Пока продолжалось первое путешествие Кидда, Ост-Индская компания не прекращала просить правительство о присылке подкреплений в Индийский океан. Чтобы успокоить торговцев, Адмиралтейство выделило небольшую эскадру из четырех кораблей для сопровождения каравана торговых судов Компании (правда, не далее, чем до мыса Доброй Надежды, и с приказом тотчас же вернуться в Европу). Эскадра должна была также посетить известные пиратские стоянки на западном берегу Африки и очистить их от пиратов, если таковые там обнаружатся.
К западу от мыса Доброй Надежды эскадра повстречала шедший к Африке корабль, который, как уверял впоследствии командующий конвоем коммодор Уоррен, попытался избежать встречи с английскими кораблями. Уоррен направил два корабля за беглецом, которым оказался корабль «Приключение», следовавший под командованием капитана Кидда из Америки в Индийский океан. То, что капитан Кидд пытался избежать встречи с эскадрой, дало позднейшим историкам основание утверждать, будто Кидд уже в это время задумал стать пиратом. Однако осторожность, которую проявил Кидд при виде эскадры, принадлежность которой установить издалека было невозможно, кажется нам естественной. Даже встреча с голландцами, не говоря уже о французах, могла для него плохо кончиться.
После того как недоразумение выяснилось, Уоррен пригласил корсара на борт своего корабля и предложил ему присоединиться к эскадре, Кидд согласился, но на просьбу отдать половину людей, так как команды Уоррена сильно пострадали от цинги, ответил отказом. В этом также нет ничего подозрительного, хотя впоследствии и это было внесено в список обвинений против Кидда. Люди ему нужны были самому — команда пиратского корабля в среднем всегда превышала сто человек, так как основным боевым методом пиратов был абордаж. Для того чтобы бороться с пиратами их собственным оружием, Кидд нуждался в как можно большем числе людей.
Уоррен и Кидд почувствовали взаимную антипатию, и нет ничего удивительного в том, что после шести дней совместного плавания, когда наступил штиль, Кидд на веслах отделился от эскадры. В условиях, когда Компания не решалась выпустить в море ни одного корабля, чтобы не подвергать своих служащих соблазну присоединиться к пиратам, такой поступок Кидда мог вызвать подозрение лишь одного рода. Может быть, Кидд действительно уже в то время вознамерился стать вольным пиратом, но весьма вероятно и другое: что он помимо письменных инструкций имел еще и тайные указания синдиката, которые разрешали ему «побаловаться» в водах Индийского океана. В пользу этого предположения говорит и дальнейшее поведение Кидда.
С Коморских островов Кидд проследовал к Мадагаскару. Как он указывал впоследствии, разгромить пиратов в их гнезде ему помешало лишь то, что все они были в тот момент в плавании. Некоторое время он крейсировал в Мозамбикском проливе, но ни на кого не нападал. Наконец, Кидд пошел к северу, где у сомалийского берега ограбил прибрежную деревню, отобрав У жителей зерно. Это также еще не свидетельство его пиратских намерений, так как подобные реквизиции были приняты среди европейцев. Но вот следующие шаги Кидда явно показывают, что он решил пойти по стопам Эвери.
Обнаружив крупное индийское судно, Кидд бросился за ним в погоню, но наткнулся на английский фрегат, посланный конвоировать индийский флот. Завидев фрегат, Кидд тут же сбежал с поля боя. Далее Кидд проследовал к Бомбею и неподалеку от берега захватил бригантину «Мэри» из Сурата. Командовал бригантиной, принадлежавшей индийскому купцу, английский капитан Паркер. Его забрали на «Приключение», чтобы он служил там в качестве лоцмана. Известие об этом пиратском акте распространилось по всему Малабарскому побережью, и когда через неделю Кидд зашел в Карвар за водой и припасами, его там встретили враждебно. Английский фактор тут же потребовал освобождения Паркера. Кидд поклялся, что ни о каком Паркере даже не слышал, однако восемь матросов Кидда, сбежав на берег, подробно изложили обстоятельства захвата бригантины. Заодно матросы сказали, что в команде Кидда нет согласия и что при первой же возможности борт «Приключения» покинут новые дезертиры.
Кидд ведет странную и не очень прибыльную жизнь. Он продолжает крейсировать у берегов Индии, ни на кого не нападая и все время нуждаясь в продовольствии, которым никто не хочет его снабжать. Свидетельство тому — его письмо, посланное 4 октября 1697 года английскому фактору в Каликуте: