Начались годы скитаний и нищеты. Последнее оказалось особенно унизительным. «Трагедия моей жизни стала безобразной, — писал он Андре Жиду. — Страдание можно, пожалуй, даже должно терпеть, но бедность, нищета — вот что страшно. Это пятнает душу». Замыслы новых произведений смутно мелькали и исчезали, не успев реализоваться. То на берегу Средиземного моря он задумывал балладу о Молодом Матросе, славящую свободу, веселье, то делился с другом, Фрэнком Харрисом, планом комедии, действие которой должно было протекать в сельском замке с бастионами времен Тюдоров, с павильонами в стиле королевы Анны, со стрельчатыми окнами и ветхими башнями, то вдруг сообщал озабоченным его судьбой друзьям, что давно подумывает о написании библейских драм и новелле об Иуде. Друзья собирали деньги, помогали Уайльду, как могли, и все ждали, что к нему вернется его дар писателя, способного за несколько недель или дней сочинить новую драму, роман. Увы, их ожидания не оправдались. Сменялись города, страны — Франция, Италия, Швейцария. Уайльд словно бежал от самого себя, чтобы вернуть привычные и надежные прежде источники вдохновения. Не помогали ни красоты Италии, ни солнце и море Лазурного берега, ни шумная толпа парижских улиц, в которой можно раствориться, не испытывая одиночества.
Вновь вошел в жизнь Уайльда Бози, отвергнутый и прощенный, приближенный, как еще одна попытка возродить в себе творца. «Быть с тобой — мой единственный шанс создать еще что-то прекрасное в литературе, — молил Уайльд. — Раньше все было иначе, но теперь это так, и я верю, что ты вдохнешь в меня ту энергию и ту радостную мощь, которыми питается искусство. Мое возвращение к тебе вызовет всеобщее бешенство, но что они понимают. Только с тобой я буду на что-то способен. Возроди же мою разрушенную жизнь, и весь смысл нашей дружбы и любви станет для мира совершенно иным». Но и эта попытка не увенчалась успехом, а новую волну бешенства в Англии она, как и предполагал Уайльд, вызвала. Умерла Констанс. Не было никакой надежды увидеться с сыновьями.
Все острее ощущал Уайльд свое положение изгоя. Горечь и беспросветное одиночество все более овладевали им. Когда рядом находился кто-либо из самых близких друзей, эти чувства притуплялись, стоило им уехать, как отчаяние, страх сковывали его душу. И вслед уехавшим летели письма, полные печали, тоски, безнадежности. Нет, он не забыл о «счастье благодарности». («Неблагодарному трудно идти по земле, ноги и сердце у него как свинцом налиты. Но если ты хоть в малой степени познал счастье благодарности, ноги твои легко ступают по песку и водам, и ты готов со странной, внезапно открывшейся тебе радостью вновь и вновь исчислять не владения свои, а долги. Их я коплю ныне в сокровищнице сердца, и, один золотой к другому, бережно перебираю на утренней и вечерней заре».) Проникнутые грустью и болью, письма оставались письмами поэта, художника с тонким вкусом, с великолепно развитым воображением, чуткого к любым проявлениям чувств. Многие из писем — Россу, Харрису, Ротенстайну, Максу Бирбому и другим — отправлялись в Англию, так близко расположенную и в то же время такую далекую и чужую.
Собственно Оскара Уайльда как бы уже вообще не существовало. В случайных отелях проживал некто — Себастьян Мельмот. Такой была последняя маска Уайльда, выбранная им самим. «Мельмот-скиталец» — название популярного в начале XIX века романа ирландского писателя Мэтьюрина, приходившегося к тому же двоюродным дедом Уайльду. Себастьян — возможно, в честь святого Себастьяна, пронзенного стрелами. Его изображения итальянскими художниками очень любил Уайльд, в особенности картину Гвидо Рени. Так слились романтические традиции и трагизм судьбы мученика-христианина в заключительном «театральном портрете» Уайльда.
Он подошел к своей последней черте. Его мысли еще раз обратились к богу, к Христу: «Христос умер не для того, чтобы спасти людей, а для того, чтобы научить их опасаться друг друга». Зная, что «Баллада Редингской тюрьмы» — его лебединая песня, Уайльд сожалел, что «кончает криком боли, стенанием Марсия, а не песнью Аполлона». Он все твердил, что «радость жизни» («la joie de vivre», — писал он по-французски) ушла из него, что Жизнь, которую он так любил — слишком любил, — «растерзала его, как хищный зверь».
Несколько раз Уайльд намеревался принять католичество, но по разным причинам этого не сделал. 20 ноября 1900 г. написано последнее письмо. 30 ноября его не стало. К постели умирающего Уайльда успели пригласить католического священника, который совершил крещение и предсмертное помазание.