Через несколько месяцев, скопив небольшую сумму денег, д’Ожерон отплыл во Францию, чтобы завербовать там партию кабальных слуг, а также закупить вино и бренди – товары, пользовавшиеся наибольшим спросом среди пиратов и охотников Эспаньолы. Однако его надежды на выгодный сбыт спиртных напитков не оправдались, поскольку многие другие коммерсанты доставили на остров аналогичную продукцию. Попытка сбыть вино и бренди на Ямайке также провалилась: обманутый своим торговым партнером Клеманом де Плэнвилем, д’Ожерон потерял и судно, и товары, понеся убытки на 10 или 12 тыс. ливров.
Очередная неудача не сломила упрямого анжуйца. Хотя его мать и большая часть родственников отказались дать ему деньги на новую авантюру, одна из его сестер в 1662 году одолжила д’Ожерону 10 тыс. ливров в звонкой монете и кредитные билеты, которые он мог обменять в Нанте на наличные деньги. На эти средства д’Ожерон снарядил судно «Ла Нативите» и отправился на Эспаньолу вместе переселенцами, завербованными, главным образом, в Анжу. В 1663 году д’Ожерон высадился в Леогане и основал там небольшую колонию. В дальнейшем он и его компаньоны доставляли на Тортугу и Эспаньолу примерно по 300 иммигрантов ежегодно.
В 1664 году, когда новообразованная Французская Вест-Индская компания выкупила у сьёра дю Россе его права на Тортугу и Берег Сен-Доменг, друг д’Ожерона, Робер ле Фишо де Фрише де Клодоре, рекомендовал его интенданту финансов Жану-Батисту Кольберу как человека, хорошо знакомого с жизнью местных колонистов и пользующегося среди них авторитетом. В начале февраля 1665 года д’Ожерон получил письма Кольбера и директоров компании, из которых узнал о своем назначении на губернаторский пост. Находясь в это время на северном побережье Эспаньолы, в Пор-Марго, д’Ожерон заложил там новую табачную плантацию. В мае месяце сюда прибыла эскадра Александра де Прувиля, маркиза де Траси. Последний, назначенный генерал-лейтенатом всех французских колоний в Америке, направлялся через Гвиану и Вест-Индию в Канаду. С собой он вез жалованные грамоты, назначавшие губернаторов на острова Мартиника, Гваделупа, Гренада, Мари-Галанте и Тортуга.
По словам дю Тертра, господин де Траси провел десять дней в Пор-Франсуа на севере Эспаньолы, «где месье д’Ожерон много беседовал с ним о том, что нужно сделать как на острове Тортуга, так и на побережье Сен-Доменга». Затем на Тортугу был отправлен специальный агент с королевским посланием, предписывающим Фредерику Дешану де ла Пласу передать управление колонией новому управляющему. Племянник сьёра дю Россе не рискнул идти против воли короля и, получив денежную компенсацию, уступил губернаторский пост месье д’Ожерону.
Бертран д’Ожерон официально вступил во владение Тортугой 6 июня 1665 года. Месяц спустя, вникнув в дела доверенной его попечению колонии, он попытался принудить флибустьеров отчитываться перед ним о захватываемых в море призах (это дало бы возможность оценивать их реальную стоимость и узаконивать в судебном порядке). Союзником д’Ожерона в этом вопросе стал, по всей видимости, Франсуа Олоне. Однако часть пиратов наотрез отказалась подчиняться новым правилам. Узнав, что губернатор находится в трех лье от Тортуги, на борту корабля Олоне, они отправили туда делегацию во главе с капитаном Дюмулэном. Поднявшись на борт, мятежники сообщили людям Олоне, что единственное их желание – «жить так, как это было и раньше».
Когда д’Ожерону, обедавшему в капитанской каюте, передали требования бунтовщиков и спросили, что он намерен делать, губернатор в гневе вскочил из-за стола, выбежал на палубу и, топнув ногой, закричал:
– Где эти смутьяны и бунтовщики?
Вперед выступил Дюмулэн и с наглой ухмылкой представил себя и своих товарищей. «И тогда месье д’Ожерон, – сообщает дю Тертр, – не сказав ни слова, обнажил шпагу, чтобы убить его. Дюмулэн бросился наутёк и был преследуем, чувствуя приближение конца так, как никогда прежде. Он [губернатор] прекратил погоню, ибо Дюмулэн и его товарищи убрались восвояси; через несколько дней они попросили прощения у месье д’Ожерона и заверили его, что никогда больше не будут участвовать в подобных делах».
Губернатор, посоветовавшись с капитаном Олоне, решил сменить гнев на милость и пошел пиратам на уступки. Чтобы использовать их деятельность в интересах Франции, он отказался брать с них пошлины за паспорта и разрешение свободно покидать гавань. Продолжая практику своих предшественников, он стал выдавать флибустьерским вожакам каперские свидетельства против испанцев, но денег за это не требовал. Впрочем, благодарные капитаны регулярно преподносили ему вместо денег «подарки».