В 1801 г. родители определили Дениса в кавалергарды, что было странным выбором при его малом росте. Когда юноша явился в полк, его поначалу даже не захотели принять. Однако он добился своего, и, как писал в автобиографии: «Наконец привязали недоросля нашего к огромному палашу, опустили его в глубокие ботфорты и покрыли святилище поэтического его гения мукою и треугольною шляпою». К 1803 г. Давыдов уже дослужился до поручика. Именно к этому времени относятся его первые, весьма едкие эпиграммы, стихи и басни. Юноше хотелось остроумием обратить на себя внимание общества. Так и вышло: его первые литературные опыты, такие как басня «Река и Зеркало» или сатира «Сон», ходили в рукописях. Но при этом оказались задеты весьма высокие лица, в первую очередь молодой император Александр I, который, конечно, не собирался терпеть угрозы. Так, в басне «Голова и ноги» Давыдов писал: «Как ты имеешь право управлять/, Так мы имеем право спотыкаться/ И можем ненароком, как же быть,/ Твое величество о камень расшибить». На фоне революционных событий во Франции подобные намеки вызывали неприязнь к автору со стороны властей предержащих.
За сатирические стихи Давыдов был переведен из гвардии в армию – в Гродненский гусарский полк, находившийся в Подольской губернии на Украине. При этом он получил звание ротмистра, т. е. повышение сразу на два чина, как обычно делалось при переводе из гвардии в армию. Среди бесшабашных рубак и баловней судьбы поэт оказался на своем месте, здесь шалости, пирушки, небезопасные шутки воспринимались как должное. Язвительные басни отошли в прошлое, теперь Давыдов писал вакхические «зачашные песни», в которых превозносил кутежи в кругу друзей и красавиц. В 1819 г., когда поэт решил наконец жениться на генеральской дочери Софье Николаевне Чирковой, ее мать чуть было не отказала претенденту, узнав про его «зачашные песни». Добрую старушку не сразу убедили, что описанные попойки – не более чем поэтические вольности. Сам герой почти равнодушен к спиртному.
Служба в Гродненском полку не была тяжелой. Однако Давыдов мечтал попасть в действующую армию. Только в ноябре 1806 г. ему удалось отправиться на театр военных действий. Он был назначен адъютантом к П. И. Багратиону, участвовал в сражении при Прейсиш-Эйлау, отличился исключительной храбростью, получил орден Св. Владимира 4-й степени, присутствовал в 1807 г. в Тильзите во время встречи Александра I и Наполеона. Зимой следующего года Давыдов воевал в Финляндии, затем, во время нового столкновения с турками, – в Молдавии.
К началу войны 1812 г. Давыдов дослужился уже до чина подполковника. Его Ахтырский гусарский полк находился в авангарде отступающей армии и так дошел до Бородина. За пять дней до сражения, 21 августа, Денис Васильевич обратился к Багратиону с предложением создать партизанский отряд. Тот внял просьбе лихого вояки и отдал приказ о формировании летучей партизанской партии. С отрядом в 50 гусар и 80 казаков Давыдов совершал головокружительно дерзкие налеты на войска противника, которые ярко описаны в его мемуарах. Есть сведения, что действия Давыдова очень беспокоили лично Наполеона и тот приказал сразу же расстрелять командира, как только его возьмут в плен. Но вышло иначе: Бонапарту пришлось самому бежать из России, а Давыдов даже увидел из засады в лесу дормез французского императора…
Во время Заграничного похода русской армии Денис Васильевич получил два ордена: Св. Владимира 3-й степени и Св. Георгия 4-й степени. Он дрался под Калишем, занял Дрезден, участвовал в штурме Парижа. Наконец, ему присвоили чин генерал-майора. Однако вскоре оказалось, что чин присвоен по ошибке: из подполковников сразу на две ступени подняться было нельзя. Поэтому Давыдов некоторое время проходил в полковничьем звании и только потом получил первое генеральское.
В 1815 г. его избирают членом литературного общества «Арзамас», подтвердив успехи на поэтическом поприще. К этому времени его «гусарская лирика» была уже широко известна. Наиболее удачные произведения из этого цикла («Гусарский пир», «Песня старого гусара», «Полусолдат» и «Бородинское поле») вызывали живой отклик у публики. Давыдов был дружен со многими декабристами, но отклонил предложение вступить в общество. На его долю выпали еще две войны: в 1827 г. с Персией и в 1831 г. с восставшей Польшей. После чего Давыдов вышел в отставку, получил ордена Св. Анны 1-й степени, Св. Владимира 2-й степени и долгожданный чин генерал-лейтенанта. Заметным явлением в русской литературе второй четверти XIX в. стала военная проза Дениса Васильевича, который оставил воспоминания не только о своих военных приключениях, но и военачальниках, которых ему довелось встретить, например об А. В. Суворове и Н. Н. Раев ском. Именно Давыдов добился переноса праха князя Багратиона на Бородинское поле. Однако сам он не дожил до этого, скончавшись 22 апреля 1839 г.