В монастыре были похоронены канцлер Г.И. Головкин (1660–1734), а в 1780 г. – Ф.А. Соймонов (1692–1720), первый крупный русский гидрограф.
Монастырь обладал большими ценностями. В 1920-е гг. Высоцкий монастырь закрыли, но в 1991 г. он возродился. История, жизнедеятельность монастыря связаны с рядом русских святых, среди них Сергий Радонежский, Афанасий Высоцкий Старший, Афанасий Высоцкий Младший, Андрей Рублев, Никон Радонежский, митрополиты Московские Киприан и Филарет (Дроздов В.М.). В монастыре пребывают православные святыни, в том числе почитаемая чудотворной икона Божией Матери «Неупиваемая чаша», мощи Афанасия Высоцкого Младшего и др. Монастырский комплекс является ценным архитектурно-художественным памятником. Главные архитектурные памятники монастыря: собор в честь Зачатия Пресвятой Богородицы (конец XVI в., перестроен), храм Рождества Пресвятой Богородицы, Сергиевская церковь (Сергия Радонежского, XVII в.), церковь Покрова Пресвятой Богородицы и Трапезная (XIV–XVII вв.), надвратный храм-колокольня Трех Святителей (1843), Настоятельский корпус (XVIII в.), кельи и службы (XVIII–XIX вв.), стены и башни (1664), храм Всех Святых – усыпальница рода Коншиных (1896 г., арх. Р.И. Клейн) и др.
Всехсвятскую церковь-усыпальницу построили на средства Н.Н. Коншина, серпуховского промышленника. В конце XIX в. серпуховские фабрики Мануфактурного товарищества Коншина и Рябовского были крупнейшими в России. Коншины и Третьяковы были родственниками, причем последние также имели свое дело в Серпухове. После революции 1917 г. братья Коншины остались в России и жили в Подмосковье, в поселке Алабино (современный Наро-Фоминский район), но НКВД настигло их здесь в 1930 г. Памятью об их роде остается Всехсвятская, или Коншинская, церковь в Серпухове.
В 17 км к юго-западу от Серпухова расположен город Протвино
. Городом он стал в 1989 г., а в 1965 г. получил статус рабочего поселка. В Протвине находится Институт физики высоких энергий, в котором есть самый мощный в мире ускоритель, с помощью которого изучают законы микромира и строение элементарных частиц. Поблизости расположен центр биологических и биотехнических исследований Обнинск.В 13 км от Серпухова находится город Пущино
, получивший статус города в 1966 г. Назван он был по селу, которое вошло в его черту. Здесь размещается Научный центр биологических исследований РАН (ранее АН СССР). Предшественником Пущина был древний город Тешилов, известный с XII в. Из него системой огненных сигналов оповещали Москву о приближении ордынских полчищ. Здесь неоднократно происходили бои с ордынцами; в 1380 г. по пути на Куликово поле переправлялись через Оку полки великого князя Дмитрия Ивановича. Город этот существовал до XVI в., потом он стал селом Спас-Тешилово.