В 20 км от Волоколамска находится село Осташево (Успенское, Старое Долголядье)
, в котором когда-то была усадьба Осташево, сложившаяся в конце XVIII – начале XIX в., когда село принадлежало А.В. Урусову. В 1813 г. владельцами села стали Муравьевы, затем – Н.П. Шипов, а с 1903 по 1917 г. это было имение великого князя, поэта Константина Константиновича (1858–1914 гг., внук Николая I; литературное имя – К.Р., что означает Константин Романов) и его наследников. Один из владельцев усадьбы – Николай Николаевич Муравьев (1768–1840) – основал школу офицеров Генерального штаба. Среди ее воспитанников были 22 декабриста (все они были масонами), в том числе А.Н. Муравьев. С 1816 по 1825 г. Н.Н. Муравьев возглавлял это престижное учебное заведение, которое называлось Московской школой (училищем) колонновожатых. Летом воспитанники школы проходили в Осташеве строевую подготовку, практику по геодезии и фортификации. Главный дом в усадьбе не сохранился, на его месте в 1950 г. построено новое здание. Но сохранились два флигеля, контора, дом управляющего, конный и скотный дворы, обелиск при въезде в усадьбу, церковь-усыпальница Романовых, построенная в 1915 г., отдельно стоящая звонница, пейзажный парк с прудом и островом посреди него.В октябре 1941 г. у Осташева шли ожесточенные бои советских войск с гитлеровцами. Так, 16 октября рота панфиловцев и батарея противотанкового артиллерийского полка отразили атаку 60 немецких танков и самоходных орудий. В последующие два дня были уничтожены 27 вражеских машин. В период гитлеровской оккупации в окрестностях Осташева действовали три партизанских отряда, уничтоживших около 100 гитлеровских автомашин, бронемашин, танков и другой военной техники. В деревне Шапкино в доме А.А. Зайцева у партизан была собственная типография, где печатались районная газета и листовки, затем типографию перевели в расположение партизан.
В 2 км от Осташева находится село Бражниково (Благовещенское, Долгие Ляды)
, бывшая вотчина князя П.И. Прозоровского, где сохранилась кирпичная церковь Благовещения (1713–1715) и остатки колокольни (1859).Волоколамский район славится многими ценными памятниками архитектуры. Так, в селе Возмище
сохранилась кирпичная церковь Рождества Богородицы (1537), служившая собором упраздненного в 1764 г. Возмищского монастыря. Трехъярусная колокольня возведена в 1850 г. В селе Спирове сохранилась кирпичная Вознесенская церковь (1810–1825) в стиле зрелого классицизма с резной фигурой Николы Можайского XVI–XVII вв. и иконостасом второй половины XIX в. В селе Покровское – кирпичная колокольня Покровской церкви (1806) в стиле классицизма. В селе Федоровское, в бывшей усадьбе Федоровское (2-я половина XVIII в.) – старинной вотчине князей Шаховских, а с конца XIX в. владении А.А. Эйлера, – сохранились двухэтажный кирпичный дом и церковь Всех Скорбящих Радость (в 1768 г. построена на средства князя П.А. Шаховского) с масляной живописью на стенах и сводах. В селе Рюховское – Троицкая церковь (1779) в стиле, переходном от барокко к классицизму; в селе Спас – Преображенская церковь (1791) с трапезной и трехъярусной колокольней (1854); в селе Карачарово – Никольская церковь (1795 г.; создана по заказу графа Л.К. Разумовского) в стиле классицизма, с трапезной и трехъярусной колокольней; в селе Ивановское (Безобразово) – Знаменская церковь (1783) в стиле классицизма. В Ивановском сохранилась бывшая усадьба Ивановское – родовое имение Безобразовых (1770-е – 1917 г.).Поселок городского типа Шаховская удален от Москвы на 154 км. Одной из достопримечательностей Шаховского является село Белая Колпь (Андреевское)
, в котором сохранилась бывшая усадьба Белая Колпь – родовое имение князей Шаховских (1658–1917). В начале XIX в. князь М.А. Шаховской отстроил комфортабельную усадьбу в стиле зрелого классицизма. Господский дом был разобран в годы революционных потрясений. Сохранились кирпичная Андреевская церковь (1807) с иконостасом в стиле классицизма, с трапезной и трехъярусной колокольней в стиле ампир. Сохранились также дом управляющего, конюшни с каретником, псарни, парк с регулярной и пейзажной частями, с прудом. С этой усадьбой связаны имена многих декабристов – воспитанников Школы (училища) колонновожатых, которые в начале 1820-х гг. собирались у своего преподавателя, владельца этого имения князя Валентина Михайловича Шаховского (1801–1850).