К сожалению, из-за нерешительных действий командира 21-й отдельной бригады оперативного назначения наступательные действия штурмовых отрядов № 2 и 3 успеха не имели. Неспособным к выполнению боевой задачи оказался и штурмовой отряд № 6 от 22-й отдельной бригады оперативного назначения. Наступление стало давать сбой. Поэтому для овладения мостом через реку Сун-жа и наступления в направлении военный городок — 1-й микрорайон вдоль улицы Жуковского был подготовлен штурмовой отряд из состава 242-го мотострелкового полка, действовавший более успешно.
Несмотря на отчаянное сопротивление боевиков, войска группировки особого района в течение первой недели овладели консервным и молочным заводами и вышли к автомобильному мосту через реку Сунжа. От бандформирований были освобождены поселок Пригородный, 15-й военный городок, 1-й, 3-й и 4-й микрорайоны города, взято под контроль железнодорожное депо.
20 января 2000 года, в связи с активными действиями федеральных войск в районе Карпинского кургана, который обороняли боевики полевых командиров Бакуева и Ахалгериева, Гелаев отдал приказ перебросить им на помощь дополнительные силы и средства из северной части Грозного и других районов.
21 января под руководством Масхадова состоялось совещание командного состава незаконных вооруженных формирований, на котором был проведен анализ оперативной обстановки и уточнены задачи по дальнейшему противодействию федеральным силам. Боевики, блокированные в Грозном, продолжали оказывать упорное сопротивление. Наибольшую активность они проявляли в Ленинском и Заводском районах, отдельные же бандгруппы предпринимали попытки вырваться из чеченской столицы.
Предчувствуя поражение, руководство незаконных вооруженных формирований приказало начать подготовку в горных районах республики к обороне — в Шатойском, Веденском, Ножай-Юртовском районах велось оборудование опорных пунктов, минирование отдельных участков местности на вероятных направлениях действий федеральных войск. Туда спешно подтягивались основные силы боевиков.
23 января банформнровання продолжали оказывать ожесточенное сопротивление подразделениям федеральных войск. Основной упор делался на удержание под своим контролем Грозного и горной части республики в районе входа в Аргунское ущелье.
По мере нарастания атакующей мощи наших подразделений на отряды боевиков в Грозном и предгорной части Чечни, руководство бандформирований все активнее пыталось поднять боевой дух в своих войсках и ужесточить сопротивление. Не давало оно покоя и местным жителям в освобожденных районах. Туда проникали эмиссары Удугова и, действуя по принципу Геббельса: «Чем ужаснее ложь, тем легче в нее верится», распространяли слухи о том, что правительство России прекратило финансирование военных действий и скоро начнет выводить войска, рассказывали мирным чеченцам о якобы мощной помощи, идущей от исламских и европейских государств, лгали о бесчинствах военнослужащих федеральных войск над местным населением.
Руководящее звено бандформирований довольно реально представляло сложившуюся картину, и потому среди командиров боевиков наметился раскол. В частности, Масхадов попытался откреститься от связей с Хаттабом и Басаевым. Не обладая достаточными силами для перелома хода военной кампании, Масхадов активизировал деятельность чеченского лобби стран Запада и Востока для оказания политического давления на руководство России с целью прекращения боевых действий. Основные надежды возлагались на саммит ОБСЕ, который открывался 27 января 2000 года. Одновременно делалось все, чтобы удержать оборону в Грозном и горных районах до 27 января. Замысел состоял в том, чтобы силами федеральных войск уничтожить основные отряды ваххабитов и наемников, затем на переговорах с руководством России создать в Чеченской Республике коалиционное правительство, в котором Масхадов отводил себе одну из первых ролей. Этот план явно не устраивал ту часть боевиков, которыми командовали Хаттаб, Бараев, Радуев, которые в свою очередь пользуясь растянутостью линии фронта федеральных войск в тылу, предпринимали попытки по организации диверсий и захвату крупных населенных пунктов. По данным контрразведчиков, такие акции планировались боевиками в период с 24 по 27 января 2000 года на территории Ачхой-Мартановского, Урус-Мартановского и Ша-линского районов.
Боевики, оборонявшие Грозный, чувствуя приближавшуюся развязку, начали готовиться к прорыву окружения. Из радиоперехвата стало известно, что сигналом для выхода бандгрупп из города по УКВ радиосвязи должно прозвучать от Масхадова на чеченском языке: «Ловзар да дела», что означает: «Свадьба окончена, уходим».
27 января 255-м мотострелковым полком был наконец-то осуществлен захват плацдарма на правом берегу реки Сунжа, что создало благоприятные условия для развития успеха наступательных действий в 1-м микрорайоне. Однако боевики продолжали отчаянно сопротивляться, демонстрируя какую-то фантастическую живучесть.