Прибыв в Лисабон, Колумб поселился у своего родственника (возможно, одного из братьев), который держал магазин географических и морских карт. Это заведение находилось неподалеку от церкви Монастыря Всех Святых, где во время мессы молодой Колумб обменялся первыми взглядами с Фелипой Полестрельо. Возможно, во время последующей беседы они говорили об общих знакомых в Пьяченце — один из доводов, которые приводятся, чтобы объяснить столь вопиющий мезальянс. Родители Колумба, хотя не были богатыми и знатными людьми, поддерживали торговые связи с влиятельными семьями в Пьяченце и с некоторыми из них дружили. Помимо того что Фелипа полюбила юного моряка за его личные качества, было еще три причины, склонившие Полестрельо согласиться на этот брак: тот факт, что он был их соотечественником, что тогда, как и сейчас, вызывало доверие даже к незнакомцам; затем его богатый опыт морских походов, вызывавший уважение семьи моряков; и особенно его принадлежность к тамплиерам или, по меньшей мере, намерение вступить в орден.
После свадьбы Христофор и Фелипа перебрались в Порто-Санто, которым после смерти отца Фелипы, Бартоломео Полестрельо, управлял ее старший брат. Свекровь Колумба сделала ему бесценный подарок: карты, документы и дневники своего покойного супруга и возможность проводить неограниченное время за изучением библиотеки одного из первых великих португальских моряков эпохи географических открытий. Христофор Колумб не преминул воспользоваться этой возможностью. Несомненно, его свекр записал истории о расположенных на западе загадочных островах, которые рассказывались на Мадейре, и кроме того, он унаследовал документы, свидетельствующие об экспедиции Генри Синклера, возможно, даже судовой журнал и морские карты, составленные братьями Дзено. К сожалению, невозможно установить, какую часть герметических знаний тамплиеров о древних путешествиях и поселениях в Новом Свете, которые, возможно, восходили к финикийцам и египтянам, и даже к Атлантиде, охватывали бумаги Полестрельо.
Другие книги, которые, несомненно, прочел Колумб, включали произведения греков и римлян, таких как Плиний, Страбон и Марин Тирский. Этот последний разделил мир на 24 часовых пояса, и Колумб мог сосчитать, что между только что открытыми островами Зеленого Мыса и берегами Азии помещалось восемь таких «часов». Страбон, греческий географ I века до н. э., полагал, что берегов Азии можно достичь, совершив переход через Атлантический океан, это же мнение разделяли Аристотель и Сенека. В III веке римлянин Гай Юлий Солин уже говорил об «Индии», до которой можно было добраться за сорок дней морского пути от островов Горгон, то есть Зеленого Мыса. Наконец, Аристотель писал о существовании «моря трески» рядом с плодородным островом в середине океана, и по крайней мере в отношении рыбы он не ошибся. Для века, когда только было изобретено книгопечатание, Колумб был ненасытным читателем. Говорится, что его настольной книгой была «Imago Mundi» французского географа Пьера д'Эли, в которой, помимо признания шаровидности Земли, утверждалось, что наша планета вращалась вокруг своей оси, и оценивались размеры Атлантического океана. Очень вероятно, что Колумб также читал «Медею» Сенеки, содержавшую пророчество, возвещающее, что однажды кто-нибудь пересечет это море.
Располагая всеми этими данными, будущий «первооткрыватель» осознал огромные возможности, которые открывало плавание на запад. В руки Рыцарей Христа, или, иными словами, в распоряжение португальских тамплиеров перешли карты, которые король Альфонс V получил от флорентийского космографа Паоло дель Поццо Тосканелли. Колумбу они стали доступны в 1480 году, и он убедился, что в 1474 году Тосканелли предложил португальскому монарху более короткий и прямой путь в Сипанг (так в хрониках Марко Поло названа Япония). Колумб вступил в переписку с флорентийцем и, по слухам, получил от него множество сведений и некую карту Атлантического океана. В 1482 году он вошел в состав экспедиции Диего де Асамбуха, отправленной португальским королевским домом для исследования африканского Золотого Берега, что позволило ему как следует изучить поведение кораблей в долгих океанских переходах. Два года спустя он принял окончательное решение предпринять путешествие на запад через Атлантический океан.