Все же Прайору, выбившемуся в люди сыну столяра, как презрительно заметила королева Анна, "человеку низкого происхождения", не имевшему собственного состояния и зависевшему целиком от нерегулярного жалованья, путь к главным источникам власти и богатства оказался закрытым. Но до второстепенных государственных должностей - помощника влиятельного министра или временного главы посольства - Прайору удалось добраться, правда, ценой не только унижения, льстивых излияний в прозе и стихах в адрес своих покровителей, но и разрыва с ними в нужный момент, квалифицировавшегося современниками как предательство. Главное, что Прайора делало весьма полезным, было не только его удобное и послушное перо Он зарекомендовал себя как опытный и удачливый мастер секретных дипломатических переговоров, как умелый организатор шпионажа.
В 1690 г. когда Прайору было 25 лет, он начал службу секретарем английской миссии в Гааге. Голландская столица была местом, где на протяжении последующих семи лет проходили встречи монархов и министров участников антифранцузской коалиции - так называемой Аугсбургской лиги. В обязанности Прайора входила выдача паспортов для желающих посегить Англию. Это было вовсе не простое дело, поскольку паспорта разрешалось выписывать лишь лицам, не имевшим, с точки зрения английских властей, предосудительных намерений. Прайору было поручено также наблюдение за французскими шпионами, пытавшимися через Голландию пробраться в Англию. Прайор должен был ставить в известность о результатах этой слежки портовые власти в Харидже и Лондоне. Подозрение молодого дипломата вызвал, в частности, некий Клерк, объявивший себя итальянцем. Но, по мнению Прайора, он, вероятно, был французом. Прайор сообщил о своих сомнениях портовому начальству в Бриле и Харидже, а также заместителю министра иностранных дел Ричарду Уорри на случаи, если подозреваемый, обманув таможенных чиновников, все же доберется до Лондона. Выяснилось, что в поле зрения Прайора попал не кто иной, как известный иезуит-шотландец Кларк (или отец Космо), поддерживавший связи между Сен-Жерменом и руководителями якобитов в Англии. Прайор даже предложил новую систему выдачи паспортов, одобренную в Лондоне, которая облегчала бы обнаружение вражеских агентов.
Наряду с охотой на якобитских лазутчиков Прайору надлежало два раза в неделю направлять в Уайтхолл сведения, которые содержались в письмах, прибывавших от нанятых англичанами лиц из различных стратегически важных городов. Информация носила политический и военный характер, сообщалось немало и придворных сплетен, которые имели известное значение для ориентации английской дипломатии.
В январе 1699 г. Прайор был включен в состав английского посольства в Париже, возглавлявшегося лордом Портлендом. Официально посольство воздерживалось от любых контактов с Яковом II и его окружением и домогалось высылки бывшего английского короля из Франции. Британские дипломаты старались не появляться на придворных празднествах и церемониях, на которых можно было ожидать присутствия Якова II. Тот самодовольно разъяснял, что мятежники не осмеливаются встречаться с ним лицом к лицу и что он видел только одного или двух из шайки Бентинка. Прайор был менее осторожным, присматриваясь к изгнанной королевской семье. Сам Яков II на него произвел впечатление "старого хвастуна... тощего, потрепанного и сгорбленного".
Через несколько месяцев Портленд вернулся в Англию, и Прайор был назначен временным поверенным в делах до приезда нового посла - лорда Джерси. Функции Прайора, впрочем, не претерпели особых изменений. Покидая Париж, Прайор составил отчет об использовавшихся им шпионах. Среди них фигурировал какой-то ирландец Браконье, уже проведший четыре года в Бастилии и выдававший себя за купца. В числе агентов значились англичанин Бейли - под этим именем скрывался священник и, как сообщалось в отчете, "совершенный развратник" Джонстон, - и старуха Ланглуа, "хитрейшая шлюха" с двумя дочерями... Осведомленность Прайора не стоит преувеличивать - его не раз одурачивали собственные агенты. Впрочем, он и сам не гнушался сообщать в Лондон вымышленную информацию с целью создать более благоприятное впечатление о своих успехах на разведывательном поприще. После возвращения из Франции в 1699 г. Прайор был назначен на пост заместителя министра иностранных дел. В конце войны за испанское наследство он (в сотрудничестве с Болингброком) вел секретные переговоры о заключении мира с Францией, был замешан в интригах, ставящих целью реставрацию Стюартов после смерти королевы Анны. Но об этом ниже.