Олег Орловский, командир соединения партизанских отрядов, действовавших севернее и восточнее Москвы, родился в конце 19 века, в Слонимской губернии, в многодетной крестьянской семье. В 1915 году его призвали в армию. Там Олег дослужился до унтер-офицера, а после Октябрьской революции и начавшейся гражданской войны перешел на сторону красных. Именно тогда Орловский приобрел первый опыт партизанской борьбы против кайзеровской армии — земли западнее Брест-Литовска отходили Германии, и мириться с тем, что на его родной земле хозяйничали захватчики, Орловский не собирался. Он собрал партизанский отряд и несколько лет сражался сначала с кайзеровскими оккупантами, а потом с польскими захватчиками в землях Западной Белоруссии.
После окончания гражданской войны Ордовский поступил на учебу в Коммунистический университет национальных меньшинств Запада имени Мархлевского, где много времени проводил в библиотеке, изучая историю, главным образом военную. Затем он вернулся в Белоруссию, где ему поручили возглавить подготовку партизанских кадров на случай войны империалистических держав против СССР. Подготовка эта велась основательно — будущих партизан обучали прыжкам с парашютом, минно-взрывному делу, готовили снайперов и пулеметчиков, радистов.
В конце тридцатых Ордовский отправился в Испанию, где работал советником в диверсионно-разведывательных отрядах. Здесь он занялся тем делом, которое хорошо знал — возглавив небольшой отряд, члены которого были отобраны им лично, совершал длительные рейды по тылам франкистов, где взрывал мосты и пускал под откосы железнодорожные эшелоны. Франко объявил награду за поимку командира дерзкого отряда, но настичь его не мог никто: так же, как и в двадцатые, Орловский прекрасно ориентировался в сложной обстановке и умел принимать неожиданные и в то же время верные решения.
После поражения республиканцев Орловского направили в Китай для создания советской агентурной сети в преддверии войны с Японией. Троцкий, во внешней политики которого Китай занимал особое место, уделял этой работе большое внимание. На востоке Орловский и встретил начало Великой Отечественной войны. С конца сорок второго он занимал пост заместителя начальника Штаба партизанского движения в Челябинске, где использовал свой огромный опыт для организации подрывной и диверсионной работы на временно оккупированных территориях. Два раза он с риском для жизни пересекал линию фронта, и лично встречался с командирами отрядов — прямо под носом у немцев. Визиты легендарного партизана поднимали дух бойцов и вселяли уверенность, что захватчики будут изгнаны с родной земли.
Орловский быстро понял, что кабинетная работа в Челябинске, да еще и рядом с высшим партийным начальством, ему не подходит, и он начал проситься на фронт — или, если точнее, за линию фронта. Наконец, его отпустили, и летом сорок третьего Орловского направили в северо-восточные области Европейской части РСФСР для организации там партизанского движения — довольно слабого на тот момент. Орловский эту ситуацию быстро исправил — уже через две недели после того, как он с небольшой группой приземлился с парашютом в предместьях Ярославля, первый эшелон с техникой вермахта полетел под откос.
К августу сорок пятого, когда войска генерала Говорова начали наступление в регионе, Орловский командовал целым партизанским соединением, насчитывающим несколько десятков отрядов различной численности. Именно от Орловского начштаба Говорова получил информацию о формировании эшелона румынской пехоты в Кострому, и при общении со знаменитым партизаном и родилась идея дерзкой операции.
По разведданным, румынские части, собиравшиеся в Космынино, не имели тяжелого вооружения, только стрелковое, что неудивительно — крупнейшая магистраль региона, Ярославское шоссе, контролировалось советскими войсками, так что при поспешном отступлении под натиском советских танковых колонн румыны вынуждены были просто бросать технику. От агентурной сети, действовавшей во всех городах и поселках региона, Орловский знал, где именно останавливались на ночь румынские солдаты. Предполагалось внезапной ночной атакой захватить их врасплох и взять в плен. Далее, переодевшись в румынскую форму, на следующее утро партизаны должны были погрузиться в уже приготовленный состав и двинутся в строну Костромы. Главное — беспрепятственно пройти мост и захватить плацдарм на том берегу, который следовало удерживать до подхода основных сил.
Кто управлял движением поездов на оккупированной территории? Железнодорожный транспорт имел стратегическое значение, поэтому, согласно директиве гауляйтера рейхскомиссариата Московия, ключевые должности в компании Östliche Eisenbahnen [1] должны были занимать граждане третьего рейха, но персонала постоянно не хватало, поэтому компания нанимала местных, и на это закрывали глаза. Так получилось, что и машинист, и его помощник, назначенные на «румынский эшелон» оказались из русских. Оба они входили в обширную агентурную сеть Орловского.