Сергей Дурылин, проучившись в 4-й мужской гимназии с 1897 по 1904 год, бросил ее на горе матери, обуянный «честнейшим и бестолковейшим народничеством», посчитав стыдным иметь привилегии, которых не имеет простой народ. Свое отношение к системе обучения в гимназии Сергей Дурылин выразил в статье «В школьной тюрьме. Исповедь ученика»[6]. Он сразу стал зарабатывать репетиторством в состоятельных семьях. Увлекся, под влиянием А. С. Буткевича, революционными идеями, вступил в революционную молодежную организацию, ходил на собрания, писал и расклеивал прокламации. Выросший в религиозной семье, он стал атеистом. Революционного энтузиазма хватило ненадолго. После подавления революции 1905 года в стране наступила реакция, а в 1906 году был убит жандармами близкий друг Сергея Михаил Языков и еще один одноклассник — члены боевой дружины. Дурылин пережил глубокую депрессию, мучительно думал, во имя чего были отданы эти и другие жизни. На «реставрацию себя» (выражение С. Дурылина. —
В 1910 году Дурылин поступил вольнослушателем на археографическое[7] отделение Археологического института, но слушал лекции и на археологическом отделении. Полученные здесь знания[8] пригодились в дальнейшей работе: в экспедициях на север, в Музее местного края в Челябинске, в Комиссии по сохранению памятников искусства и старины Троице-Сергиевой Лавры, в организации музеев в Оптиной пустыни и в Абрамцеве, в формировании своего богатейшего архива и библиотеки… Другу Всеволоду Разевигу Дурылин сообщает, что платить за его обучение будут Чернышевы. Окончив полный курс в 1914 году, написал выпускную работу «Иконография Святой Софии». По собственной инициативе, а позже по командировке института Дурылин совершил пять поездок на Русский Север (1906, 1908, 1911, 1914, 1917)[9]. Собранный материал оформился в искусствоведческие и этнографические очерки: «За полуночным солнцем. По Лапландии пешком и на лодке», «Древнерусская иконопись и Олонецкий край», «Под северным небом. Очерки Олонецкого края». В работе «Кандалакшский Вавилон» зафиксировано его уникальное открытие. На полюбившийся ему север он брал с собой своих учеников Николая и Александра Чернышевых, Игоря Ильинского, брата Георгия, друзей В. В. Разевига и Г. Х. Мокринского… Кроме научного интереса север давал утешение, позволял обрести душевный покой. Дурылин был членом Московского общества исследователей памятников древности им. А. И. Успенского, Архангельского общества изучения Русского Севера и Общества изучения Олонецкой губернии.
С 1905 года Дурылин работал в штате толстовского издательства «Посредник», а с 1907 года — в журнале «Свободное воспитание», выходившем при этом издательстве тоже под патронажем Л. Н. Толстого. И теперь, досконально изучив опыт российских и зарубежных школ и методики преподавания, Дурылин будет писать статьи как теоретик педагогики. Правда, к 1912 году он изменит свою точку зрения на «свободное» воспитание и перестанет писать статьи, придя к выводу, что воспитывать себя и учеников можно, только руководствуясь нравственными законами, которые дает христианство. Однако практику педагога и пастыря продолжит до конца жизни. До 1917 года Дурылин, помимо работы репетитором в разных семьях (это его основной заработок), преподавал в частной гимназии Натальи Евгеньевны Шписс.
В 1909 году Дурылин целый день провел в Ясной Поляне у Толстого. Встреча с Толстым стала вехой на пути поиска внутренней духовно-нравственной опоры. Свои впечатления и мысли он выразил в мемуарах «У Толстого и о Толстом»[10].