Иногда Димитрий, испросив позволения у отца, совершал паломничества в мужские монастыри Керкиры (Миртидибтисса, Палеокастрйца, Платитёра) или шёл поклониться мощам святителя Спиридона и святой Феодоры. По мере возможности старался посещать престольные праздники и ночные службы. Несмотря на то что дома было много лошадей, Димитрий предпочитал отправляться в путь пешком и даже нёс на спине тяжёлую котомку с пожертвованиями — маслом и вином. Везде его принимали с радостью, монахи всегда были счастливы видеть Димитрия. Он же ревностно помогал им в их послушаниях и подготовке к престольным праздникам. Игумены трёх монастырей острова не раз приглашали его принять постриг в своих обителях. Но его «господин» не давал сыну своего благословения: «На кого ты оставишь нас и своих незамужних сестёр? Кто о них позаботится, если они так и не выйдут замуж?»
Однажды в монастыре Платитеры Димитрий познакомился с приснопамятным старцем Филофеем Зервакосом[59]
. Батюшке благочестивый юноша был по нраву, и он стал вести с ним переписку. В одном из писем старец предложил ему стать монахом в Иерусалиме и обещал поспособствовать его назначению на должность хранителя Гроба Господня, которая в то время оставалась вакантной. Лицо Димитрия засветилось от радости и надежды. «Для меня открылось небо», — как он потом вспоминал. Такой чести и радости, как служение у Живоносного Гроба своего любимого Господа и Спасителя, он и не чаял. Димитрий буквально летал от радости. Но отец быстро вернул его с небес на землю: «Опомнись. Где ты возьмёшь деньги, чтобы туда поехать? Лично я не дам тебе ни драхмы[60]». Тучи вновь сгустились над Димитрием. Полный печали, он написал письмо отцу Филофею: «Как я хотел бы поехать в Иерусалим. Один Бог знает, как моё сердце горит этим желанием. Но у меня нет ни драхмы, как мне найти денег на билет?»Когда Димитрию исполнилось тридцать семь лет, он решил, что теперь может сам располагать собой и стать монахом. Тайно договорился с братией самого дальнего от дома монастыря — Палеокастрицы. Вечером одного из дней Сырной седмицы 1940 года игумен прислал за ним монаха с двумя мулами. Он собрал свои немногочисленные пожитки и отправился в путь.
На рассвете отсутствие Димитрия обнаружилось: молока односельчанам никто не принёс, а животные паслись сами по себе. В доме начался настоящий переполох. Что могло случиться с тем, кто всегда им беспрекословно подчинялся, а теперь ушёл куда — то без спроса? Мать причитала, сёстры плакали. Отец же рассердился не на шутку. Он послал людей на поиски во все обители острова. Вскоре Димитрий был обнаружен, и ему передали приказ отца: немедленно явиться домой. Но ни угрозы, ни уговоры не заставили его подчиниться.
Мать и сёстры Димитрия стали умолять отца самому съездить за сыном. Но тот был в ярости: «Что? Пусть сам явится и падёт предо мной на колени, чтобы я его простил. Я сделал его хозяином всех моих владений! Он же пошёл в монахи, чтобы бедствовать, страдать и побираться за одну капельку масла».
Но Димитрий совсем по — другому смотрел на монашескую жизнь. Он видел в ней то, что его отец никогда не смог бы понять и принять. Ревностно, всецело и бескомпромиссно посвятил себя своему любимому духовному деланию: посту, бдению, участию в совместной молитве с братией. Шёл Великий пост, и службы были особенно длинными и красивыми. Для Димитрия они были лучшим удовольствием и утешением. Столь же ревностно и самоотверженно он исполнял и своё послушание. Игумену он подчинялся беспрекословно, тот же всегда готов был прийти к нему на помощь своим мудрым духовным советом и наставлением.
Но после одного случая игумен понял, что чистый, простой и целомудренный Димитрий обладает даром рассуждения, и сам стал обращаться к нему за советом.
В монастыре было несколько молодых послушников. Одного из них игумен решил постричь в монахи. Узнав об этом, Димитрий почему — то очень расстроился. Он набрался смелости и в доверительной беседе сказал игумену, чтобы он не совершал пострига, так как, став монахом, этот юноша через несколько дней сбросит рясу. Игумен, хотя и любил Димитрия, посчитал дерзостью, чтобы послушник указывал игумену, и поступил по — своему. Всё случилось так, как и предсказывал Димитрий. В другой раз, когда одного послушника хотели выгнать из монастыря за сквернословие, Димитрий убедил игумена его оставить. Он сказал, что этот недостаток у послушника чисто внешний, в то время как внутри он чист и, по словам Димитрия, «благоухает».