Будучи абсолютно уверенным в том, что весть о его приближении еще не достигла берегов Мексики, Кавендиш решил последовать примеру Дрейка и совершить набег на незащищенный порт Гуатулько. 5 августа английская эскадра бросила якорь в устье реки Копалита и снарядила пинас с 30 людьми, который на рассвете следующего дня должен был войти в Гуатулько. Хотя торгово-стратегическая значимость порта со дня посещения его Дрейком продолжала снижаться, в нем все еще проживало несколько сотен жителей и имелась небольшая сеть торговли. Помимо этого, он использовался как склад для китайских товаров, привезенных из Акапулько и незаконно переправляемых в Перу. Незадолго до прибытия Кавендиша два перуанских судна заходили в него и произвели обмен крупной партии китайского товара на серебро. Хуан де Ренхифо, новый алькальд-мэр, очевидно, нагрел руки на этой контрабандной сделке и был обрадован, заметив еще одно судно, входящее в залив. Единственным судном, стоящим в порту в это время, был 50-тонный барк из Акахутлы, груженный какао.
Первым делом каперы захватили барк с какао, стоящий на якоре. А затем, стреляя в воздух из мушкетов и аркебуз, высадились на берег и с легкостью взяли город. В то время как большинство жителей убежали в окрестные леса, Ренхифо попал в плен. Добыча оказалась весьма скудной. Летописец Кавендиша сообщает, что в городе было около ста хижин, плетенных из соломы, церковь и большой таможенный склад, заполненный какао и индиго. Корсары предали огню город и осквернили церковь.
На следующий день, 7 августа, два судна Кавендиша вошли в порт, и вся команда высадилась на берег. Взяв с собой 30 человек, Кавендиш направился разорять и сжигать сельские поселения в радиусе нескольких миль. Перед тем как покинуть Гуатулько, англичане сожгли барк с какао и попытались уничтожить большой деревянный крест, стоявший на берегу. Согласно данным испанских историков, «Санта-Круз» чудом остался цел и невредим после того, как пираты набросились на него с факелами, топорами и пилами, а затем попытались вырвать его с помощью своего флагманского корабля и веревки.
В наши дни довольно трудно провести черту между реальностью и легендой в вопросе о судьбе креста «Санта-Круз». Претти вовсе не упоминает об этом инциденте. История подробно изложена Франсиско де Бургоа, который утверждает, что видел
Как предполагается, крест был привезен и установлен в Гуатулько задолго до конкисты. После того как он чудом уцелел после надругательств пиратов-«еретиков», его почти полностью разобрали по частям охотники за сувенирами, после чего в 1612-м или 1613 году епископ приказал перевезти его в Оахаку. Позднее из дерева были сделаны кресты меньшего размера, одному из них, который находится в часовне собора Оахаки, и по сей день поклоняются прихожане. Этому кресту приписывается множество чудес. Как предполагалось, он помогал и был особенно эффективен при лечении патологий беременности и дефектов речи. История варварского надругательства над крестом повторялась и изменялась впоследствии многими авторами, некоторые из них даже путали Кавендиша с Дрейком и другими пиратами.