Ирвинг был человеком трудолюбивым и энергичным. Младший из 11 сыновей состоятельного нью-йоркского купца, он получил юридическое образование, хотя и не стал адвокатом, как предполагалось. Он был журналистом, редактором, издателем, представителем семейной торговой фирмы в Лондоне, адъютантом губернатора в годы войны с Англией и дипломатом, занимавшим в разное время различные должности в официальных представительствах США в Европе, в том числе и пост американского посла в Мадриде. Кроме того, он был неутомимым путешественником. В 1803 г. он совершил первое свое путешествие (через незаселенные области США в Канаду). Спустя год отправился в длительную поездку по Италии, Франции, Швейцарии и Голландии. С 1815 по 1820 г. жил в Англии, которую изъездил вдоль и поперек. Уже в преклонных летах, вернувшись домой после 17 летнего отсутствия, Ирвинг отправился в далекое и нелегкое путешествие к северо-западной «границе». Запас наблюдений, впечатлений, размышлений, накопленных Ирвингом во время путешествий, стал материалом его многочисленных книг.
Жизнь и творчество Ирвинга отчетливо распадаются на три периода. До 1818 г. материальные обстоятельства жизни писателя никак не зависели от его литературных занятий, и он не считал себя профессионалом. По своим политическим убеждениям молодой Ирвинг был республиканцем и федералистом. По своей философской и эстетической ориентации — просветителем. Его неудержимо влек к себе английский XVIII век с его рационализмом, приверженностью к сатирическим нравоописаниям и склонностью к дидактическому юмору.
Раннее творчество Ирвинга носило откровенно подражательный характер. Его «Письма Джонатана Олдстайла, джентльмена» (Letters of Jonathan Oldstyle, Gent., 1803), печатавшиеся в газете «Морнинг кроникл», которую издавал старший брат Питер, серия очерков «Сальмагунди, или Причуды и мнения Ланселота Лэнгстаффа, эсквайра и других» (Salmagundi; or, the Whim Whams and Opinions of Lancelot Langstaff, Esq. and Others), анонимно выпускавшаяся Ирвингом, его братом Уильямом и их общим приятелем Дж. Полдингом в 1807–1808 гг., были выдержаны совершенно в духе очерковой хроники Р. Стиля и Дж. Аддисона. Однако «Письма Олдстайла» и «Сальмагунди» обладают еще ироническим подтекстом. Они не просто подражание просветительским английским образцам, но одновременно и веселая пародия на них.
Центральное произведение раннего периода — «История Нью-Йорка от сотворения мира до конца голландской династии» (А History of New York, from the Beginning of the World to the End of the Dutch Dynasty, 1809, рус. пер. 1968) — бурлеск, пародия, сатира, перенасыщенная аллюзиями на современные обстоятельства, большие и малые события в жизни Нью-Йорка и всей страны, на те или иные поступки современников.
Публикация «Истории Нью-Йорка» сопровождалась одной из самых знаменитых в истории мировой литературы мистификаций. Ирвинг сочинил не только книгу, но и автора-ученого историка Дидриха Никербокера, эксцентричного джентльмена в бархатных штанах, парике с косичкой и треугольной шляпе, который внезапно исчез, оставив после себя лишь сундучок с рукописями. Со временем Никербокер сделался живым атрибутом литературной и культурной жизни Америки. Его именем назывались литературные клубы и журналы, его портреты помещались на коробках с праздничными подарками и рождественскими тортами. Рассказы и очерки из его «сундучка» продолжали печататься на протяжении всей жизни Ирвинга.
В конце первого десятилетия XIX в. Ирвинг вступил в полосу затяжного идейного и творческого кризиса, в ходе которого произошли существенные перемены в его политических, философских и эстетических взглядах. Автор «Писем Олдстайла», «Сальмагунди», «Истории Нью-Йорка» мыслил в рамках просветительской идеологии и следовал нормам просветительской эстетики. Новые его книги, появившиеся спустя десятилетие, — «Книга эскизов» (The Sketch-Book, 1819–1820) и «Брейсбридж-Холл» (Bracebridge Hall, 1822) — свидетельствуют о том, что Ирвинг включился в романтическое движение и заложил первые кирпичи в здание американского романтизма. Юный Ирвинг был федералистом и презирал джефферсоновскую демократию; Ирвинг-романтик позабыл о своем федерализме. Демократическое сознание пересилило в нем элитарные тенденции, и по возвращении на родину в 1832 г. он без труда принял идеи джексоновской демократии.
Все это наложило существенный отпечаток на представления Ирвинга о принципах и задачах искусства, об истории и ее осмыслении в литературе, об эстетике прозаических жанров и т. д. Вместе с тем творчество писателя продолжало сохранять связь с просветительскими традициями. Многие жанровые открытия, сделанные Ирвингом в области романтической прозы, уходят корнями в его просветительское прошлое, ко временам Джонатана Олдстайла и Дидриха Никербокера.