Постройка Николаевской железной дороги и последовавшее за этим интенсивное строительство железных дорог в Центральной России не могло не привлечь внимания рыбинского купечества. Оно быстро оценило перспективы нового вида транспорта, и в 1869 году было учреждено акционерное общество «Рыбинско-Бологовская железная дорога», приступившее к строительству железнодорожной линии Рыбинск — Бологое. Эта линия общей протяженностью 298 км была построена в обычные для того времени короткие сроки, — в 1871 году она полностью была сдана в эксплуатацию. Новая дорога также прошла через старинные город Бежецк и поселок Удомлю Тверской губернии, связав их со столицами. Для обеспечения новой линии паровозной тягой строится депо на станции Савелино (ныне Сонково), а также сооружаются водонапорные башни на станциях Рыбинск, Волга, Родионово, Савелино, Викторово, Максатиха, Брусово, Удомля и Мста.
В отличие от новгородских предпринимателей, рыбинские купцы не сомневались, что сумеют полностью загрузить новую дорогу и поэтому сразу строили ее с полноценной широкой колеей. Чугунка связала Рыбинск со столицами, но планы ее устроителей простирались куда дальше. Приобретение новгородской железной дороги стало первым шагом в продвижении компании на запад.
В 1897 году общество проложило линию Бологое — Валдай — Старая Русса — Псков, который был связан с Ригой казенной железной дорогой. Таким образом, хлебные запасы Рыбинска получили прямой выход на балтийские порты. Но этого обществу показалось мало. В том же 1897 году оно начинает строительство портовых сооружений в незамерзающем порту Виндава (ныне Вентспилс) и одновременно проводит изыскания по новой трассе, которая должна была пройти от Москвы через Ржев, Великие Луки, Новосокольники, Елгаву до Виндавы.
Так как время на постройку новой железной дороги было ограничено, ее проектирование велось по упрощенным техническим условиям, с созданием большого количества обходов естественных препятствий Клинской гряды
{88}.Экономия времени и средств обернулась большим количеством кривых и поворотов. Историк и железнодорожник Алексей Вульфов так описывает эту дорогу: «Она уже в самом начале своего пути, у Рижского вокзала столицы, лежит в кривой — и так и петляет всю дорогу в сплошных кривых до самой Виндавы, своей конечной станции. Машинисты депо Подмосковная, Наха-бино, Ржев, Великие Луки про нее говорят: “Дорога наша кривая, словно пописал бычок”. Такие встречаются на ней крутые повороты пути, что приходится гонять локомотив-смазчик — для того, чтобы покрытые маслом головки рельсов не так яростно врезались в кривых в реборды колес локомотивов и вагонов»
{89}.В связи с проблемами, возникшими при выкупе земель у частных землевладельцев на трассе будущей дороги, укладка рельсов началась только в сентябре 1898 года, начиная от моста через речку Сходню (ныне западная горловина станции Тушино). Основные работы начались лишь зимой 1898 — 99 гг. под руководством председателя правления Московско-Виндаво-Рыбинской железной дороги инженера путей сообщения Н. Островского.
Пассажирский вокзал предложено было построить у Крестовской заставы на обширном пустыре, прилегающем одной стороной к Первой Мещанской улице. Между зданием вокзала и улицей должна была оставаться большая площадь, обеспечивающая подъезд экипажей к вокзалу. Товарную станцию предполагалось расположить рядом с пассажирской. На ней специально отводилось место для выгрузки лесных материалов и дров, что тогда имело для города большое значение.
Проект вокзала был разработан известным петербургским архитектором академиком Станиславом Антоновичем Брожозовским, а руководил постройкой молодой московский архитектор Юлий Федорович Дидерихс, которому в момент стройки не было еще и 30 лет!
Открытие нового вокзала и дороги состоялось 11 сентября 1901 г., во вторник в 3 часа дня. Здание вокзала было убрано массой цветов и гирлянд зелени. Особенно ярко был украшен временный деревянный вокзал, где и было совершено торжественное молебствие, по случаю открытия движения поездов от Москвы по всей дороге. Внутренняя же отделка каменного вокзала так и не была готова, посему все совершалось в другом здании. Путь же к этому зданию-времянке был убран мачтами с флагами, начиная от 1-й Мещанской улицы, как бы оформляя парадный проезд для гостей.
На станции, между двумя мачтами была натянута зеленая муаровая лента с надписью: «Московско-Виндавская железная дорога, 11 сентября 1901 года». Возле ленточки стоял готовый к отправлению поезд, с красиво декорированным зеленью паровозом №52. По окончании службы духовенство направилось на платформу, при этом «хор военной музыки играл “Коль славен”». Священник окропил поезд и здание святой водой, после чего была перерезана лента, раздался свисток, и поезд плавно тронулся в путь под звуки марша и клики «Ура!» присутствующих. Этот состав дошел без пассажиров до ст. «Москва-II» и вернулся назад.