В 1214 г. Дмитров был уже хорошо укрепленной крепостью и в XIII–XIV вв. охранял путь на Суздаль по рекам Яхрома и Дубна; в нем в 1301 г. происходил съезд четырех князей: московского, владимирского, тверского и переяславского, на котором был решен вопрос о владениях и заключен договор. В память об этом событии на гербе Дмитрова стали изображать четыре княжеские короны. В 1363 г. Дмитров присоединили к Московскому княжеству. В XV–XVI вв. он стал городом-посредником в торговле хлебом с русским Севером и Западной Европой. В XVII в. Дмитров сильно пострадал от польско-литовских войск.
В Дмитрове сохранилось большое число памятников истории и архитектуры. В нем немало неординарных деревянных построек в стиле модерн. В городе работает краеведческий музей, основанный в 1918 г. Из многочисленных и великолепных памятников Дмитрова назовем только некоторые: кирпичный Успенский собор (1509), кирпичная Сретенская церковь (1814), Троицкая-Тихвинская церковь (1785–1801), деревянный бывший дом Новоселова в стиле ампир (1842), кирпичный двухэтажный бывший дом Емельянова в стиле классицизма (вторая половина XVII в.), Борисоглебский монастырь (1462), дом Милютиной (яркий образец архитектуры модерна, конец XIX – начало XX в.), дом Олсуфьевых (в стиле модерн, построен в 1895 г., в нем жил и умер П.А. Кропоткин).
Дмитров имеет славное боевое прошлое. В 1941 г. Дмитров оказался на рубеже, где были остановлены фашистские войска, пытавшиеся обойти Москву.
Промышленность в Дмитрове стала развиваться только в начале XIX в., когда в городе появились крупные суконные фабрики (купцов Тугариновых), но уже к середине XIX в. он утратил значение промышленного центра. Тем не менее в годы Первой мировой войны на военном заводе под Дмитровом у села Очево (теперь завода там нет) был построен первый русский танк. (В Очеве сохранилась дивной красоты Введенская церковь 1842 г.) В 1934 г. в Дмитрове начала работать крупная трикотажная фабрика. Развитию экономики города и расширению его территории способствовало строительство канала Москва – Волга (канал им. Москвы). Почти половина трассы канала прошла по территории Дмитровского района. Город, расположенный в центре трассы, стал штабом огромной стройки, в нем размещалось Управление каналстроя. В Дмитровском районе располагался специализированный лагерь заключенных, которые в основном и работали на строительстве этого канала, так называемый Дмитлаг. Почти все они умерли от истощения, нечеловеческих условий труда, неимоверного объема работ или были расстреляны.
Ведущей отраслью промышленности Дмитрова в советский период стало машиностроение. В Дмитрове в 1918–1921 гг. провел последние годы жизни князь П.А. Кропоткин. Он выступал здесь с докладами на съездах учителей уезда, на собраниях Дмитровского союза кооператоров, оказывал помощь местному краеведческому музею.