В июле 1186 года в дело вновь вмешалась судьба. В духе вероломства, которое так широко приписывали ему хронисты, Джеффри завязал близкие отношения с Филиппом II, предполагая, вероятно, что может настать день, когда ему понадобится военная поддержка французского короля в борьбе против отца или братьев. Он проводил лето в Париже и был опасно ранен на проходившем там турнире. 19 августа он умер, вероятно от осложнений ранения. Его похоронили с великими почестями в кафедральном соборе Нотр-Дам в Париже. Говорили, что на его похоронах короля Филиппа обуяло такое горе, что он чуть не бросился в разверстую могилу своего друга.
Генрих потерял еще одного сына. И хотя не многие скорбели по Джеффри с такой силой, как Филипп, – Роджер Ховеденский называл Джеффри сыном погибели и сыном беззакония – положение Генриха становилось все серьезнее. Он даже не рассматривал очевидного решения сделать Ричарда своим единственным преемником. Похоже, Генрих не верил, что кто-то может сравниться с ним в способности удержать от распада огромный конгломерат земель Плантагенетов. Даже когда патриарх Иерусалима в январе 1185 года проделал долгий путь в Англию и сложил у ног Генриха ключи от священного города, Башни Давида и Гроба Господня, умоляя его отправиться на Восток и принять титул короля Иерусалима, Генрих, проконсультировавшись со своими крупнейшими баронами, решил, что он лучше будет защищать земли Плантагенетов в Европе, чем христианские сокровища от армии Саладина. Именно упрямое неумение отступиться сделало Генриха таким великим правителем, но оно же вскоре приведет его к погибели.
Смерть Джеффри изменила отношения Генриха II и Филиппа II, которого его сподвижники скоро станут называть Филиппом Августом. Первые шесть лет правления молодого французского короля они были вполне сердечными. Генрих помог Филиппу заключить мир с графом Фландрии, а с Генрихом Молодым Королем и с Джеффри Филиппа связывала близкая дружба. Но теперь 24-летнего Филиппа начало злить влияние, каким Генрих пользовался во Франции, а между ним и Ричардом или Иоанном не существовало дружеских отношений, способных смягчить юного короля. Более того, отношения его с Ричардом уже давно осложнялись тем, что еще с 1161 года принц из дома Плантагенетов был обручен со старшей сводной сестрой Филиппа, Алисой. Алиса жила при дворе Генриха с самого детства: ей уже стукнуло 25 лет, но свадьбой так и не пахло. Вдобавок ходили мерзкие слухи, что Генрих сам ее соблазнил.
С 1186 года отношения между Плантагенетами и Капетингами резко ухудшились. Вспыхнуло несколько приграничных войн. Генрих так и не утвердил брак Ричарда и Алисы, а значит, принадлежность района Вексен, расположенного на границе Франции и Нормандии и заявленного в качестве приданого Алисы, снова оказалась спорной. Филипп притязал на статус верховного сюзерена Бретани, где Джеффри оставил по себе двух дочек и младенца-сына по имени Артур. Обострились противоречия в Берри и в графстве Тулузском – плацдарме, на котором в 1159 году громко выясняли отношения Генрих и Людовик. Это был первый крупный период конфликтов между английским и французским королями со времен Великой войны.
Филипп пока не мог сравняться с Генрихом в богатстве, опыте или военной хитрости, и в 1187 году он стал искать другие способы расстроить планы соперника. Самой очевидной мишенью был Ричард. Отношения между герцогом Аквитании и его отцом дали трещину, и Филипп постарался вбить в нее клин пошире. Генрих категорически не желал делать Ричарда единственным наследником, но все больше приближал к себе Иоанна, а это значило, что судьба наследия Плантагенетов еще далеко не решена. Ричард мечтал покинуть Европу и присоединиться к движению крестоносцев на Востоке. Но сделать этого он не мог, пока не был прочно утвержден в качестве преемника.
Летом 1187 года Филипп постарался завязать дружбу с очередным, уже третьим принцем Плантагенетом. Когда Ричард пожаловал в Париж, французский король обрушил на него все свое очарование. Согласно Роджеру Ховеденскому, «Филипп чествовал Ричарда так усердно, что каждый день ел с ним за одним столом и с одного блюда; и ночью постель не разлучала их. Король Франции любил его всей душой, и их взаимная любовь была так велика, что милорд король Англии был ошеломлен ее силою». Замечание Роджера, что Ричард и Филипп делили постель, часто трактуют как намек на сексуальную ориентацию Ричарда. Ничего подобного. Скорее автор хотел подчеркнуть силу и внезапность политической дружбы, расцветшей между молодым королем Франции и предполагаемым наследником Плантагенетов. Филипп играл на страхе Ричарда, который опасался, что отец лишит его наследства, и, возможно, даже нашептывал другу, что Генрих хочет выдать Алису за Иоанна.