Целая эпоха в жизни страны, равно как и самого В. Путина отошла в прошлое. «Вы переживали?», — спросили его через много лет в одном из интервью. «Страшно, — ответил он. — В самом деле, такая ломка с хрустом. Ведь до этого момента я не мог оценить всей глубины процессов, происходящих в стране…. Конечно, это было фантастически трудно пережить, ведь большая часть моей жизни прошла в органах. Но выбор был сделан».[6]
Между тем роль Путина в администрации мэрии, теперь уже Санкт-Петербурга, все более возрастала. А. Собчак не был экономистом и не любил заниматься хозяйственной деятельностью, перекладывая решение наиболее ответственных вопросов хозяйственной жизни на своего заместителя.
С 1992 года во время частых поездок за границу Собчак стал оставлять вместо себя «на хозяйстве» именно Путина, который, кстати, за границей также проводил немало времени. Факсимиле с подписью Собчака находилось именно у Путина, и в отсутствие мэра он всегда принимает самостоятельные решения[7]. Путин рассказывал, что, уезжая, Собчак оставлял ему чистые листы со своей подписью. При этом Путин максимально старался находиться в тени, оставляя все представительские функции Собчаку, избегая излишней саморекламы, редко выступая по телевидению и в прессе. Правда, имидж «серого кардинала» можно было объяснить и тем, что публичные выступления Путину всегда давались тяжело. Когда изредка Путину приходилось выступать перед законодательным собранием Санкт-Петербурга, его речи с трибуны звучали кратко и жестко. Путин просто боялся говорить долго и прикрывал жесткостью выступления отсутствие какого-либо ораторского мастерства. Собчак как-то рассказывал: «Пришел Путин с собрания, я его таким никогда не видел, почему-то весь синий и, кажется, на несколько килограммов похудел!».
Постепенно Путин замкнул на себя вопросы не только внешнеэкономической деятельности, но также многие другие важные направления политической и хозяйственной жизни города. В частности, он координировал работу всех силовых ведомств города, включая ГУВД Санкт-Петербурга и Ленинградской области, Управление административных органов, Управление гостиниц, Управление юстиции, Регистрационную палату, Управление по связям с общественностью. В итоге в мэрии сложилось неписанное правило — все ключевые решения должны были пройти экспертизу Путина. И Собчак большое значение придавал тому, чтобы проекты его распоряжений и постановлений были отмечены резолюцией его заместителя. Путину была подчинена также комиссия мэрии по оперативным вопросам. Депутаты, присутствовавшие на заседаниях городского правительства, когда на них председательствовал Путин, отмечали, что, в отличие от Собчака, Путин вел заседания «по-деловому и эффективно».
16 марта 1994 года в ходе очередной реорганизации Собчак учредил в Санкт-Петербурге городское правительство, став его председателем. Первым заместителем председателя правительства Санкт-Петербурга, заместителем мэра по международным и внешнеэкономическим связям и председателем КВС был утвержден Путин. Было создано несколько позиций первых вице-премьеров. Первыми вице-премьерами кроме Путина стали будущий мэр Санкт-Петербурга Владимир Яковлев (председатель мэрии по городскому хозяйству) и будущий министр финансов в правительстве президента Путина Алексей Кудрин (председатель комитета по экономике и финансам). Вице-премьерами стали Валерий Малышев (руководитель аппарата правительства), Виталий Мутко (председатель Комитета мэрии по социальным вопросам), Михаил Маневич (председатель Комитета по управлению городским имуществом — КУГИ) и Олег Харченко (председатель Комитета градостроительства и архитектуры — КГА). В том же году, несколько позже, название должности Путина было еще раз видоизменено: первый заместитель мэра Санкт-Петербурга — председатель КВС правительства Санкт-Петербурга.
Фактически Санкт-Петербургом при Собчаке руководили два первых вице-мэра — Путин и Яковлев. Можно сказать, что они по-братски поделили между собой экономику города: Яковлеву досталось старое советское городское хозяйство, строительство, жилищно-коммунальный комплекс, транспорт, а Путину — новая капиталистическая экономика, приватизация, зарубежные инвестиции, совместные предприятия (СП). При этом Путин не стремился к видимой власти, предпочитая роль серого кардинала. Яковлев же с осторожностью (учитывая ревнивый характер Собчака), методично продвигал в городские народные массы собственный образ — делового «хозяйственника», «санкт-петербургского Юрия Лужкова», что и позволило Яковлеву весной 1996 года неожиданно (для Собчака) выдвинуть свою кандидатуру на пост губернатора и выиграть у Собчака выборы. Третьим фактическим соправителем Санкт-Петербурга (много меньшим по значению) был городской министр финансов Алексей Кудрин.