Через несколько минут лодку опять засекли с замыкающего строй эсминца, который тут же пустился в погоню. Это было последней каплей. С появлением на борту итальянского офицера все пошло не так, как надо. Он собирался научиться у немецких асов чему-нибудь полезному. Но пока ему удалось получить наглядный урок лишь того, как не следует управлять лодкой.
Кречмер записал впоследствии в своем дневнике:
«Я должен был показать ему, как мы топим суда. Я же из трех выстрелов три раза промахнулся. Думаю, что это он и без нас умеет».
Оказалось, что худшее еще впереди. В течение долгих пяти дней лодка бороздила совершенно пустынное море. Ни разу на горизонте не показалось ни одно судно. На шестой день, это было 15 сентября, перед самым рассветом сигнальщики заметили судно. Оно шло без сопровождения, на зигзаге и держало курс от Рокола в западном направлении. Ночь была темной, и Кречмер принял решение атаковать с близкого расстояния. Но море было слишком неспокойным, поэтому лодке не хватило скорости, чтобы подойти на требуемую дистанцию до рассвета. Поэтому он выстрелил одну торпеду с расстояния 3000 ярдов. Она попала в цель, после чего последовал немедленный радиопризыв о помощи. Это было норвежское судно «Хирд» (4950 тонн). Кречмер решил выждать и посмотреть, не потребуется ли еще один выстрел. Но с появлением первых солнечных лучей судно исчезло.
На следующий день, 17 сентября, сигнальщики заметили четвертую цель. Ею оказалось судно «Краун Эрум» (2392 тонны), спешащее в направлении Северного пролива. Кречмер выпустил одну торпеду, которая угодила в корму. Экипаж «U-99» наблюдал, как моряки высадились с медленно погружающегося в воду судна на спасательные шлюпки. Кречмер приказал Эльфу поджечь «Краун Эрум» зажигательными снарядами. Судно вспыхнуло, как сухая спичка, после чего в течение приблизительно получаса полыхало ярким костром. А потом его поглотила вода.
А тем временем Прин на «U-47» успел израсходовать все свои торпеды и был направлен в центральную часть Северной Атлантики нести «погодную вахту» для люфтваффе. Этой миссии старались избежать все без исключения командиры подводных лодок. Но когда у кого-то кончались боеприпасы, Дёниц иногда направлял вынужденного бездельника на эти «погодные вахты». От лодки в этом случае требовалось только одно: она должна была с определенной периодичностью передавать сообщения о погодных условиях, на основе которых метеорологи люфтваффе составляли прогнозы для Европы и Великобритании. 20 сентября окончательно одуревший от безделья Прин увидел следующий мимо него конвой и немедленно воспользовался этим поводом, чтобы прервать осточертевшую ему «погодную вахту». Он доложил в штаб о появлении конвоя, его скорости и курсе и проинформировал, что начинает преследование. Его доклады о положении дел были очень редкими, поэтому Дёниц решил, что потерял с лодкой связь. Базируясь на последней имеющейся у него информации о координатах и скорости конвоя, адмирал приказал пяти лодкам, в том числе «U-99», выйти на позицию вдоль линии, пересекающей предполагаемый курс конвоя, и ожидать его появления. Лодки оставались на поверхности моря в пределах видимости, то есть на расстоянии около 5 миль друг от друга, и, таким образом, контролировали пространство протяженностью около 30 миль.
В сумерках Прин передал еще одно сообщение о скорости и курсе конвоя. Получив более точную информацию, лодки, соблюдая радиомолчание, теперь уже независимо друг от друга взяли курс на перехват противника. К ярости Кречмера одна из лодок, на которой был новый, молодой капитан, продолжала поддерживать постоянную радиосвязь с Лориентом. Сначала в эфир пошло сообщение о том, что лодка занимает позицию «на линии», затем — что она намеревается покинуть позицию, а вслед за этим — что лодка находится на полпути к конвою. Кречмер ни минуты не сомневался, что хотя бы одно из этих сообщений перехвачено врагом, который теперь будет настороже. Больше всего ему хотелось тоже выйти в эфир и приказать радиоболтуну заткнуться. Но решил не рисковать. Вместо этого он взял курс на конвой, приказав выжать из машин максимальную скорость.
Уже наступила ночь, когда лодка «U-99» прибыла в точку, где она, по расчетам, должна была встретиться с конвоем, но там никого не оказалось. Кречмер был уверен, что на судах эскорта перехватили радиосообщения, засекли присутствие в районе немецких лодок, поэтому конвой, чтобы избежать нападения, изменил курс.