Губернатор Санто-Доминго дон Хуан Франсиско Монтемайор Кордова де Куэнка писал королю, что французские и английские пираты, не довольствуясь поставками мяса, шкур и фруктов с северного побережья Эспаньолы, постоянно «ходят грабить имения и торговые корабли». По его данным, в 1653 году Тортугу покинули в общей сложности 23 пиратских судна, отправившихся на промысел к берегам Эспаньолы, Кубы, Ямайки, Новой Испании, Панамы и Новой Гранады. Одна из пиратских шаек, проникнув во внутренние районы Никарагуа, ограбила и сожгла юрод Нуэва-Сеювия (современный Окоталь).
Встревоженные активизацией флибустьерства в Карибском бассейне, власти Санто-Доминго осенью того же года собрали военный совет, на котором было решено предпринять карательную экспедицию против Тортуги (Жорж Блон ошибочно посчитал, что экспедиция снаряжалась в Гаване). Согласно «Краткому сообщению о возврате острова Тортуга, который защищали вооруженные силы Франции и которым управлял г-н Тималеон де Фонтенэ, рыцарь ордена Святого Иоанна» (издано в Мадриде в 1654 году), 5 ноября городской совет Санто-Доминго взял на себя все расходы по снаряжению 5 кораблей и формированию батальона пехоты из 180 солдат и 500 волонтеров. Во главе экспедиции был поставлен капитан дон Габриэль де Рохас Валье-и-Фигероа; его заместителем, командующим флотилии и пехотинцами стал кавалер ордена Сантьяго дон Хуан Морфа Херальдино; сержант-майором и капитаном одной из рот назначили дона Бальтасара Кальдерона-и-Эспиносу; капитанами — дона Антонио Ортиса де Сандоваля, дона Гаспара де Кастро Ривера и дона Лопе де лас Мариньяса; отряды волонтеров, которые должны были двинуться по суше, возглавили дон Хуан де ла Парра Солано, Гонсало Фрагосо и дон Франсиско Муньос Васкес; им помогали капитан артиллерии, адьютанты, прапорщики, капелланы, лейтенанты (заместители) королевских офицеров, комиссар продовольствия и прочие младшие командиры.
4 декабря 1653 года испанские корабли подняли паруса и взяли курс на Пуэрто-Плату, но в открытом море на них обрушился шторм: два судна были выброшены на мель, одно пропало без вести; к месту назначения 20 декабря смогли добраться лишь два потрепанных парусника — капитана (т. е. флагман) и альмиранта (вице-адмиральский). Когда Монтемайор узнал об этом несчастье, он отправил в Пуэрто-Плату депешу, в которой приказывал капитанам двух уцелевших судов — Педро Гарсия де Моралесу и Алонсо де Куэвасу — принять на борт пехотинцев и идти в гавань Байяха на соединение с основными силами экспедиции. Однако Моралес и Куэвас не смогли выполнить приказ губернатора и вернулись в Санто-Доминго. Здесь корабли были отремонтированы и снабжены свежим провиантом; вечером 30 декабря они снова вышли в море и взяли курс на северное побережье острова.
В районе гавани Монте-Кристо испанцы заметили три барки французских буканьеров, на захват которых был послан самый быстроходный фрегат. Разбойники не стали ввязываться в драку и, высадившись на берег, скрылись в лесной чаще. Присоединив к экспедиции трофейные суда, Габриэль де Рохас велел идти к Тортуге.
Шевалье де Фонтенэ был предупрежден о приближении испанской карательной экспедиции заранее; тревожное известие принес один из буканьеров, охотившийся на северном побережье Эспаньолы, в районе залива Самана. Поскольку значительная часть боеспособных обитателей Тортуги в это время рыскала по просторам Карибского моря в поисках добычи, губернатору пришлось срочно заняться военной подготовкой ополченцев. Людей учили стрелять из пушек и мушкетов и бросать снабженные фитилями гранаты. В ходе этих тренировок серьезно пострадал убийца Левассёра Тибо. По сообщению дю Тертра, когда он собрался метнуть гранату, рука его вдруг онемела. Раздался взрыв, в результате которого несчастный лишился кисти правой руки. В ужасе осознав, что таким необычным способом сам Господь наказывает его за совершенное ранее преступление, Тибо упал в обморок.
6 января испанская флотилия стала на рейде Бастера и тотчас попала под артиллерийский огонь со стороны форта В то же время на пляж высыпал отряд из 50 или 60 стрелков под командованием Тома де Фонтенэ. Не рискнув атаковать Бастер, испанские суда переместились в подветренную сторону — на рейд Кайона. Там под прикрытием корабельных орудий на берег был высажен десант, который вступил в перестрелку с отрядом брата губернатора, обратил его в бегство и овладел Каноном. Укрепившись в поселке, Рохас и Морфа разбили лагерь у подножья крутого холма, на вершине которого было решено установить батарею и начать обстрел цитадели Тортуги — крепости Ла-Рош. Пятнадцать разведчиков поднялись на самый верх и обнаружили там усадьбу, в которой укрылся небольшой отряд французских мушкетеров. Чтобы выкурить их с этой стратегически удобной позиции, испанцы подожгли несколько домов и хозяйственных построек и, дождавшись подкреплений, взяли усадьбу штурмом. С помощью негров-рабов сюда втащили восемь или десять орудий и устроили батарею, с которой вскоре был открыт огонь по французскому форту.