Скромная пиратская карьера Ситцевого Джека началась в 1717 году, когда он в должности старшего боцмана плавал на пиратском корабле «Сокровище», под командованием известного флибустьера Чарльза Вейна, извечного соперника губернатора-пирата Вудса Роджерса. Однажды с «Сокровища» заметили одинокий французский торговый корабль, который казался легкой добычей, но по какой-то причине Вейн отказался напасть на него. Команда, решившая, что отказ капитана был продиктован трусостью, подняла бунт и избрала новым капитаном Джека Рэкема, под командованием которого французское судно было успешно захвачено. Через несколько дней «Сокровище» бросило якорь у пустынного острова, чтобы заделать незначительные повреждения и дать отдых команде. За этим их застали два других пиратских корвета, которые украли у них полученную добычу.
Тогда Джек отправился в Провиденс на Род-Айленде, где сдался властям и попросил помилования у губернатора Роджерса. Тот не торопился с ответом, но в конце концов в мае 1719 года объявил о помиловании пирата. Тем временем Рэкем подружился в Провиденсе со своим коллегой Джеймсом Бонни, ухаживая за его спиной за его привлекательной супругой Энн. Она была незаконной дочерью влиятельного ирландского адвоката и его служанки, которые по причине какого-то скандала бежали в Америку, где обосновались в Манчестере. Там юная Энн, пользовавшаяся славой отважной и задиристой девушки, вступила в брак с Бонни, охотником и искателем приключений, который вскоре занялся мелким пиратством. Так они познакомились с Рэкемом, соблазнившим жену своего нового друга. Через некоторое время оказалось, что молодая женщина беременна. Она бежала от гнева мужа, вместе с любовником присоединившись к группе безработных пиратов. Им удалось угнать корвет, на котором Ситцевый Джек начал второй этап своей преступной карьеры, на этот раз в очень неплохой компании.
Похитив корвет, Рэкем и Энн отправились на Кубу, где она родила ребенка, которого они оставили на попечение друзей. Энн Бонни быстро научилась обращаться с оружием, стала носить мужскую одежду и сражалась наравне с мужчинами. Вместе с Джеком они бороздили Карибское море от Гаити до Бермудов, нападая на небольшие безоружные корабли. Их команда была немногочисленна, и они увеличивали ее за счет членов экипажа захваченных кораблей. Однажды среди таких пиратов поневоле оказался изящный молодой моряк по имени Марк Рид, который пробудил интерес Энн. Скоро обнаружилось, что красивый мальчик был на самом деле девушкой, настоящее имя которой было Мэри Рид. Она поведала изумленным пиратам свою историю, достойную романа.
Невероятные приключения Мэри Рид
Мэри была внебрачным ребенком, плодом ошибки одной знатной англичанки. У той был уже законный ребенок, который внезапно умер, и тогда она решила выдать Мэри за ее умершего брата Марка, для чего одевала ее как мальчика. «Марк» должен был унаследовать семейное состояние. Неизвестно, провалился ли план, или наследство оказалось не столь большим, но Мэри, под именем Марка Рида, поступила юнгой в Королевский флот и затем служила в пехоте. Позже, когда Мэри служила в драгунском полку во время войны за испанское наследство, она влюбилась в своего сослуживца, с которым бежала в Голландию, где они поженились и открыли таверну и гостиницу. Впервые в жизни Мэри носила женские платья и прически и вела обычную жизнь молодой замужней женщины, но ее муж внезапно умер от лихорадки. Безутешная вдова присоединилась к голландскому торговому судну, которое отправлялось в Новый Свет. Когда во время пути Ситцевый Джек и Энн Бонни напали на корабль, Мэри быстро переоделась в одежду одного из своих спутников и предстала перед ними в виде «моряка Рида».