За первые четыре месяца войны он потопил всего лишь 3 судна (6000 тонн), зато неоднократно принимал участие в установке мин в Гамбере и Инвергордоне. Таким образом он успел внести свой вклад в те тяжелые потери, которые нес английский флот. В этот период у восточного побережья больше судов затонуло, подорвавшись на минах, чем в результате атак подлодок.
Кречмер не был в стороне от войны, но был лишен того восхитительного чувства удовлетворения, которое испытывает капитан, только что мастерски торпедировавший и потопивший вражеское судно. Может быть, поэтому Кречмер искал новые, надежные методы атаки на врага. Между делом он успел получить Железный крест 2-й степени за торпедные атаки и проявленную инициативу, знаки отличия боевого офицера подводного флота за выполнение различных заданий, а также Железный крест 1-й степени за установку мин во вражеских водах.
Во время своего последнего похода перед Рождеством он атаковал конвой, шедший со стороны острова Фарн, менее чем за полчаса потопил «Дептфорд» (4104 тонны), после чего направился в сторону маленького судна, судя по виду, дедвейтом всего несколько сот тонн. Послав несколько длинных очередей «перед носом» судна, он с удовлетворением заметил, что экипаж ринулся к спасательным шлюпкам. Затем он выпустил торпеду по покинутому судну, и… ничего не произошло. Вслед пошла вторая торпеда, но взрыва опять не последовало. Третья ударила в борт в районе миделя, и утлое суденышко развалилось на части. Допросив уцелевших членов экипажа, он узнал, что этот сухогруз прибрежного плавания носил название «Магнус» и имел тоннаж всего 1339 тонн. Крайне раздосадованный Кречмер зло бросил своему новому старшему лейтенанту Барону фон Тизенхаузену
— Жалко три торпеды на эту ничтожную креветку.
В этом походе была заложена основа того, что впоследствии стало широко известным как «шетландские вылазки Кречмера». В соответствии с данными, полученными от военной разведки, британский флот метрополии после успешной атаки Прина покинул Скапа-Флоу. Там осталось лишь несколько эсминцев и старый линейный корабль «Железный герцог». Остальные корабли переместились на другую якорную стоянку.
«U-23» было поручено разведать, использует ли флот метрополии стоянки на Шетландских островах, и если да, то где. Для Кречмера это задание стало серией совершенно бесплодных, но интереснейших походов, в процессе которых он обследовал каждый, даже самый маленький залив, каждую речушку на островах. Иногда по ночам он всплывал на поверхность, но чаще осматривал все вокруг днем, оставаясь на перископной глубине.
К 12 января он патрулировал острова уже почти неделю, но не обнаружил ничего интересного. Той ночью, вскоре после наступления темноты, он повел «U-23» мимо входа в Инганес-Бей и, к немалому удивлению, заметил два миноносца, стоящие на якорях по обеим сторонам подходного канала. В бухте темнел силуэт танкера. Потопить вражеский танкер — это было тайной мечтой каждого немецкого капитана; за такой подвиг непременно следовала награда. В течение двух часов Кречмер ходил взад-вперед, оставаясь на перископной глубине, выискивая возможность проникнуть в бухту не потревожив бдящие эсминцы. В конце концов он всплыл и решил двигаться по единственно возможному пути — между двумя кораблями эскорта.