На следующий вечер «U-23» проследовала за крейсером «Эмден» в Вильгельмсхафен. Крейсер как раз завершал швартовные операции, когда раздался пронзительной вой сирен, возвещавший начало первого воздушного налета новой войны. Эскадрилья английских бомбардировщиков появилась из-за облаков и атаковала крейсер
Офицеры испытывали естественное уважение к противнику, который отважно сражался и уже однажды одержал победу над немецким подводным флотом. Они были уверены, что с тех пор английский флот значительно усовершенствовал вооружение и методы ведения противолодочной войны.
Три дня спустя Дёниц вызвал Кречмера и спросил, сколько времени потребуется на подготовку «U-23» для выхода в море.
— Двенадцать часов, — ответил тот.
— Вы — первый командир, — улыбнулся Дёниц, — который, кажется, понимает, что мы ведем войну. Готовьтесь выйти завтра в восемь ноль-ноль. Я хочу, чтобы мины были установлены.
На следующее утро «U-23» вышла в море.
Первую часть перехода до берегов Шотландии шли на поверхности, и за это время люди не заметили абсолютно ничего интересного. 18 сентября с наступлением темноты лодка погрузилась на перископную глубину и направилась в сторону залива, рискуя каждую минуту наткнуться на какие-нибудь противолодочные сооружения. Сознание того, что они находятся так близко от вражеских берегов, держало людей в напряжении, но установка мин прошла без неожиданностей и так легко, что экипаж получил нешуточный заряд уверенности в себе.
В тот вечер произошло и первое столкновение «U-23» с противником. Когда стемнело, лодка всплыла для подзарядки батарей. Неожиданно вахтенный офицер Петерсон заметил неподалеку черную тень, двигающуюся в сторону берега. Через несколько минут Кречмер к своему немалому удовлетворению понял, что неизвестное судно следует курсом, который неизбежно приведет его на расстояние всего одной мили от подводной лодки. Идеальная позиция для атаки! Торговое судно приближалось очень медленно и без огней.
— Торпедная атака! — скомандовал Кречмер. — Первая пошла!
Экипаж молча ждал взрыва, который мог стать их первой победой. Через некоторое время стало ясно, что ничего не произойдет. Торпеда явно прошла мимо цели, которая неторопливо двигалась прежним курсом. «U-23» подошла ближе и произвела второй залп. Ночь была тихой и спокойной, на воде был виден слабый флюоресцирующий свет, оставляемый второй торпедой. Но попадания снова не последовало. После третьего залпа Кречмер приказал прекратить атаку и повел лодку в море.
Не имея привычки откладывать дела в долгий ящик, Кречмер немедленно собрал офицеров, чтобы обсудить, по какой причине три залпа по отличной мишени не попали в цель. Он считал, что торпеды прошли под судном и не сдетонировали, чего никогда не случалось во время учений на Балтике. К общему мнению офицеры так и не пришли. Кречмер послал сообщение в Киль о том, что лодка возвращается. Несмотря на то что задание по установке мин было выполнено, Кречмер был в ярости из-за того, что его первая атака на вражеское судно окончилась неудачей.