Изучение русских войн второй половины XV – начала XVI веков с Большой Ордой (Улуг Улусом), Казанским и Крымским ханствами, Швецией, Ливонской конфедерацией и Литвой, присоединение властной рукой русских земель, сопротивляющихся еще воле великих князей, показало, что в ходе имевших место вооруженных конфликтов Московское государство добилось значительных успехов и укрепило свои международные позиции. Первоначальным успехам Москвы способствовало сближение с Крымом. В союзе с ханом Менгли-Гиреем великому князю Ивану III удалось разгромить враждебную им Большую Орду, в 1487 году с помощью русских полков на казанский престол взошел союзник московского государя Мухаммед-Эмин. В состав Русской державы были включены Новгородская, Тверская, Вятская земли. Все это позволило Ивану III развернуть настоящее наступление на западном и юго-западном направлениях, присоединить к своему государству не только спорные владения князей Новосильских, но и верховские, черниговские, новгород-северские и некоторые другие порубежные волости и города (Вязьму, Белую, Торопец, Дорогобуж). Аннулированными оказались старые права литовских князей на Новгород, Великие Луки и Ржевские волости. На сторону усиливающейся Москвы, несмотря на подтвержденный обеими сторонами соответствующий запрет 1494 года, переходили со своими земельными владениями все новые представители литовско-русской знати. Василий III продолжил политику отца и открыто объявил, что Вильна «неправдою» держит его «отчину» – Киев, Полоцк и другие города Русской земли. Требование о возвращении этих территорий стало непременным условием в «запросах» московских послов, парализующим встречные претензии литовской дипломатии.
Подкрепляя свои декларации военной силой, московские государи во время частых столкновений этого периода отвоевали у Великого княжества Литовского почти все левобережье Днепра. Отряды русских воевод достигали окрестностей Орши, Витебска, Полоцка, Минска, в 1507–1508 годах, во время мятежа Глинских, войска этих князей, усиленные московскими полками, доходили почти до Вильны, действовали за Клецком и под Слонимом. Разорение значительной части территории подрывало военный и экономический потенциал Великого княжества Литовского, вынуждая перепуганных Ягеллонов искать любых союзников в непрекращающейся борьбе с Московским государством. Несомненным успехом их дипломатии стало вовлечение в это противостояние военных сил татарских ханств, прежде всего – Перекопского юрта. Однако, разрывая старый русско-крымский союз, власти Кирк-Ера руководствовались не литовскими, а своими собственными интересами, действовали в соответствии с ними.
В 1502 году перестала существовать соперница Крымского ханства, Большая Орда, в войне с которой хан Менгли-Гирей постоянно опирался на русскую помощь. Так исчезла главная объективная предпосылка к сохранению равноправного союза Москвы и Крыма. Более того, улусы Большой Орды, включенные в состав Крымского юрта, почти удвоили численность народонаселения ханства и неизмеримо усилили боевые возможности перекопского «царя». Менгли-Гирей почувствовал себя властителем всей Татарии, а не только степей Причерноморья. Его не могло не тревожить почти одновременное быстрое и зримое увеличение военного могущества Русской Державы, проявившееся на рубеже XV и XVI веков. В остром противоборстве с Великим княжеством Литовским за западнорусские земли чаша весов явно клонилась на сторону Москвы, что вызывало сильные опасения в Киркоре (Кырк-Ере), а потом и в Бахчисарае, старой и новой столицах Крымского ханства. Еще более осложнило отношения двух государств установление мягкой, но оскорбительной для других татарских юртов зависимости от Русской Державы Казанского юрта. Особенно негодовали в Крыму из-за организованного Москвой устранение с казанского престола хана Абдул-Латифа, мать которого, Нур-Султан, в третьем браке была замужем за Менгли-Гиреем. В отличие от Мухаммед-Эмина, выросшего в Москве, его брат Абдул-Латиф, воспитанный в Крыму, оставался тесно связан с его правителями и пытался вернуть независимость своему государству. Устранение русской стороной Абдул-Латифа лишь ненадолго стабилизировало обстановку в Казанском ханстве. Здесь сохранялись достаточно влиятельные силы, заинтересованные в разрыве отношений с Москвой и переориентации Казани на тесный союз с крымскими ханами.
Начало открытой конфронтации Русского государства с Крымским ханством и возобновление казанских и ногайских набегов существенно ослабили движение Москвы на западно-русские земли. В этих условиях русское командование вынуждено было усилить оборону южных границ, свернуть наступательные операции на литовском рубеже.