10 мая английские корабли вошли в устье Тахо и встали на якорь в бухте Каскэс, в 20 милях от столицы Португалии, второго по богатству города Европы. Там в заливе Святого Юлиана находилась штаб-квартира маркиза Санта-Круз. Подходы к Лиссабону были хорошо укреплены, и Дрейк не рассчитывал повторить маневр, успешно осуществленный им в Кадисе. Поэтому он хотел выманить испанский флот из лиссабонской гавани. Но старый маркиз был опытным моряком и не отвечал на задиристые выпады Дрейка, посылавшего свои пиннасы захватывать мелкие суда, шедшие в Лиссабон.
Санта-Круз (Дрейк этого не знал) не был еще в состоянии дать бой английскому флоту. Мощные испанские галионы стояли без артиллерии, парусов и экипажей. Галеры не были опасны, как показал опыт Кадиса, судам Дрейка. Поэтому маркиз никак не реагировал на захваты и уничтожение испанских кораблей в заливе Каскэс.
Поняв, что выманить испанцев не удастся, Дрейк послал маркизу письмо с предложением провести обмен пленными. Но он получил такой же ответ, как и в Кадисе. Санта-Круз сообщал ему, что у него нет пленных англичан. Тогда Дрейк задал вопрос, намеревается ли король Филипп в этом году начать войну с Англией? Санта-Круз ответил, что король Испании не хочет войны. Дрейк исчерпал свой запас вежливости и написал маркизу, что раз тот отказался обменять военнопленных, то он продаст пленных испанцев марокканцам, а на вырученные деньги выкупит своих соотечественников из плена. Дрейк добавил тут же, что если Санта-Круз — мужчина, то он должен принять его предложение выйти из лиссабонской гавани и сразиться. На этот вызов Дрейка Санта-Круз ответил, что не имеет от короля полномочий на сражение с английским флотом. Дрейку надоели бесплодные препирательства, и он скрылся из залива Каскэс так же неожиданно, как и появился.
Узнав об исчезновении Дрейка, Филипп был сильно напуган. Он был уверен, что Дрейк пошел на перехват его «золотого флота», идущего из Америки в Севилью. На этот раз флот вез 16 млн песо, из которых 4 млн принадлежало лично королю. Филипп приказал послать к Азорским островам, где, как он полагал, должен появиться Дрейк, сильный флот. Но вскоре Филипп получил известие, что Дрейк вернулся к мысу Сан-Висенти. Он вызвал для консультации маркиза Санта-Круз. Тот сказал, что, по его мнению, Дрейк не будет нападать на «золотой флот», его цельно допустить соединения испанского флота в Лиссабоне, поэтому он и будет крейсировать в районе Сан-Висенти. Филипп с этим согласился и отдал новый приказ: напасть на Дрейка у Сан-Висенти. Власти Кадиса предложили королю послать против Дрейка 60 кораблей. Король, конечно, согласился и направил в Кадис опытного военного Алонзо де Лейва. Вести от дона Алонзо были неутешительными: Кадис не сможет выставить такой флот.
Дрейк действительно хотел обосноваться у мыса Сан-Висенти. 14 мая он писал Уолсингему: «Пока нам хватит продовольствия и воды и наши корабли, ветер и погода будут служить нам, вы будете получать вести от нас с мыса Сан-Висенти, где мы делали и будем делать то, о чем ее величество и ваша милость будут приказывать. Мы были бы благодарны ее величеству, если бы она прислала еще несколько кораблей. Если у нас будет на шесть кораблей больше, мы сможем задержать соединение испанского флота на месяц и далее…»
Но уже 22 мая Дрейк опять исчез. Теперь он шел к Азорским островам, оправдывая первое предположение Филиппа. Однако Дрейк искал не «золотые галионы». Он получил сведения, что португальский каррак[8]
под названием «Святой Филипп» идет к Азорам. Это был самый крупный корабль Ост-Индского флота. В его трюмах находился ценнейший груз. На восемнадцатый день плавания, 9 июня, Дрейк встретил каррак. Английские корабли обстреляли судно и вынудили его к сдаче. На карраке оказалось все, чем славился Восток: специи, шелка, фарфор, драгоценные камни и золото. Испанцы считали, что, захватив «Святого Филиппа», Дрейк нанес им ущерб в 114 тыс. ф. ст.Возвращаться к мысу Сан-Висенти Дрейк теперь не думал. Подкрепление, о котором он просил Уолсингема, не пришло. Его люди устали, было много больных, суда требовали ремонта. Дрейк решил возвращаться домой, чтобы потом со свежими силами продолжать уничтожение испанского флота у пиренейских берегов. Через три месяца с начала плавания, 26 июня 1587 г., флотилия Дрейка, ведя за собой огромный каррак, подошла к Плимуту.