Трудно найти более удачливого военачальника. Мальборо не испытал ни одного серьезного поражения. Некоторые из данных им сражений принадлежат к числу самых крупных побед в английской истории. Воинские успехи Мальборо были следствием не только его крупного полководческого дарования, редкого хладнокровия, предприимчивости, осторожности, способности к осуществлению оригинальных и сложных стратегических планов, иногда полностью противоречивших общепринятым тогда принципам военного искусства. Способности выдающегося полководца соединялись в нем с качествами проницательного дипломата, проявлявшего нередко исключительную изворотливость и умение то с помощью обволакивающей любезности, то путем головоломного маневра обойти противника, привлечь на свою сторону нужных союзников и добиться успешного исхода самых трудных переговоров. Он умел льстить бездарным союзным генералам, уламывать несговорчивых и подозрительных комиссаров голландских Генеральных штатов, как многоопытный царедворец обхаживал тщеславных германских князей, терпеливо сносил их капризы, льстил, приписывал 60-летним матронам прелести Венеры, а их не видевшим поля боя мужьям — таланты Александра Македонского. Еще важнее, что Мальборо не раз удавалось, объезжая союзные дворы, улаживать разногласия и раздоры между главными участниками антифранцузской коалиции. А после каждой летней кампании он отправлялся в Англию, где сочетал политические речи в палате лордов с участием в придворных интригах, которые плелись вокруг недалекой королевы Анны и от которых в немалой степени зависела судьба вигского министерства, выступавшего за продолжение войны против Франции.
О Мальборо написано множество книг. Однако несколько поколений англичан привыкло представлять себе Мальборо в том образе, в каком он встает со страниц красочной «Истории Англии от восшествия на престол Якова II» знаменитого либерального историка Т. Б. Маколея, вышедшей в свет в 1858 г. и исказившей историю для восхваления вигов. Маколей, однако, был неблагосклонен к Мальборо, который после своих побед в войне за испанское наследство стал кумиром вигской партии. Отчасти это объясняется тем, что повествование в написанных Маколеем томах обрывается как раз на времени, когда развернулась полководческая деятельность Мальборо, контрастом к которой Маколей решил сделать неблаговидное начало карьеры Джона Черчилля.
Маколей не скрывает сомнительных способов обогащения молодого Мальборо. По мнению этого историка, Джон Черчилль принадлежал к числу государственных деятелей, считавших верность убеждениям признаком тупоумия, честность — вздором, патриотизм — пустым звуком. Целью таких людей являлась лишь защита низких, эгоистических интересов, а наиболее пригодными средствами ее достижения почитались измена, вероломство, продажность, готовность сегодня служить любому делу, чтобы завтра оставить его, если это сулило личную выгоду. Мальборо превосходил в этом отношении всех политиков своего времени. Он был одинаково способен с холодной невозмутимостью совершить и поступок, требующий исключительной отваги, и мелкую гнусность, если она только вела к его пользе.