Знакомы они были еще с предреволюционных лет. Оба участвовали в поэтическом сборнике, изданном «Мусагетом» в 1911 году. Встречались и в Москве, и в Коктебеле, у Волошина. В 1916 году в Крыму Ходасевич познакомился и с С. Я. Эфроном, который ему очень понравился. Но близких дружеских отношений тогда не возникло. Затем были встречи в летнем Берлине 1922 года, в Праге конца 1923-го, но и они не сблизили. В их отношении друг к другу преобладало скорее даже отталкивание, а временами и раздражение, прорывавшееся, впрочем, лишь в отзывах третьим лицам. Для этого было достаточно причин: и резкая несхожесть личностно-психологического склада, и решительное расхождение в эстетических установках. Убежденный приверженец классической поэтики, Ходасевич долгое время с недоверием следил за процессом обновления поэтического языка, который энергично шел в русской поэзии конца десятых — начала двадцатых годов. Цветаева же, зная это, склонна была принимать на свой счет ядовитые Ходасевичевы стрелы, выпускаемые им против «поэтической зауми». В свою очередь, она признавалась в одном из писем (Бахраху, 1923 год), что в стихах Ходасевича ей недостает «чары и магии» — в отличие, например, от стихов Мандельштама.
В 1926 году между ними пролегла другая межа, во многом иллюзорная, но пока это иллюзорное развеялось, прошли годы. Я имею в виду участие Цветаевой в журнале «Версты», где, в частности, Святополк-Мирский, в полемическом увлечении, назвал Ходасевича «любимым поэтом всех тех, кто не любит поэзии». Журнала Ходасевич не принял по соображениям более принципиальным, но когда он резко выступил против «Верст», это во всяком случае не было полемикой с Цветаевой. Так что Марина Ивановна позже имела все основания сказать об этом: «Нашей ссоры совершенно не помню, да нашей и не было, ссорился кто-то и даже что-то — возле нас, а оказались поссорившимися — и даже поссоренными — мы. Вообще — вздор, — продолжала Цветаева в том же письме. — Я за одного настоящего поэта (или, как в Чехии говорили: осьминку его), если бы это целое делилось! — отдам сотню настоящих не-поэтов». Это строки из письма 1933 года, когда Цветаева сделала как бы первый шаг навстречу. Она обратилась к Владиславу Фелициановичу в связи с упоминанием его имени в своем очерке о Волошине.
Шаг был облегчен тем, что в многократных литературно-критических откликах на цветаевские произведения Ходасевич проявлял заинтересованное внимание к развитию ее самобытного поэтического таланта, столь непохожего на его собственный.
Еще в 1925 году он назвал «восхитительной» поэму Цветаевой «Молодец», оценив ее как талантливейший прецедент поэтической обработки народной сказки, — причем средствами, решительно отличающимися от укоренившейся пушкинской традиции. Правда, тремя годами позже он не принял новаторства цветаевской «Федры», найдя в ней «безвкусное смешение стилей» и «нарочитость языка». Но в 1928 году его отклик на только что вышедшую (последнюю при жизни Цветаевой!) книгу ее лирики «После России» в очередной раз продемонстрировал широту и непредвзятость его критических характеристик. Многое в этом поэтическом сборнике, где новый стиль цветаевской поэзии являл себя в полной мере, Ходасевичу показалось более чем спорным. Цветаева, считал он, «неправа, слишком часто заставляя читателя расшифровывать смысл, вылущивать его из скорлупы невнятицы, происходящей не от сложности мысли, но от обилия слов, набранных спешно, бурно, без выбора, и когда, не храня богатств фонетических, она непомерно перегружает стих так, что нелегко уже выделить прекрасное из просто оглушающего... Всякое искусство все-таки именно «мир мер», соотношений, равновесий...»