даже чужую жену. Его судили и присудили выбить кнутом, положить клейма, вырвать ноздри и сослать в каторжные работы в Рогервик, а оттуда в Сибирь.