Бекович должен был также обеспечить прожект Петра политически и «хана Хивинского склонять к верности их подданству, обещая наследственное владение оному, для чего представлять ему гвардию к его службе (вспомним Мекленбург. –
Построив и заселив Красноводскую крепость в 1716 году, Бекович затем двинулся к Хиве. Но на подходе к столице ханства весь его отряд был уничтожен ханским войском, погиб и сам Бекович. Несчастная его судьба запечатлелась в поговорке. «Пропал, как Бекович» – читаем у Даля. Неудача экспедиции Бековича не остановила Петра. Летом 1718 года он решил попытаться проникнуть в Среднюю Азию, точнее в Бухарский эмират, не с севера, а с юга, через Персию. Для этого было отправлено посольство Ф. Беневени с поручением: «едучи ему в пути, а особливо хана Бухарского во владении как морем, так сухим путем, все места, пристани и городы и прочия поселения и положения мест, и какия где от них в море Каспийское реки большия и малыя владеют и какия оне суда имеют… присматривать все то прилежно и проведывать искустно, так, чтоб не признали бухаряне».
Экспедиция достигла цели лишь через три года, и ее члены остались там на положении заложников до 1725 года. Тем временем Петр углубленно разрабатывал последний, наиболее надежный, по его мнению, вариант – в Индию через Персию. К этому варианту царь обратился в 1716 году, когда поручик Кожин на морском судне был послан «для осмотру ходу и пристаней на Каспийском море» и «положения» этого на карту. В 1718 году эту работу продолжил Урусов, которому поручалось особенно внимательно картографировать западное побережье Каспия от Астрахани до Гиляни, «прилежно осматривать гаванов и рек и какие суда могут где приставать, также скампавею мочно ли ходить и опасатца во время шторму». Далее в этом указе Петр собственноручно приписал: «Буде гаваноф нет, то мочно ль на берег, понеже слышим, что очень отмело (мелко. –
Параллельно с морской была предпринята глубокая дипломатическая разведка в виде посольства А. П. Волынского, отправленного в Персию в 1715 году, то есть, в сущности, почти одновременно с экспедицией Бековича в Среднюю Азию. Хотя Волынскому и не предписывалось строить крепости и поворачивать реки, данные ему поручения далеко выходили за рамки чисто дипломатической миссии. Наиболее выразительно об этом свидетельствует инструкция Волынскому, особенно та ее часть, где речь идет об изыскании водных путей в Индию: «Едучи по владениях Шаха персидского, как морем, так и сухим путем, все места, пристани, города и прочия поселения и положения мест, и какие где в море Каспийское реки большие впадают, и до которых мест по оным рекам мочно ехать от моря, и нет ли какой реки из Индии, которая бы впала в сие море, и есть ли на том море и в пристанях у шаха суды военные или купеческие, також какие крепости и фортеции присматривать прилежно и искусно и проведовать о том, а особливо про Гилянь и какие горы и непроходимый места кроме одного нужнаго пути (как сказывают) отделили Гилянь и прочия провинции по Каспийскому морю лежащие от Персиды, однакож так, чтоб того не признали персияне, и делать о том секретно журнал повседневной, описывая все подлинно. Будучи ему в Персии, присматривать и разведывать сколько у шаха крепостей и войска и в каком порядке, и не вводят ли европейских обычаев в войне…» Волынский должен был также узнать, «невозможно ль чрез Персиду учинить купечество в Индию, и о том пути, и о торгах, какие у них, индейцов, с персами оные обретаются, и какие товары им потребны, и от них вывожены быть могут».