В одиннадцать лет Гилмор начал ходить в местную школу для мальчиков под названием «The Perse Preparatory School for Boys». Там, посещая кружок по рисованию, он познакомился с ещё двумя будущими участниками группы Pink Floyd Сидом (тогда ещё Роджером) Барреттом и Роджером Уотерсом, которые учились в соседней школе.
Своё призвание Дэйв твёрдо знал уже на рубеже пятидесятых-шестидесятых годов, когда получил в подарок от соседа дешёвую испанскую гитару, окончательно затмившую для него и без того смутный смысл учёбы в «The Perse». Фокус был взят на освоение неотразимого инструмента, с опорой на самоучитель знаменитого американского фолк-музыканта и оппозиционного политактивиста Питера Сигера. Страсть Гилмора к игре подогревалась его растущим интересом к соулу, фолку, рок-н-роллу и ритм-н-блюзу. Брат Питер, увлечённый бас-гитарой, тоже не жаловался на своё равнодушие к музыке, однако ему (как и самому младшему Марку, позже подхватившему интерес старшего к шестиструнке) не удалось достичь сходных результатов. За несколько месяцев Дэвид неплохо овладел «акустикой», довольно быстро перейдя к вылазкам на рубежи «электричества». Первые пробы были сделаны на старой полуакустической гитаре со звукоснимателем. На ней юный гитарист в компании единомышленников, включающих Сида, множил навык, ориентируясь на стиль и приёмы того же Сигера, Хэнка Марвина, Чака Берри
, Кита Ричардса и других авторитетов.В сентябре 63 года, закончив школу, Гилмор поступил в Кембриджский колледж искусств и технологий («Cambridgeshire College of Arts of Technology») на факультет современных языков, где продержался до июля 64-го. А летом 65-го родители Дэйва, привлечённые уровнем заработка учёных в Штатах, перебрались в Нью-Йорк окончательно, уже не в первый раз предоставив детям возможность выкручиваться в меру их возможностей (в предыдущий раз это было в 61-м, когда Дэвиду и Питеру пришлось перекантоваться в лагере скаутов). Вероятно, младшего сына Марка родители забрали с собой.
К тому моменту Дэйв уже играл в местных любительских группах: сначала присоединился к коллективу The Newcomers, а затем вошёл в состав The Ramblers, позже переименованную в Jokers Wild (недолгое время одним из её участников был и басист Питер Гилмор). Ночами джокеры выступали в любом подходящем месте, а по утрам, порою спустя лишь часа три-четыре, Дэвид должен был идти на какую-нибудь временную работу. Всё это не только порядком изматывало, но и едва ли позволяло сводить концы с концами. Но, похоже, парень не унывал.
Наш герой никогда не был лёгким на подъём трудоголиком, но его творческий путь всегда определялся целеустремленностью, самоконтролем и способностью довести интересное дело до благополучного итога. О многом говорит уже тот факт, что ещё до возникновения Pink Floyd Гилмор гастролировал и выпустил пластинку, а спустя годы стал одним из первых флойдов, решившихся на масштабное турне за периметром бренда.
В случае с Дэвидом формирование углублённого, даже медитативного мироощущения не могло происходить в отрыве от притягательных в своей уютной чистоте ландшафтов, окружающих его полупровинцию. Особую же роль во время общения с местной природой отводилось «ритуалу» купания в речушке Кэм, той самой, что станет для Гилмора и Pink Floyd настоящей метафизикой, сакральным символом вечного Течения жизни. Питаемая впечатлениями детства мечтательность, тонкое чувство гармонии и неравнодушие к бедам мира сплавятся в тот мелодийно-философский микс, который и принесёт Дэвиду всемирную славу. Здесь надо отметить, что в данном случае немалую роль в развитии эмпатии сыграют вовсе не догмы англиканской церкви, а истинно «левацкое» воспитание. Именно оно спустя годы выльется в результативное подвижничество. (Печально, конечно, что эта сердобольная линия не обойдётся без сбоев и тревожных нестыковок морального и даже интеллектуального плана. Например, в области понимания демократических свобод. Но все эти сбои и нестыковки, пусть и породив массу болезненных стычек среди поклонников, едва ли в силах обнулить по-настоящему благородные результаты, которых удалось достичь нашему рок-меценату.)
Гилмор всегда старался быть в курсе основных музыкальных тенденций. Одним из первых британских гитаристов он начал использовать приёмы овердаба, фуза, бэндинга, вибрато… Его необыкновенную интуицию в построении звукового пространства и акцент на создание атмосферы подметили ещё коллеги по Jokers Wild. Будучи, с одной стороны, строгим конструктором, а с другой – ищущим рок-мечтателем, Дэвид не мог не выйти на стезю многостаночника. Освоив целый арсенал музыкальных инструментов (от губной гармоники до саксофона), он состоялся и как автор великолепных гармоний, чаще всего делая это интуитивно, не вымучивая. В итоге лишь Гилмор стал участником Pink Floyd, способным в полном одиночестве сочинить, сыграть и спеть композиции, из которых можно было бы собрать альбом, на слух едва ли отличимый от работы всей группы.