Строго говоря, выслеживал конвой Лемп. Но Кречмер тоже решил двигаться вслед за конвоем, резонно рассудив, что все равно надо как-то убить дневные часы. А уж вечером настанет его время. Во второй половине дня лодка была вынуждена несколько раз погрузиться, опасаясь быть обнаруженной с воздуха «Сандерлендом», описывающим круги в небе над конвоем. Когда стемнело, лодка уже находилась в 5 милях от замыкающих кораблей эскорта, прячась в легком тумане. Один раз он едва не был обманут появлением перед ним весьма странного судна, похожего на старинный люгер, но вовремя узнал в нем спасательное судно, следовавшее в составе конвоя, чтобы подбирать уцелевших моряков с потопленных судов. Кречмер услышал взрывы глубинных бомб где-то на правой стороне конвоя и понял, что под обстрел попал Шепке. Весь вечер «U-99» следовала на левой стороне конвоя на расстоянии видимости.
Вечер был на удивление ясным. Создавалось впечатление, что погода к ночи решила избавиться от всего, что мешало отличной видимости. Кречмер решил немного отдохнуть. Оставив на мостике вахтенного офицера, он спустился вниз, чтобы передохнуть в компании «гостя» — лейтенанта-коммандера Хезельбарта, который по возвращении из похода должен был принять под командование собственный корабль.
Спустя час Кречмер вернулся на мостик и, к немалому удивлению, обнаружил, что вахтенные потеряли контакт с конвоем. Он приказал изменить курс, рассчитывая снова увидеть конвой, но море казалось абсолютно пустынным. Совершенно очевидно, конвой изменил курс, а вахтенный офицер этот момент упустил. Пришлось погружаться, после чего Кассель засек слабый шум винтов в южном направлении. Лодка всплыла и на полной скорости пошла в район предполагаемого прохождения конвоя. Очень скоро визуальный контакт с конвоем был восстановлен. Кречмер решил не терять времени. Лодка находилась в море уже около месяца, приняла участие в трех атаках на конвои, поэтому начала ощущаться нехватка топлива. Кречмер виртуозно провел «U-99» между двумя кораблями сопровождения на левом траверзе и атаковал танкер, следующий в центре внешней колонны. Расстояние до него было около мили. Торпеда попала в борт в средней части судна. Произошел взрыв, и высоко в небо взлетел яркий язык пламени. Это загорелся высокооктановый бензин. Факел, в который превратилось судно, осветил и находящуюся поблизости лодку.
Не слишком обрадованный тем, что оказался выставленным на всеобщее обозрение, Кречмер принял решение срочно погружаться. «U-99» прошла под эсминцами, удалилась на довольно внушительное расстояние в спасительную темноту и только там снова всплыла. Сделав небольшой круг, она вернулась к конвою, проползла между замыкающими порядок следования эсминцами и проникла внутрь конвоя возле центральной колонны судов. Пока лодка скользила в темноте в поисках подходящей мишени, ее и возвышающиеся с. обеих сторон суда разделяло всего лишь несколько ярдов. Кречмер заметил еще один большой танкер, но теперь между лодкой и весьма привлекательной мишенью было две колонны судов. Выполнив ряд рискованных маневров, лодка проползла между судами и вскоре уже шла рядом с танкером. В цель пошла торпеда, и «U-99» ощутимо встряхнуло взрывом. Взметнувшееся в небо пламя осветило все вокруг. На секунду Кречмер почувствовал себя ужасно неуютно, словно он загорает на переполненном пляже, забыв надеть плавки. Гигантское облако дыма медленно опустилось на воду. Решив, что в создавшейся ситуации им можно воспользоваться как прикрытием, Кречмер повел лодку в самый центр облака.
А тем временем окружившие конвой корабли выстреливали осветительные снаряды и ракеты, стараясь рассмотреть врага. Таким образом они не давали другим подводным лодкам, желающим атаковать с внешней стороны заграждения, приблизиться на дистанцию выстрела. Почти пятнадцать минут лодка «U-99» двигалась в строю конвоя, словно став его частью. И только после этого Кречмер заметил третий танкер. Первая же торпеда попала в цель. Танкер остановился, из-под палуб повалили клубы черного дыма, а на палубе плясали языки пламени. А Кречмер снова укрыл лодку в созданной горящим танкером дымовой завесе и повел ее дальше, снова став частью конвоя. Он слышал взрывы глубинных бомб, но звуки доносились издалека. Он видел, как два небольших корабля кружат вокруг подбитых танкеров, подбирая из воды людей.
В первых рядах конвоя Кречмер заметил два крупных сухогруза. Он выпустил в каждый по торпеде и с удовлетворением зафиксировал оба попадания. Тот, который был поменьше размером, сразу же начал тонуть. Но большой лишь немного ниже осел в воде и держался на плаву довольно хорошо. «U-99» остановилась и выпустила вторую торпеду в цель. А остальные суда следовали мимо своим курсом. Вторая торпеда прошла мимо, зато третья попала в корму, и судно быстро затонуло. Оно ушло под воду, плавно опустившись на ровном киле.