Денщики Петра — особая группа приближенных царя. Обычно их было человек пять — десять. Они не только чистили царские сапоги и одежду, спали, подобно дворовым в помещичьих домах, у порога его спальни, но и выполняли порой серьезные поручения. Некоторых царь посылал с секретными заданиями в губернии и даже за границу. Для Петра обычно был неважен формальный статус порученца — главное, чтобы он был толковый человек и пользовался доверием государя. Многие из денщиков царя потом вышли в люди, причем в большие люди: денщик Алексашка стал генерал-фельдмаршалом (а потом и генералиссимусом) светлейшим князем Александром Даниловичем Меншиковым, восемнадцатилетний денщик Пашка стал графом — генерал-прокурором, «оком государевым». Но до этого он, знавший иностранные языки, человек общительный и умный, не раз отправлялся за границу с полномочиями тайного посланника или резидента для ведения секретных переговоров или выполнения особых заданий царя. Занимался он и матримониальными проблемами царской семьи — рыскал по Европе в поисках женихов для царских племянниц и дочерей и обо всем подробно писал Петру I и Екатерине. Но все они в своем денщичестве обычно были такие же, как Иван Орлов, молодые, ражие парни. Они жили во дворце, рядом с царем, и, естественно, крутили любовь с девицами из ближнего окружения царицы Екатерины, другими придворными дамами и служанками. И как только государь отправлялся спать, денщики принимались шуметь, гоготать, тискать по углам и переходам царицыных ближних девиц. Этот шум беспокоил Петра, и, согласно одной из легенд, он стал запирать денщиков на ночь в голландские спальные шкафы, которые понастроили для царя, безмерно любившего все голландское. В этих шкафах, на разложенных перинах, голландцы спали полусидя-полулежа, что считалось лучшим способом избежать внезапного сердечного приступа или инсульта. Кроме того, таким образом в доме экономили место. Как-то раз ночью Петру понадобился денщик, он пошел с ключом к шкафам, но все они оказались пусты... Тогда царь якобы сказал в раздражении: «Мои денщики летать начали через замки, как комары, завтра я им крылья обстригу дубиною». Где же проводили ночи денщики, в том числе Иван Орлов, можно только догадываться...
А на дворе стояла весна 1718 года — время страшное. Как раз Петр расследовал дело своего сына царевича Алексея, в застенках Тайной канцелярии лилась кровь пытаемых, устраивались свирепые публичные казни, шли новые аресты, всюду искали врагов, писали доносы. Орлов тоже решил отличиться и подал Петру донос на каких-то людей, собиравшихся по ночам в компании. Царь сунул донос в сюртук, чтобы почитать писание своего денщика на следующий день, на свежую голову. Бумага же провалилась за подкладку камзола, и царь, утром хватившись и не найдя доноса, рассвирепел — он решил, что Орлов передумал и тайно выкрал донос из кармана. Посланные за Орловым его нигде не нашли: он, бежав из шкафа, кутил в городе, в каком-то неизвестном дворцовым служителям кабаке, а может быть, ночевал у какой-то девицы. Отсутствие денщика вызвало новый приступ ярости подозрительного царя: он помнил, как один из его денщиков — тайный доброжелатель опального царевича Алексея, прочитав из-за спины государя указ об аресте сторонников царевича, сразу же побежал предупредить своих приятелей об опасности. Когда же наконец Орлова вытащили из какого-то «вольного дома», где он проводил ночь, и приволокли к царю, бумага уже обнаружилась за подкладкой. Но Орлов, не зная сути дела, страшно испугался. Увидав грозного царя, он так струсил (известно, что когда в 1724 году к Петру привели любовника Екатерины Виллема Монса, то арестованный, взглянув в глаза грозного государя, упал в обморок), что сразу же повалился в царские ноги и чистосердечно признался (все по Фрейду!): «Не казни, государь, виноват, сожительствовал с Марьей Гамонтовой». Слово за слово, и Орлов рассказал о своем «амуре» с фавориткой царя и между прочим признался, что Гамильтон имела от него двоих детей, родившихся мертвыми.