Следующее докончание Новосильских князей с Казимиром датировано 21 апреля 1459 г.[174] На этот раз его участниками стали кн. Иван Юрьевич Новосильский и Одоевский «з своими братаничы» Федором и Василием Михайловичами (Белевскими). Титул кн. Ивана показывает, что именно он тогда считался старшим в роде (держал «большое княжение»). Интересно, что никто из княжеской «братии», помимо перечисленных князей, в грамоте не упоминается — речь идет только об этих троих князьях и их детях; ни слова не сказано о предыдущем докончании — кн. Федора Львовича, 1442 г. Создается впечатление, будто Иван Юрьевич с братаничами совершенно независимо от других Новосильских князей «бьет челом в службу» Казимиру в 1459 г., и это вполне возможно, если учесть, что князья Белевские еще недавно находились в Московском государстве (см. ниже). Получается, таким образом, что разные линии рода Новосильских (Львовичи — Воротынские и Юрьевичи — Одоевские) заключали договоры с великим князем отдельно друг от друга. Для проверки этого предположения обратимся к третьему докончанию — от 10 апреля 1483 г.[175]
Докончание 1483 г. было заключено Казимиром с сыновьями упомянутого выше Федора Львовича, Дмитрием и Семеном Федоровичами, и с их братаничем кн. Иваном Михайловичем, который назван «Новосильским, и Одоевским, и Воротынским»[176]. Титул указывает на то, что старшинство в роду перешло к тому времени к Воротынским князьям. Они и заключили это докончание, в котором, между прочим, есть прямая ссылка на договор кн. Федора 1442 г. — князья били челом, «абыхмо их пожаловали, приняли в службу, как и отца их, по докончанию… великого князя Витовта»[177]. Стало быть, докончание 1483 г. рассматривалось как подтверждение и возобновление (новым поколением Воротынских) договора 1442 г. Итак, представители двух ведущих линий Новосильских князей — Воротынские и Одоевские, — оспаривая друг у друга старшинство в роду, заключали договоры с виленским двором (практически идентичные по содержанию) независимо друг от друга, причем каждая из соперничавших княжеских династий принимала во внимание только «свои» предыдущие докончания. Это соперничество между далеко разошедшимися линиями Новосильских князей переросло к концу века, как мы увидим, в открытую вражду, сопровождавшуюся наездами, грабежами и захватами.