Таков был первоначальный план. Однако в 1.15 с лодки заметили одинокое судно. Оно шло в балласте, а орудийный расчет на палубе беспрерывно поворачивал орудие в разные стороны, будто выполняя какое-то непонятное упражнение. Кречмер двинулся следом. От «U-101» ничего не было слышно. Поэтому он передал сообщение о координатах конвоя, его курсе и скорости в надежде, что неподалеку окажутся еще лодки, которые смогут атаковать. В 8.30 он атаковал одинокое судно, отметив попадание торпеды в его среднюю часть. Судно сильно накренилось, но не затонуло. Не желая больше тратить торпеды, Кречмер решил его поджечь. Это удалось лишь после того, как по нему было выпущено 50 зажигательных снарядов. К 9.30 судно представляло собой ярко полыхающий факел — весьма впечатляющее зрелище, особенно если добавить к общей картине бушующее море и завывающий ветер. «U-99» прошла совсем рядом с бортом. На горящем судне не было видно ни души. Очевидно, экипаж высадился на шлюпки. Судно называлось «Саманангер» и шло под норвежским флагом. В 2.00 оно перевернулось и затонуло. К этому времени конвой уже успел уйти далеко вперед. Кречмер никак не успевал его догнать до того, как он зайдет за минное заграждение, выставленное на входе в Северный пролив. Это заграждение состояло из десятков тысяч мин, установленных достаточно глубоко, чтобы суда конвоя могли проходить над ними, но вместе с тем достаточно мелко, чтобы поймать в ловушку подводную лодку в погруженном состоянии.
Кречмер повернул к югу. Часом позже сигнальщик заметил тень, двигающуюся в северном направлении. Это был танкер, очевидно отбившийся от конвоя во время шторма или вынужденный изменить курс по какой-то другой причине. «U-99» приблизилась к цели, которая совершенно неожиданно остановилась. Лодка осторожно обошла вокруг потенциальной цели, но Кречмер не заметил никакой ловушки. Танкер качался на волнах, гребные винты не вращались. Кречмер решил выждать. На рассвете выяснилось, что с танкера исчезли все спасательные шлюпки. На палубе никого не было видно. Приблизившись, офицеры «U-99» внимательно осмотрели странное судно в бинокли. Они не заметили никаких повреждений. Судно стояло на ровном киле и явно было вполне управляемым. Неужели им довелось встретиться с одним из «призраков»? На борту судна было написано название — «Конч». В это же время два матроса на фордеке выловили из воды спасательный круг с тем же названием. Отойдя на 200 ярдов от цели, Кречмер приказал выстрелить торпеду. Она попала в среднюю часть судна, которое перевернулось и в течение нескольких секунд скрылось под водой.
Лодка опять взяла курс на юг. Погода постоянно ухудшалась. Взбесившиеся волны швыряли многотонную лодку, словно детскую игрушку. «U-99» прошла по краю зарождающегося циклона, миновала его центр, который был относительно спокойным, и теперь получила возможность испытать на себе всю свирепую ярость непогоды. Не было даже речи о том, чтобы в таких условиях кого-то атаковать. И Кречмер вполне мог укрыться от шторма на глубине. Но он считал своим долгом оставаться наверху, надеясь заметить конвой и доложить в Лориент.
7 декабря в 11.35 шторм начал ослабевать. И почти сразу же с лодки увидели очередной одинокий пароход. Была уже середина дня, поэтому Кречмер решил атаковать судно с перископной глубины. Однако выяснилось, что перископ поврежден штормом, а другой, вспомогательный, при таком волнении бесполезен. Тогда Кречмер приказал всплыть и осторожно двинулся вслед за судном, рассчитывая атаковать его после наступления темноты.
8 сумерках Кассель перехватил сигнал, передаваемый на волне 600 метров:
«Агиа Эйрини» просит немедленной помощи. Нахожусь в точке с координатами 32 градуса 38 минут северной широты, 22 градуса 52 минуты западной долготы. Экипаж 29 человек. Судно получило многочисленные повреждения во время шторма. В трюмы поступает вода».