Де Грааф прослужил несколько лет на испанских кораблях и хорошо изучил обычаи и тактику испанцев. Корда испанский галеон, на котором он плавал, захватили флибустьеры, де Грааф проявил такое хладнокровие и отвагу, что флибустьеры предложили ему стать членом их экипажа. Де Грааф принял предложение, совершил несколько плаваний под началом своего соотечественника ван Хорна, а затем, проявив храбрость в абордажных боях, и сам получил в командование корабль. Благодаря своим успехам в качестве пиратского капитана он скоро стал популярным вожаком флибустьеров. Де Грааф держал на борту своего корабля струнный и духовой оркестр — такой обычай был распространен только на крупных военных кораблях.
Эти два голландца с их кораблями являлись для Граммона ценным подкреплением.
Когда в 1682 году флибустьерский флот вышел в море, взяв курс на Веракрус, он состоял из семи кораблей и экспедиционного корпуса численностью 1200 человек. План взятия города был основан на военной хитрости. Флибустьерам стало известно, что в Веракрусе ожидали прибытия двух испанских кораблей с грузом какао. Поэтому Граммон сконцентрировал силы на двух кораблях, которые, дождавшись темноты, вошли в порт под испанским флагом. Обман удался: их приняли за суда, прибытия которых ожидали. Когда утром были открыты городские ворота, флибустьеры почти беспрепятственно проникли в город. Одновременно остальные пять кораблей подошли непосредственно к порту и открыли огонь по укреплениям. Лишь шум боя в городе и залпы бортовых орудий флибустьерский кораблей вызвали в гарнизоне тревогу. Однако время для организации обороны было уже упущено. Город и крепость почти без боя попали в руки флибустьеров.
Граммон немедленно приказал арестовать и привести в собор наиболее важных и богатых горожан. Что бы сделать пленников более сговорчивыми в вопросе о размере выкупа, он приказал доставить бочки с порохом и расставить их вокруг собора так, чтобы заложники видели это. Тем временем флибустьеры грабили город в своей обычной манере. Утверждают, что добыча составила в сумме более 6 млн. золотых монет. Флибустьеры пробыли в Веракрусе не более суток. Это был точно рассчитанный тактический маневр Граммона: за столь короткое время испанцы не могли подтянуть подкрепления. Пленных, которые еще не заплатили выкупа, взяли на борт. Таким образом, вместе с флибустьерами, которые эту блестящую операцию провели без потерь, в обратный путь отправилось 1500 пленные испанцев.
Высказывалось предположение, что на обратном пути между ван Хорном и де Граафом произошла дуэль, во время которой ван Хорн был убит. Факт гибели этого пирата во время операции против Веракруса бесспорен, однако подробности о времени, месте и обстоятельствах смерти рассказывают по-разному.
Следующая операция Граммона, проведенная в 1686 году, была направлена против Кампече.
Губернатор Тортуги, де Кюсси, отказал Граммону в выдаче каперского свидетельства, так как между Францией и Испанией был мир, а кроме того, королевские чиновники вели расследование по вопросу выдачи каперских грамот флибустьерам, причем губернатору был сделан упрек в том, что он не выполняет соответствующего указа Людовика XIV. Согласно этому указу, флибустьеры должны были либо стать оседлыми, либо поступить на службу в королевский флот. Вот почему де Кюсси не только не мог и не хотел уступить Граммону, но даже пригрозил ему, что направит против 1200 флибустьеров, собравшихся вокруг него и де Граафа, королевские военные корабли. Граммон же требовал выдачи каперской грамоты на том основании, что он поможет французам вернуть право рыбной ловли, отнятое у них испанцами. Осуществление этого права именно возле Кампече было бы воспринято испанцами как провокация, что должно было привести к вооруженному столкновению. Как раз это и входило в намерения Граммона. Но ему была нужна каперская грамота. В ответ на возражения губернатора он цинично заявлял: "Мы никоим образом не хотим беспокоить горожан. Мы пострижем овцу, не снимая с нее шкуры. Она даже не успеет заблеять".
Граммон уже не мог отказаться от своего намерения, не нанеся ущерба своей репутации. Ведь план проведения операции был обсужден и утвержден флибустьерами. Поэтому Граммон и де Грааф на 14 кораблях покинули Тортугу.
На рейде Кампече они стали на якорь и переправили на берег в специально взятых для этого больших ботах десант из 900 человек. Стоявший в порту испанский корабль был подожжен. Несмотря на то, что атака началась средь бела дня, сопротивление испанцев было Незначительным. Большинство жителей Кампече укрылись со своим имуществом в близлежащих деревнях. Флибустьеры устраивали набеги, чтобы захватить пленных и вынудить богачей отдать свои сокровища. Произошло несколько сражений с патрулями, которые губернатор Мериды направил против Граммона из резиденции, расположенной в 150 км. Во время этих стычек флибустьеры потеряли 20 человек убитыми и двое из них были взяты в плен.